36 Handwörterbuch der Chemie.
Tetraphenyl-v-methylpyrrol, C,(C;H;),NCH,. Aus Bidesyl mit Methyl-
amin. Bei 214° schmelzende Blättchen (46).
Tetraphenyl-v-üáthylpyrrol, C,(C,H;),NC4,H,. Aus beiden Bidesylen
mit Aethylamin. Weisse, bei 221 schmelzende Nüdelchen (46).
Bei der Einwirkung von Diaminen auf das Acetonylaceton entstehen Pyrrol-
derivate, welche zwei Pyrrolreste enthalten:
v-Aethylen-aa'-tetramethylendipyrrol, C,BJCH,), NCH, .CH,:N-
C,H,(CH,),. Aus Acetonylaceton und Aethylendiamin. Weisse, perlmutter-
glänzende, bei 125—126? schmelzende Bláttchen. Giebt eine gelbe Platindoppel-
verbindung (47).
v-Trimethylen-au'"-tetramethyldipyrrol, C, H,(CH,),N-CH,CH,CH,.
NC,H4(CH;), Aus Trimethylendiamin und Acetonylaceton. Schmilzt bei 76
bis 77^ und giebt eine Platinverbindung (47).
v-Paradiphenylen-aa'-tetramethyldipyrrol, IC, CE NI CL).
Aus Benzidin und Acetonylaceton. Farblose Tafeln, die nicht ohne Zersetzung
schmelzen (47).
Pyrrolcarbonsáuren.
Wie schon im früheren Artikel angegeben wurde, lassen sich die Pyrrolcar-
bonsáuren sowohl direct aus dem Pyrrol durch Einführung von Kohlensäure, als
auch aus den Homologen des Pyrrols durch Oxydation mit schmelzendem Kali
erhalten. Es verdient hervorgehoben zu werden, dass alle diese Reactionen an
die Umwandlungen der aromatischen Phenole in die entsprechenden Carbon-
sáuren ausserordentlich erinnern. Pyrrolcarbonsáuren entstehen ferner auch bei
der Oxydation der Pyrrylketone und der Pyrrylendiketone und zwar bilden sich
zunüchst die entsprechenden Ketonsüuren, welche sich oft durch weitere Oxyda-
tion mit schmelzendem Kali in die Carbonsäuren überführen lassen. Das Pyrryl-
methylketon kann direkt, durch die Kalischmelze, zu a-Carbopyrrolsäure oxydirt
werden (1). — Synthetisch bilden sich die Pyrrolcarbonsáuren durch mannig.-
falge Umsetzung der schon wiederholt erwähnten y-Diketone mit Ammoniak
und primären Aminbasen; diese Vorgänge sind bereits im früheren Artikel näher
dargelegt worden und sollen in dem vorliegenden an den betreffenden Stellen
kurz erwähnt werden.
Die Pyrrolcarbonsäuren erinnern auch durch ihr Verhalten an die Carbon-
säuren der aromatischen Phenole, in dem sie wie diese leicht Kohlensäure ab-
spalten und die entsprechenden Pyrrole liefern. Die Benzolcarbonsäuren und
die Thiophencarbonsáuren sind weit beständiger (1). — Bei der Behandlung mit
Brom oder Salpetersäure erhält man in der Regel keine bromirte oder nitrirte
Carbonsäuren, sondern die entsprechenden Pyrrolderivate, erstere können meistens
nur indirekt aus ihren Estern oder Iminanhydriden, die beständiger sind, ge-
wonnen werden.
Von den beiden möglichen Pyrrolmonocarbonsäuren ist die schon im früheren
Artikel ausführlich beschriebene:
a-Carbopyrrolsäure die besser bekannte und diejenige, die sich aus dem
Pyrrol am leichtesten bildet. Von ihren Derivaten sind hier noch die folgenden
Nitro-a-carbopyrrolsäuren zu erwähnen, welche in Form ihrer Ester, bei
der direkten Behandlung des a-Carbopyrrolsäuremethylesters mit Salpetersäure
erhalten werden. Die freie Carbopyrrolsäure liefert dabei nur die Dinitropyrrole.
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