lem Nitril durch 
Lösung. Es bildet 
CIAMICIAN, 
et den Ausgangs- 
on gezeigt wurde 
isen. 
len: 
vate, welche sich 
zweifach hydrirten 
1 gebildet, indem 
ie folgenden Con- 
vierfach hydrirten 
166. 3) L. BALBIANO, 
176. 4) F. GERHARD, 
BÜcHNER, Synth. von 
ationschrift. München 
). 8) G. MARCHETTI, 
0, Gazz. chim. Ital. 19, 
end. Acc. Lincei 1891. 
nd. Acc. Lincei 1891. 
Soc. chim, Paris 50, 
Pyrrazol. 53 
Bei der Bezeichnung der Pyrrazolderivate werden wir nach KNORR (2) die 
verschiedenen Stellungen durch die Zahlen 1 bis 5 in der folgenden Weise 
unterscheiden: 
(4)CH ——CH (8) 
ll Il 
(CH . N(9 
NNH-— 
(1) 
I. Pyrrazolderivate. 
l. Pyrrazol und alkylirte Pyrrazole. 
Das Pyrrazol und die 1(v)-monoalkylirten Pyrrazole wurden durch Einwirkung 
des Hydrazins oder der monosubstituirten Hydrazine auf Epichlorhydrin erhalten (3). 
Die Reaktion verläuft in zwei Phasen: 
I. CH,—CH—CH,CH-2R'HN,H,—RHN;H,-HCH-CH,—CH-CH,-N,H,R, 
07 O7 
2. CH,— CH — CH-N,H,R = H,0 + H, + C;H,N, — R, 
NO 
von welchen die erste in quantitativer Weise verläuft. Das erstgebildete Reactions- 
produkt konnte nur als dickflüssiger Syrup erhalten werden, welcher bei der Ver- 
wandlung in das Pyrrazolderivat eine erhebliche Verharzung erleidet, die die 
Ausbeute an letzterem verringert. Bei der Einwirkung von Phenylhydrazin auf 
Epichlorhydrin konnte das Zwischenprodukt C9H,5N50, welches perlglünzende, 
bei 103—104? schmelzende Nadeln bildet, rein dargestellt werden. Das ent- 
sprechende Platindoppelsalz, (C;H, ,N,O- H CI), PtCI, 4- 2H,0, zersetzt sich 
bei 156? (4). 
Pyrrazol, C,H,N,H. Erhält man bei der trockenen Destillation der 3, 4, 
5-Pyrrazoltricarbonsäure (5) und aus dem Silbersalz der Pyrrazolintricarbonsäure (6), 
oder durch Einwirkung des Hydrazinhydrats auf Epichlorhydrin (7). Im letzteren 
Falle verfáhrt man folgendermaassen: Die aus Hydrazinhydrat (10:8 Grm.) und 
pag. 165; L. CLAISEN, Ber. 21, pag. 1150. 16) L. KNORR u. A. BLANK, Ber. I8, pag. 311, gor. 
17) L. CLAISEN u. N. STYLOS, Ber. 21, pag. 1162; L. CLAISEN u. MEYEROWITZ, Ber. 22, pag. 3273. 
18) L. CLAISEN u. P. ROOSEN, Ber. 26, pag. 1888: Journ. Ach. Ann. 253, Pag. 44. 19) L. KNORR, 
Ann. 238, pag. 199. 20) A. ANDREONI, Rend. Acc. Lincei VII, pag. 269. 21) L. CLAISEN 
u. S. ROOSEN, l. c. 22) A. ANDREONI, Rend. Acc. Lincei VII, pag. 158. 23) L. CLAISEN 
u. N. SrvLos, Ber. 21, pag. 1161, 1166. 24) L. KNORR u. LAUBMANN, Ber, 22, pag. 172. 
25) L. CLAISEN u. L. FISCHER, Ber. 21, pag. 1135. 26) L. KNORR, Ber. 20, pag. 1104. 
27) L. BOUVEAULT, Bull. Soc. chim. Paris, 3. Serie 4, pag. 647. 28) L. KNORR u. H. LAUB- 
MANN, Ber. 21, pag. 1205. 29) L. BALBIANO, Gazz. chim. Ital. I9, pag. 136. 30) O. SEVERINI, 
Rend. Acc. Lincei 1891. 31) Journ. Ach. Ann. 253, pag. 44. 32) L. BALBIANO, Ber. 23, 
Pag. 1448; Gazz. chim. Ital. 20, pag. 466. 33) Francis R. Japp u. FELIX KLINGEMANN, Journ. 
chem. Soc. 59, pag. 709. 34) R. DE NEUFVILLE u. H. v. PECHMANN, Ber. 23, pag. 3383. 
35) A. ANGELI, Ber. 23, pag. 2159; Gazz. chim. Ital. 20, pag. 770. 36) FISCHER u. KNOVE- 
NAGEL, Ann. 239, pag. 197. 37) H. LAUBMANN, Ber. 21, pag. 1212. 38) En. BÜCHNER, Ber. 23, 
pag. 701; 21, pag. 2639. 39) Ep. BUCHNER, Ber. 21, pag. 2639. 40) J. M. NEF, Ann. 258, 
pag. 267. 41) Farbwerke vorm. Meister Lucius u. BRÜNNING, Ber. 20, Ref. pag. 609 
42) F. CunTIUS u. Jav, Journ. f. pr. Chem. 39, pag. 52. 43) L. KNORR, Ber. 21, pag. 1204. 
44) G. PELLIZARI, Gazz. chim. Ital. 19, pag. 397. 45) K. BUCHKA und SPRANGUE, Ber. 22, 
pag. 2546. 46) L. KNORR u. C. KLoTz, Ber. 20, pag. 2545. 47) A. REISSERT, Ber. 23, pag. 551. 
48) W. WISLICENUS, Ann. 246, Pag. 321. 49) E. ARNOLD, Ann. 246, pag. 329.