Krystalle. Bildet
drazin und Epi-
; erstarrt. Siedet
> 10868, bei 13°
in Wasser unlôs-
er Oxydation mit
olbenzoësäure,
sther lôsliche, bei
[C; H5 N- C; H,
>, bei 308—310?
a, bildet wasser-
‚deln dar, die bei
n Aether.
'elbrothe, bei 200
sim Erhitzen auf
elchem die Formel
rdrazin und Epi-
elzen und unter
kohol wird es zu
;NH,.NHC,H,,
it es die Para-
ne, lichtgelbe, in
er wenig lósliche
er, C,H;N,CO,
s Natriumsalz,
C, ;H;N50;),Ba,
issen, harten, in
bildet schwer 1ós-
rfrei werden und
en auf 160—165?
;N4C; Hz), PtCls,
ich und auch in
on Phenylhydrazin
CH——CR'
Il il
oder CR" N
ON
CH,
1 die entsprechen-
durch Verseifung
. die entsprechen-
Pyrrazol.
Bl CO-CH—-CO-—R"
|
Ee CH CO, Cog" CH CO, 7 C6 R'
ll Il |
R'—C N oder RC N
MN VN rn
CH; C.H;
Die f-Ketonaldehyde (17) reagiren mit Phenylhydrazin in àhnlicher Weise
und geben zur Bildung eines Gemenges der beiden Pyrrazolderivate Veran
lassung (18).
CH—CH CH—CR'
R SCO CH, CHO | } o ul
R'—C N und CH N
SN UN
CR CH CR CR
R'—-CO — CHR" — CHO —— Il il ll ll
CR’ N und CH N .
SN NN GT
cH, CH,
Die substituirten Pyrrazole lassen sich durch diese Reaction mit fast theore-
tischer Ausbeute gewinnen.
1-Phenyl-3-methylpyrrazol, C,H,CH,N,C,H,. Aus der 1-Phenyl-
3-methyl-5-pyrrazolcarbonsäure (18) und ferner durch Reduction des 1-Phenyl-
CH, C—CH, ; :
3-methylpyrrazolons, i à , mit der 10 bis 20fachen Menge Zinkstaub
SL
NC,H,
(19) oder durch Einwirkung von Schwefelphosphor auf Antipyrin (20) und schliess-
lich neben 1-Phenyl-5-methylpyrrazol durch Einwirkung von Phenylhydrazin auf
Acetaldehyd (21). Schmilzt bei 34—36° und siedet unter 42 Millim. Druck bei
ca. 230°, unter 753 Millim. bei 254—255° Lost sich in concentrirten Säuren
und fällt durch Wasserzusatz unverändert heraus. Nach der Reduction mit
Natrium und Alkohol giebt es mit Oxydationsmitteln eine fuchsinrothe Färbung.
Das Chloroplatinat, [|C;H,(CH,)N,C,H;-HCI];PtCI,, bildet Prismen mit
3 Mol. oder Blétter mit 2 Mol. Wasser. Beim Erhitzen auf 160? verliertes 4 Mol.
Salzsáure und verwandelt sich in die Verbindung [CH (CH,)N,C,H,], PtCL,
ein hellgelbes, in Wasser unlósliches Pulver (22).
1-Phenyl-5-methylpyrrazol. Aus der 1-Phenyl-5-methylpyrrazol-3, 4-di-
carbonsäure und aus Acetonoxalester, (CH, CO-CH,CO-CO,C,H,), mit Phenyl-
hydrazin (18). Bleibt bei —20° flüssig und siedet bei 969? unter 754 Millim.
Das Platinsalz, (C, 4H, 9N,: HCD,PtCI, 4- 2H4,0, bildet lange, bei 147?
schmelzende Nadeln, die sich bei 150? zersetzen.
1-Phenyl-5-äthylpyrrazol (). Aus Propionylacetaldehyd, (CH, CH,
CO'CH, CHO) und Phenylhydrazin (23). Farbloses, bei 273—275° siedendes,
farbloses Oel; Dichte bei 15? — 1:064.
1-Phenyl-5-propylpyrrazol D. Aus Butyrylacetaldehyd und Phenyl-
hydrazin. Farbloses, bei 279— 981? siedendes Liquidum. Dichte bei 15?
== 10435.
1-Phenyl-5-hexylpyrrazol (?). Aus Heptyrylacetaldehyd und Phenyl-
hydrazin. Dickes, bei 318—320° siedendes Oel.