60 Handwörterbuch der Chemie.
masse mit verdünnter Schwefelsäure, um die freie Pyrrazoltricarbonsäure zu er-
halten. Letztere bildet farblose, bei 233° schmelzende Nadeln, die in kaltem
Wasser wenig löslich sind. Mit den Alkalien bildet die Säure schwer lösliche
saure Salze. Von Kaliumpermanganat wird sie in der Kälte nicht verändert.
Der Trimethylester, C,(COOCH;),N,H, bildet bei 118? schmelzende,
in Aether wenig lósliche Krystalle. Beim Erhitzen auf 220^ liefert er das An-
hydrid, CACO. CHIN REO ~0, welches bei 70° schmilzt.
Das Mononatriumsalz, C,H,N,O,Na, bildet schwerlôsliche, seide-
glänzende Nadeln.
Das Silbersalz, C,HN,O,Ag3, ist ein weisser, schwer löslicher Nieder-
schlag.
Phenylpyrrazoldicarbonsäure, C,(C,H;) (COOH), N,H, wird aus
ihrem Ester erhalten, welcher aus Phenylpropiolsäureester und Diazoessigester
durch Addition entsteht. Bei 935—240? schmelzende, farblose Nadeln, die sich
leicht gelb färben. Bei 290—-300^ zerfällt sie in Phenylpyrrazol und Kohlen-
sáure.
Die 1-Phenylpyrrazolcarbonsüuren lassen sich leicht aus den Homo-
logen des 1-Phenylpyrrazols durch Oxydation erhalten.
C4(CH,),HN,.C;H; ——> C4(COOH),HN,- CH.
Andere Bildungsweisen derselben sind im ersten Abschnitt schon erörtert
worden.
Die Pyrrazolcarbonsáuren spalten durch Erhitzen leicht Kohlensáure ab und
verwandeln sich in die entsprechenden Pyrrazole.
1-Phenylpyrrazol-(4)carbonsáure, CH,(COOH)N,C,H;. Durch rasche
Destillation der Phenylpyrrazoltricarbonsäure, neben wenig Phenylpyrrazol (24)
oder durch Oxydation der Säure C,H,(CO-COOH)N,C,H; mit Kaliumper-
manganat in alkalischer Lôsung. Seideglänzende Nadeln, die in Alkohol leicht,
in Aether und Wasser minder löslich sind. Schmp. 219—220?. Sublimirt in
Nadeln. Zerfällt beim Sieden in CO, und Phenylpyrrazol.
Das Silbersalz, C,oH;N,O,Ag, ist ein weisser Niederschlag.
1-Phenylpyrrazol-3-carbonsäure, C,H,(COOH)N,C;H;, entsteht
durch Oxydation des 1-Phenyl-3-methylpyrrazols (18, 20). Schmilzt bei 148°.
1-Phenylpyrrazol-5-carbonsäure, C,H,(COOH)N,C,H,, bildet sich
bei der Oxydation des entsprechenden Methylphenylpyrrazols. Schmilzt bei
bei 183? (18).
]-Phenyl-3-methylpyrrazoló-carbonsáure, C,H(CH4)(COOH)N;C,H;.
Man erhält diese Säure beim Erhitzen auf 170? von 1 Thl. Phenylmethyloxypyri-
dazon, mit 10 Thle. rauchender Salzsáure (31, 26). Bei 165—166? schmelzende
Nadeln, die in heissem Alkohol, Aether, Benzol, Chloroform und Mineralsáuren
l6slich sind. Zerfälit bei 200? in 1-Phenyl-3-methylpyrrazol und Kohlensàáure.
1-Phenyl-5methylpyrrazol-3-carbonsdure, C;H(CH,)(COOH)N,C Hy
+ H,0. Aus dem Aethylester. Letzterer entsteht durch Condensation des
Acetonoxalesters mit Phenylhydrazin (17, 14). Krystalle, die, bei 80—90° ge-
trocknet, bei 134—136° schmelzen. Nach neueren Untersuchungen enthält die
Säure 1 Mol. Krystallwasser und schmilzt bei 106°. Der Methylester ist flüssig
und siedet bei 955—956? unter 109 Millim. Druck. Das Amid schmilzt bei 146°
(18). Der Aethylester ist ein dickes Oel.
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