Full text: Handwörterbuch der Chemie (2. Abtheilung, 3. Theil, 10. Band)

Handwörterbuch der Chemie. 
Die Citracumalsäure bildet ein weisses Krystallpulver, welches keinen scharfen 
Schmelzpunkt besitzt; sie wird bei 150° braun, dann immer dunkler und ist bei 
185° unter Gasentwicklung geschmolzen. Sie ist in heissem Wasser und Alkohol 
leicht löslich, während Aether und Eisessig wenig, Chloroform und Benzol gar 
nichts aufnehmen. Die Citracumalsäure ist eine dreibasische Säure, welche beim 
Erhitzen für sich in Kohlensäure und Isodehydracetsäure bezw. a'y-Dimethyl- 
a-pyron zerfällt. Durch Einwirkung von Ammoniak entsteht Lutidondicarbon- 
säure (vergl. Bd. IX, pag. 643). 
«-Aethoxy-a-pyron-8f'-dicarbonsáureüthylester, C,;H,.0,, 
| CH 
C,H,00CCr c COO00H, 
| 
T1 | R (47). 
CO by C-OC.H, 
O 
Darstellung. 20—30 Grm. Dicarboxylglutaconsäureester (ans Natriummalonsäureester 
und Chloroform) werden bei 15 Millim. Druck erhitzt und in fortwährendem, mässigem Sieden 
erhalten, bis nur noch wenig weisse Dämpfe übergehen und die Temperatur des Thermometers 
bis nahe auf 200° gestiegen ist, wozu etwa 30—40 Minuten Erhitzungsdauer nothwendig sind. 
Dann lässt man die rothe Flüssigkeit erkalten, die nun zu einem rothen Kuchen erstarrt. Der- 
selbe wird fein gepulvert und mit Aether gewaschen (1). 
Der Ester. krystallisirt aus kochendem Ligroin, in welchem er in der Hitze 
leicht, in der Kälte aber fast nicht löslich ist, in feinen, seideglänzenden, verfilzten 
Nadeln vom Schmp. 94°; er ist in Aether schwer, in Chloroform, Aceton, Benzol 
und Schwefelkohlenstoff dagegen leicht löslich. Der Ester, welcher beim Kochen 
mit Salzsäure oder mit wässriger Kalilauge in Alkohol, Kohlensäure und Glutacon- 
säure, durch Wasser oder durch kalte, verdünnte Natronlauge in Monocarboxyl- 
glutaconsäureester, Kohlensäure und Wasser zerfällt, geht durch Einwirkung von 
Aethyl-, Propyl- und Butylalkohol in die entsprechenden Ester der Dicarboxyl- 
glutaconsäure (Tetraäthylester, Monopropyltriäthylester, Monobutyltriäthylester) 
über. 
Der a'-Aethoxy-a-pyron-BB'-dicarbonsäureäthylester wird durch Schiitteln mit 
verdünntem Ammoniak in den Diäthylester der a-Oxy-a'-äthoxydinicotinsäure 
(vergl. Bd. IX, pag. 643) übergetührt. 
Anhang. 
Von einem dem a-Pyroncomplex sehr nahestehenden Lactonring — dem 
Pyronon oder Ketodihydropyron 
CO 
cm SCH 
| 
CO 
— 
| 
ICH 
Nu 
e ; O 
leitet sich ab die 
Dehydracetsáure, 8-Aceto-a'-methylpyronon, Ca 
CO 
PS - À / /»à CTS 
CH, CO- CH. ~~ CH 
vergl. Bd. I, pag. 24. 
     
    
   
      
    
      
   
  
  
  
  
  
  
  
  
  
   
   
   
   
    
   
   
   
  
    
   
   
    
    
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