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Stereochemie. 175
Diese stereochemische Grundhypothese lautet in der Ausdrucksweise det
Valenzlehre folgendermaassen: Die vier Valenzeinheiten des Kohlenstoff-
atoms sind nach den Ecken eines regulüren Tetraéders hin gerichtet.
Alsdann erhält man Identität für die nach obiger Entwicklung isomeren Sub-
stanzen — mit einziger Ausnahme des Falles, dass ein Kohlenstoffatom mit vier
verschiedenen Gruppen verhunden ist. Verbindungen von der Form Cabcd er-
scheinen danach in 2
zwel eigenthümlichen
Stereoisomeren, ent-
sprechend Fig. 339
und 340, in denen die
im Mittelpunkte der
Tetraëder zu denken-
den Kohlenstoffatome
mit ihren nach a, b, (Ch. 339.) (Ch. 340.)
c, d gerichteten Va-
lenzeinheiten der Uebersichtlichkeit halber weggelassen sind.
In Bezug auf a sind die drei anderen Gruppen b, c, d in Fig. 339 in umge-
kehrter Reihenfolge als jn Fig. 340 enthalten, und das gleiche gilt für jede andere
Gruppe in Bezug auf die drei übrigen: derartig configurirte Molekeln, deren
Elemente an sich gleich, und nur der räumlichen Reihenfolge nach verschieden
sind, und die nicht zur Deckung gebracht werden können, verhalten sich wie
Bild und Spiegelbild oder wie rechte und linke Hand. Sie sind als enantiomorphe
Molekeln den enantiomorphen Krystallen vergleichbar. Vom chemischen Stand-
punkte aus werden derartige Molekeln von der Formel Cabcd, bezw. die betr.
mit vier verschiedenen Radicalen verbundenen Kohlenstoffatome asymmetrisch
genannt. Die den obigen Raumformeln entsprechenden beiden Isomeren werden
als Spiegelbild-Isomere oder als optische Isomere unterschieden. Denn in
formaler Hinsicht besteht völlige Uebereinstimmung zwischen diesen asymmetrischen
Molekeln und den asymmetrischen Krystallen; wenn daher hier die Asymmetrie
das Drehungsvermógen bedingt, so muss sie es auch dort thun. Die vier Atome
(abcd) zweier Molekeln von den obigen Formeln lassen sich, áhnlich den betr.
Krystallen (pag. 173), nach der Methode der darstellenden Geometrie in Bezug
auf eine Ebene gleichfalls als Punkte einer rechts, bezw. links gewundenen
Spirale darstellen, entsprechen also den künstlich dargestellten schraubenfórmig
geschichteten Medien oder den natürlich aktiven Krystallen; sie repräsentiren
also Substanzen von entgegengesetzt gleichem Drehungsvermógen, welche sich
ausserdem nur noch, wenn krystallisirt zu erhalten, durch wirklichen Enantio-
morphismus unterscheiden, aber im übrigen bei der gleichen absoluten Ent-
fernung aller ihrer Atome physikalisch und chemisch völlig gleich sein müssen.
Bei den obigen Entwicklungen ist die specielle geometrische Form der als
Tetraéder gedachten Molekularconfiguration nicht berücksichtigt worden. Selbst-
verstándlich müssen nur Molekeln von der einfachsten Strukturformel Ca,, also
mit vier gleichartigen Atomen, einem reguláren Tetraéder mit sechs Symmetrie-
ebenen entsprechen. Da aber verschiedene Atome bezw. Gruppen jedenfalls
vom Kohlenstoffatom verschieden stark gebunden werden, und sich wohl auch
gegenseitig entsprechend ihren verschiedenen Affinititen verschieden stark an-
ziehen, so wird die Tetraéderform der Molekeln wahrscheinlich mit zunehmender
Verschiedenheit der Gruppen unregelmássiger werden, so dass z. B. Molekeln
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