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Stickstoff, 245 
C,H;N:C:N'C;H;, besteken in zwei verschiedenen Formen (116), welche den 
Charakter von Stereoisomeren besitzen; doch sind bisher sichere Anhaltspunkte 
zur Bestimmung ihrer Configuration noch nicht vorhanden. 
Die bisherigen Entwicklungen über geometrische Isomerie von Stickstoff- 
verbindungen gelten zwar nur für dieses Element im dreiwerthigen Zustande; 
dass aber diese Art von Stereoisomerie auch bei Derivaten des fünfwerthigen 
Stickstoffs auftritt, zeigt sich unter anderem darin, dass die Verschiedenheit vieler 
isomeren Oxime auch in ihren Salzen, also in Verbindungen von der Struktur- 
H 
. a n V = ^ . 
formel C= N—OH erhalten bleibt. 
D CI 
Nachtrag. 
Wáhrend des Druckes dieses Artikels erschien eine Abhandlung von LADEN- 
BURG (Monatsber. der Berl. Academie 1892) über das Isoconiin und den asym- 
metrischen Stickstoff, worin gezeigt wird, dass das Coniin durch Destillation 
seines Chlorhydrats mit Zinkstaub in ein Isomeres verwandelt wird, welches sich 
namentlich durch die Unlóslichkeit seines Platindoppelsalzes in Aether-Alkohol 
und durch ein geringeres Drehungsvermógen von dem Coniin unterscheidet. Da 
Structurverschiedenheit der beiden Isomeren und die Beimengung von inactivem 
Coniin durch besondere Versuche ausgeschlossen wird, so nimmt der Autor 
Stereoisomerie an und erklärt die Verschiedenheit durch die Asymmetrie des 
Stickstoffs, wie folgende Formeln zeigen sollen: 
H H'H H C,H, H H H H H CI. 
—-C—C—C—C—N—C - und —-C—C—C—C—N—C > 
H^ HOCH HH HH H-H^H :H H 
Dabei wird angenommen, dass auch der Stickstoff auf das Drehungsvermógen 
einen Einfluss ausübe und zwar in dem einen Fall (Coniin) in demselben Sinn, 
wie der Kohlenstoff, in dem anderen (Isoconiin) im entgegengesetzten Sinn 
So finden allerdings die beobachteten Thatsachen eine vollständige Erklärung, 
doch versáumt LADENBURG nicht, darauf hinzuweisen, dass eine direkte Bestätigung 
der Ansicht, wonach asymmetrische Stickstoffatome eine Einwirkung auf das 
polarisirte Licht veranlassen, weder ihm noch anderen Forschern, die schon früher 
Aehnliches versuchten, gelungen ist. 
In der citirten Abhandlung wird dann noch gezeigt, dass eine áhnliche Um- 
wandlung, wie sie das Coniin erfáhrt, auch dem Rechtspipecolin zukommt. Auch 
hier wird das Drehungsvermógen durch die Destillation mit Zinkstaub wesentlich 
herabgesetzt. A. HANTZSCH. 
Stickstoff.”) Geschichtliches. Die lüngst bekannte Thatsache, dass ein 
abgesperrtes Volumen Luft nach Verbrennung eines Kórpers in ihm nicht mehr 
*) 1) KorP, Gesch. d. Chem. 1, pag. 166; 3, pag. 195. 2) Kopp, Gesch. d. Chem. 3, 
pag. 134, 191. 3) Ebendas. 3, pag. 200; de aere mephitico. 4) Experiments and  Obser- 
vations on different kinds of Air. 5) Korr, Gesch. d. Chem. 1, pag. 261, 262; 3, pag. 201. 6) Ueber 
»Luft und Feuer«. 7) LAVOISIER, Oeuvres 2, pag. 125, 226; Kopp, Gesch. d. Chem. 3, pag. 205. 
8) BERZELIUS, Lehrb. d. Chem. 3, Abthlg. 1, pag. 108. 9) Vergl. dieses Handworterbuch, Artikel 
»Atmosphire«. 10) Chem. Soc. 1883, I, pag. 105—110. 11) Journ. Chem. Soc. 1884, 1, 
pag. 144— 148. 12) Compt. rend. 51, pag. 286 u. 405; auch Jahrb. Min. 1860, pag. 711 und 
Ann. min. (5) 18, pag. I5I, 219. 13) Journ. Chem. Soc. 1876, 1, pag. 137 u. 2, pag. 237. 
14) Compt. rend. 74, pag. 482, 562. 15) Compt. rend. 61. 16) WAGNER, Jahresb. 1874, pag. 88. 
17) Ber. d. D. chem. Ges. 12, pag. 93a. 18) Ber. d. D. chem. Ges. 14, pag. 13. 19) Compt. 
rend. 53, pag. 77; DINGL. polyt. Journ. 161, pag. 396. 192) B. d. D. chem. Ges. 5, pag. 591.