479 Handwórterbuch der Chemie.
Die ringfórmigen Terpene zeríallen wiederum in zwei Unterabtheilungen,
nümlich in solche
mit einer Aethylenbindung (Pinen, Camphen, Fenchen; sie vereinigen sich
nur mit 1 Mol. Halogen bezw. Halogenwasserstoffsáure.
mit zwei Aethylenbindungen (Limonen, Dipenten, Sylvestren, Terpinolen,
Tanaceten, Methylisopropyldihydrobenzol; sie vermógen 2 Mol. Halogene oder
Halogenwasserstoffsáuren zu binden).
Der wichtigste Vertreter der Polyterpene (C;H,). ist der Kautschuk, welcher
schon Band V. pag. 469 abgehandelt ist.
Von den Forschern, welche sich mit dem Studium dieser Kohlenwasserstofle
beschäftigt haben, ist vor allem WALLACH (1) zu nennen, welcher die einzelnen
Isomeren erst scharf charakterisirte und dadurch eine Klassification der Terpene
ermóglichte.
Bis vor kurzem gehórte diese Kórperklasse zu den Verbindungen, welche
nur in der grossen Werkstatt der Natur, nicht aber im Laboratorium erzeugt
werden konnten. Doch auch dieses Vorrecht ist der Natur verloren gegangen,
da es BAEVER (2) gelungen ist, durch Erhitzen des Dibromids des Methylisopro-
pylsuccinylobernsteinsäureesters mit Chinolin einen terpenartigen Kohlenwasser-
stoff zu erhalten, der wahrscheinlich ein neues Isomeres dieser Kärperklasse vor-
stellt und auch die charakteristischen Eigenschaften derselben besitzt.
In engster Beziehung zu den Terpenen stehen die Campher und die ätherischen
Oele, welche in Bd. II, pag. 451 bezw. in Bd. VIII, pag. 280 abgehandelt sind.
I. Hemiterpene, C,H,.
Isopren?*), dessen Isomere schon bei den Pentenen oder Valerylenen ab-
gehandelt sind (vergl. Bd. I, pag. 29), entsteht neben Dipenten bei der trocknen
Destillation von Kautschuk (1, 2, 4).
Darstellung. Man isolirt das Isopren aus dem Rohprodukt der Kautschukdestillation
durch Erwärmen desselben im Wasserbad und durch Rectification der übergegangenen niedrig
siedenden Antheile (4).
Das Isopren ist eine bei 34—35° (3), 37—38° (1), 35—39° (4), 45° (2)
siedende Flüssigkeit, welche beim Erhitzen auf 250—270° sich zu Dipenten (= Di-
isopren) polymerisirt und bei 20? das spec. Gew. 0:6823 besitzt. Dieses Hemi-
terpen, welches in der ammoniakalischen Lósung von Silberoxyd und Kupferoxy-
dul keine Niederschläge bewirkt, liefert bei der Oxydation mit Chromsáurelósung
oder mit Salpetersáure Kohlensáure, Ameisensáure, Essigsáure und Oxalsäure.
Durch Einwirkung von concentrirter Salzsäure entstehen ólige Chloride, nach
deren Entfernung durch Wasserdampf ein dem natürlichen Kautschuk völlig
gleichendes Polyisopren zurückbleibt. Das Isopren verbindet sich mit den Halo-
genen und Halogenwasserstoffsáuren (5).
Das Monochlorhydrat, C,H,- HCl, neben dem Dichlorhydrat durch Einwirkung trockner
Salzsäure auf Isopren erhalten, ist eine bei 85— 91? siedende Flüssigkeit, welche bei 0? das
spec. Gew. 0:885 besitzt. Durch Einwirkung von Silberoxyd entsteht ein bei 120— 130° sieden-
der Alkohol von angenehmem Geruch, welcher in Wasser leichter löslich ist als Amylalkohol;
das sich von dieser Verbindung ableitende Acetat und die Jodide mischen sich nicht mit Wasser.
Das Dichlorhydrat, C,H,-2HCI, siedet bei 143—145? und hat das spec. Gew. 1:079
bei 0°
#) 1) WILLIAMS, Jahresber. 1860, pag. 495. 2) BOUCHARDAT, Jahresber. 1879, pag. 577:
3) TILDEN, Jahresber. 1882, pag. 405. 4) WALLACH, Ann. Chem. 227, pag. 295. 5) BOUCHAR-
DAT, Bull soc. chim. 27, pag. 112.
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