Full text: Handwörterbuch der Chemie (2. Abtheilung, 3. Theil, 11. Band)

   
   
  
   
  
   
   
   
   
    
   
  
  
  
  
  
   
   
  
  
  
  
  
   
  
  
  
  
  
  
  
   
    
   
     
  
  
  
   
  
   
   
     
   
    
   
    
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| Reduction 
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(1). 
36 Thin. Brom 
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Terpene. 515 
Schmelzen mit Kalihydrat Pimelinsäure (a-Isopropylbernsteinsäure), bei der 
Destillation mit Natronkalk Tanacetophoron. 
Das Silbersalz hat die Zusammensetzung C,H, ,0,Ag,. 
Tanacetogendicarbonsäureanhydrid, C,H,,0,, durch Kochen der 
Dicarbonsäure mit Essigsäureanhydrid erhalten, siedet unter 16 Millim. Druck 
bei 171:5 und krystallisirt aus Petroläther in schneeweissen, bei 55? schmelzen- 
den Nadeln; gegen Kalihydrat und Natronkalk verhält es sich in der Hitze wie 
die Dicarbonsäure (1). 
Tanacetophoron, a-Isopropenketopentamethylen, C:H,,0, 
durch Destillation von Tanacetogendicarbonsiure oder deren Anhydrid mit Natron- 
kalk erhalten, ist ein unter 13 Millim. Druck bei 89—90° siedendes Oel, welches 
im Geruch nicht vom Campherphoron zu unterscheiden ist und bei 20° das spec. 
Gew. 0:9878 besitzt; Brechungsexponent np, = 1:4817. Das Tanacetophoron, 
welches nach seinem Verhalten gegen Hydroxylamin als ein Keton aufzufassen 
ist, wird durch Oxydation vermittelst verdiinnter Kaliumpermanganatlósung über- 
geführt in 
6-Oxy-1-isoheptylsáurelacton, C,H,,O,. Dasselbe siedet unter 11 Millim 
Druck bei 145? und erstarrt zu schónen, bei Zimmertemperatur fest bleibenden 
Nadeln, welche in Wasser äusserst leicht löslich sind. Das Lacton wird der 
wüssrigen, mit Soda versetzten Lósung durch Aether entzogen und geht aus der 
ätherischen Lösung beim Schütteln mit Kalilauge in diese über (1, 3): 
Methyl-isopropyl-dihydrobenzol, Dihydrocymol*) (1), aus dem Di- 
bromid des Methyl-isopropyl-succinylobernsteinsäureesters durch Erhitzen mit 
Chinolin erhalten, ist eine bei 174° (corr.) siedende Flüssigkeit, welche einen 
schwach terpentinartigen Geruch besitzt und an der Luft sehr schnell verharzt. 
Es entfärbt Kaliumpermanganat augenblicklich und addirt Brom wie ein Terpen. 
Das Bromid und die Nitrosylverbindung konnten nicht krystallisirt erhalten 
werden. 
Die Versuche sind noch nicht so weit vorgeschritten, um entscheiden zu 
können, ob dieser Kohlenwasserstoff mit dem Terpinen identisch ist oder nicht. 
II. Polyterpene, (C-Ho)x. 
A. Sesquiterpene,**) C.H, i 
l. Cadinen ist im Cubeben- (1, 2, 3, 4), Betel-, Campher-, Wachholderbeer-, 
Asa foetida-, Cotorinden-, Olibanum- (5, vergl. 15, 16, 17), Patschouly-, Galbanum- 
Oel, sowie in dem sogen. Oleum Sabinae (Sadebaumól) (4) und im Oleum 
Cadinum (dem Destillationsprodukt des Holzes von Juniperusarten) (4) nachgewiesen. 
*) 1) BAEYER, Ber. 1893, pag. 232. 
**) 1) SOUBEIRAN u. CAPITAINE, Journ. pharm. 26, pag. 75; Pharm. Centralbl. fiir 1840, 
Pag. 177. 2) OGLIALORO, Gazz. chim. 5, pag. 467. 3) ScHMIDT, Arch. Pharm. (2) 141, pag. 1. 
4) WALLACH, Ann. Chem. 238, pag. 78, vergl. Ann. Chem. 252, pag. 150; 271, pag. 285. 
5) WALTER, Ann. Chem, 39, pag. 249; 48, pag. 37. 6) SCHMIDT, Ber. 1877, pag. 180. 
7) BERTHELOT, Jahresb. 1860, pag. 333. 8) MONTGOLFIER, Bull. soc. chim. 28, pag. 415. 
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