522 Handwörterbuch der Chemie,
Alkoho! versetzten átherischen Lósung in kleinen, deutlich krystallinischen Wárz-
chen ab, welche keinen scharfen Schmelzpunkt (120— 135^) zeigen (5).
D. "Tetraterpene, C, H,,.
Tetraterebenten entsteht neben Colophen, wenn französisches Terpentinöl
unter Vermeidung einer Erwärmung über 50° mit Antimonchlorid geschüttelt
wird; es ist eine durchsichtige, amorphe Masse von muschligem Bruche, welche
sich in Aether, Schwefelkohlenstoff, Benzol, Ligroin, Terpentinöl, aber nicht in
Alkohol löst. Dieses Polyterpen besitzt das spec. Gew. 0:977 und lenkt die
Ebene des polarisirten Lichtes nach links ab; es schmilzt oberhalb 100° und
verflüssigt sich noch nicht bei 250°. Bei der Destillation zerfällt es in B-Isotere-
benten (l-Limonen?) und in Colophen (RAN, Ann. chim. phys. (5) 6,
pag. 42, 46 und 47).
Das Hydrochlorid, C,,H,,'HCIl, wird durch Ueberleiten von gasförmiger Salzsäure
über gepulvertes Tetraterebenten erhalten.
Das Dihydrochlorid, C,,H,,:2HCI, durch Einleiten von gasfôrmiger Salzsäure in eine
abgekiihlte, átherische "Tetraterebentenlósung erhalten, ist eine feste, amorphe Masse.
Das Dihydrobromid, C,,H,,:2HBr, ist amorph. DURKOPF.
Tetraphenylverbindungen.*) Bei den Tetrapbenylderivaten sind sámmt-
liche Verbindungen beschrieben, welche das Radikal Phenyl, C,H;, viermal in
Kohlenstoffbindung enthalten.
Tetraphenyláthan, C,,H,,. (C,H;),CH — CH(C,H;), [oder (C;H;)3
C — CH,C,H; |.
Dieser Kohlenwasserstoff wurde zuerst von LINNEMANN (1) erhalten bei wieder-
holter Destillation eines Gemenges von Bernsteinsäure und Benzhydrol, indessen
von diesem Forscher als C,,H,, angesehen. Im Jahre 1873 stellte STADEL (2)
denselben Kärper durch Reduction des Benzophenons mittelst Zinkstaub dar.
Zwei Jahre später zeigte GRÄBE (3) seine Bildung beim 6—8stündigen Erhitzen
des Benzpinakons, (C, H;), C(OH) — C(OH)(C,H;),, mit Jodwasserstoffsäure und
Phosphor. KNEcHT (4) bestimmte die Dampfdichte dieses Tetraphenyläthans, wobei
er Werthe für die Formel C,,H,, fand.
Dann fand ZAGOUMENY (5) eine beinahe quantitative Darstellung für das
Tetraphenyláthan durch Einwirkung von Zink auf eine kochende Lósung von
Diphenylcarbinol in Eisessig, die mit concentrirter Salzsáure versetzt war.
THÔRNER und ZINCKE (6) gelangten durch Reduction des Q-Benzpinakolins
mit Phosphor und Jodwasserstoffsäure zu demselben Körper, den sie nach seiner
Bildung aus 8-Benzpinakolin| (C,H,),C: CO: C;H,, als unsymmetrisches Tetra-
phenyläthan: (C,H,),C — CH,— C,H,, ansprachen. ENGLER (7) legt im Gegen-
satz zu diesen Forschern dem Tetraphenylaethan eine symmetrische Struktur bei,
(C,H,), CH— CH(C;H,;),, auf Grund einer von ihm gefundenen Synthese für das-
*) 1) LINNEMANN, Ann. 133, pag. 24. 2) STADEL, Ber. 6, pag. 1401. 3) GRABE, Ber. 8,
pag. 1054. 4) KNECHT, Ann. 202, pag. 36. 5) ZAGOUMENY, Ber. 9, pag. 277; Ann. 184,
pag. 176; Chem. Centrbl. 1881, pag. 151, 6) THORNER u. ZINCKE, Ber. 11, pag. 67. 7) ENGLER,
Ber. 11, pag. 926, 8) FRIEDEL u. BALsoHN, Bull soc. chim. 33, pag. 338. 9) ANSCHUTZ,
Ann. 235, pag. 196 u. 221; Ann. 235, pag. 212 u. 222. 10) BAEYER, Ann. 202, pag. 133
11) ScHoor, Ber. 13, pag. 2196. 12) THORNER, Ann. 189, pag. 118. 13) BEHR, Ber. 3
pag. 752; 5, pag. 277. 14) STADEL, Ber. 6, pag. 1401; 9, pag. 562. 15) LINNEMANN, Ann. 133,
pag. 6. 16) ENGLER u. BETHGE, Ber. 7, pag. 1125. 17) SCHWARZ, Ber. 14, pag. 1526.
18) V. MEYER u. K. AUWERS, Ber. 22, pag. 1227. 19) NEURE, Ann. 250, pag. 143. 20) AN-
SCHÜTZ u. ROMIG, Ann. 233, pag. 349. 21) WOLF, Ber. 14, pag. 2031.
selbe
Darst
stiind
SHC
Abscl
um.
unter
Zur
Jahre
Darst
]
CBr,
Alum
e
4
Alum
Lósu:
4
von €
aber
Dann
chlor
Reac
gosse
Kryst
I
einan
frühe!
Das I
der S
wurd
ergab
ist b:
sitzen
für is
und ¢
Schw
scher
]
lôst si
Essig
mitte
der ]
in Ac