Handwörterbuch der Chemie.
L o-Toluidin, C,H,CH;NH,. Dasselbe entsteht durch Reduction von
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o-Nitrotoluol (1), durch Destillation von m-Amido-p-Toluylsáure (1), und neben
Di-o-Tolylamin bei 40 stündigem Erhitzen von o-Kresol (2) mit dem dreifachen
Gewickte Bromzinkammoniak und dem gleichen Gewicht Bromammonium auf
300—320°.
Darstellung. Das zur Darstellung des o-Toluidins dienende o-Nitrotoluol enthält meist
p-Nitrotoluol und dem entsprechend das gebildete Toluidin p-Toluidin, zu deren Trennung
verschiedene Methoden (11) angegeben sind. Eine annühernde Trennung gelingt durch Aus-
frirenlassen des p-Toluidins. Oxalsaures o-Toluidin ist in Wasser leichter lóslich als oxalsaures
p-Toluidin, so dass durch Auskrystallisiren der beiden Salze eine Trennung (11, 13) bewirkt
werden kann. Bei der Behandlung der Dioxalate mit Aether wird nur das o-Salz gelöst, so dass
bei Zusatz einer ätherischen Oxalsäurelösung (12) zu einer Lösung der Basen in Aether zuerst
das p-Salz ausfällt. Zur Trennung (14) von Anilin und p-Toluidin kann ausserdem die Schwer-
löslichkeit des o-Toluidinnitrats benutzt werden.
Versetzt man die Lösungen der Chlorhydrate (15) von Anilin, o-Toluidin und p-Toluidin
mit der #quivalenten Menge Natriumphosphat, Na,HPO,, so fillt ein Theil des o-Toluidins als
freie Base aus, und kann durch Lósen der Phosphate in Wasser oder durch Abpressen von den-
selben getrennt werden. Vergl. auch p-Toluidin.
Eigenschaften. Wasserhelle Flüssigkeit, welche bei — 20? nicht erstarrt.
Siedet bei 197—198? (59); unter 735:4 Millim. Druck bei 198:4—198:5. Spec.
Gew. = 1:008 bei 90:2? und 0:998 bei 95:5.
Wird die in Schwefelsäure von der Zusammensetzung SO,H, + H,O gelöste
Base mit Chromsäure, in Schwefelsäure von derselben Concentration gelöst, ver-
mischt, so entsteht eine blaue Färbung (4), welche durch Wasser in Rothviolett
übergeht, während durch Salpetersäure eine orangegelbe Färbung (4) hervorge-
bracht wird. Schüttelt man o-Toluidin (5) mit Wasser und Aether (gleiche Vo-
lumina) und etwas Chlorkalklösung, so wird die wässrige Schicht braun, während
die ätherische auf Zusatz von Schwefelsäure violett wird. Eine Lösung von
1 Thl. o-Toluidin (6) in 10000 Thln. Wasser wird auf Zusatz von etwas Para-
toluylendiamin (Schmp. 64?) noch ziemlich intensiv grün gefürbt.
Die quantitative Bestimmung des o-Toluidins neben p-Toluidin wird durch
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Ermittelung de
sind von LUNC
Salze de
schuppen. 100‘
Bromhyd:
Jodhy drat
zersetzbar.
Nitrat (7)
unlóslich. 1007
Sulfat (7)
7:8 Thle., 100 T
Carbonat
Mengen zu einer
Phosphat
Oxalat. I
Alkohol (84 proc
Ferrocya
Saures üp
Salz schmilzt be
Doppel:
Schmp. 103—1«
(17). 2C,H,N
(20). 2C,H,N
Chlorto
1. C,B,
toluol. Flüss
werden kann.
9. CE,
o-Nitrotoluol,
soc. chim. (3) 5
65) RaBAUT, Be
Ber. 25, pag. 2
SurpA, W. Mor
pag. 2292. 72)
74) LEHMANN, |
pag. 298 u. f.
chim. (6) 9, pa
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pag. 527. 83)
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pag. 323. 89)
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Ber. 23, pag.
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Ber. 14, pag. 3
100) PRAGER,
Ber. 12, pag: :
LADENBURG, C