Full text: Handwörterbuch der Chemie (Zwölfter Band)

   
Handwörterbuch der Chemie. 
L o-Toluidin, C,H,CH;NH,. Dasselbe entsteht durch Reduction von 
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o-Nitrotoluol (1), durch Destillation von m-Amido-p-Toluylsáure (1), und neben 
Di-o-Tolylamin bei 40 stündigem Erhitzen von o-Kresol (2) mit dem dreifachen 
Gewickte Bromzinkammoniak und dem gleichen Gewicht Bromammonium auf 
300—320°. 
Darstellung. Das zur Darstellung des o-Toluidins dienende o-Nitrotoluol enthält meist 
p-Nitrotoluol und dem entsprechend das gebildete Toluidin p-Toluidin, zu deren Trennung 
verschiedene Methoden (11) angegeben sind. Eine annühernde Trennung gelingt durch Aus- 
frirenlassen des p-Toluidins. Oxalsaures o-Toluidin ist in Wasser leichter lóslich als oxalsaures 
p-Toluidin, so dass durch Auskrystallisiren der beiden Salze eine Trennung (11, 13) bewirkt 
werden kann. Bei der Behandlung der Dioxalate mit Aether wird nur das o-Salz gelöst, so dass 
bei Zusatz einer ätherischen Oxalsäurelösung (12) zu einer Lösung der Basen in Aether zuerst 
das p-Salz ausfällt. Zur Trennung (14) von Anilin und p-Toluidin kann ausserdem die Schwer- 
löslichkeit des o-Toluidinnitrats benutzt werden. 
Versetzt man die Lösungen der Chlorhydrate (15) von Anilin, o-Toluidin und p-Toluidin 
mit der #quivalenten Menge Natriumphosphat, Na,HPO,, so fillt ein Theil des o-Toluidins als 
freie Base aus, und kann durch Lósen der Phosphate in Wasser oder durch Abpressen von den- 
selben getrennt werden. Vergl. auch p-Toluidin. 
Eigenschaften. Wasserhelle Flüssigkeit, welche bei — 20? nicht erstarrt. 
Siedet bei 197—198? (59); unter 735:4 Millim. Druck bei 198:4—198:5. Spec. 
Gew. = 1:008 bei 90:2? und 0:998 bei 95:5. 
Wird die in Schwefelsäure von der Zusammensetzung SO,H, + H,O gelöste 
Base mit Chromsäure, in Schwefelsäure von derselben Concentration gelöst, ver- 
mischt, so entsteht eine blaue Färbung (4), welche durch Wasser in Rothviolett 
übergeht, während durch Salpetersäure eine orangegelbe Färbung (4) hervorge- 
bracht wird. Schüttelt man o-Toluidin (5) mit Wasser und Aether (gleiche Vo- 
lumina) und etwas Chlorkalklösung, so wird die wässrige Schicht braun, während 
die ätherische auf Zusatz von Schwefelsäure violett wird. Eine Lösung von 
1 Thl. o-Toluidin (6) in 10000 Thln. Wasser wird auf Zusatz von etwas Para- 
toluylendiamin (Schmp. 64?) noch ziemlich intensiv grün gefürbt. 
Die quantitative Bestimmung des o-Toluidins neben p-Toluidin wird durch 
Ber. 20 (RJ), pag. 142. 21) GOLDSCHMIDT u. HONIG, Ber. 19, pag. 2440 u. f. 22) LELLMANN 
u. KLorZ, Ann. 231, pag. 317. 23) WROBLEFSKY, Ann. 168, pag. 213. 24) SEELIG, Ber. 18, 
pag. 423. 25) NEVILLE u. WINTHER, Ber. 13, pag. 1945. 26) KORNER, Zeitschr. f. Chem. 1869, 
pag. 336. 27) HUBNER u. WALLACH, Ann. 154, pag. 298. 28) HEINEMANN, Ann. 158, pag. 335 
u. f. 30) HUBNER u. Roos, Ber. 6, pag. 799. 31) WROBLEFSKY, Ann. 168, pag. 162. 32) GRETE, 
Ann. 177, pag. 248. 33) NIEMENTOWSKI, Ber. 25, pag. 860 u. f. 34) WROBLEFSKY, Ann. 168, 
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WINTHER, Ber. 13, pag. 962 u. f. 37) GERVER, Ann. 169, pag. 379. 38) WROBLEFSKY, 
Ann. 192, pag. 210. 39) MEHNE, Ber. 21, pag. 729. 40) CUNERTH, Ann. 172, pag. 221 u. f. 
41) BERNTHSEN, Ber. 15, pag. 3017. 42) ULLMANN, Ber. 17, pag. 1959. 43) LELLMANN u. 
WÜRTHNER, Ann. 228, pag. 240. 44) BEILSTEIN u. KUHLBERG, Ann. 158, pag. 341 u. f. 
45) NOLTING u. CoLLIN, Ber. 17, pag. 265 u. f. 46) GRAFF, Ann. 229, pag. 343, 47) ANSCHUTZ 
u. HEUSLER, Ber. 19, pag. 2161. 48) LIMPRICHT, Ber. 18, pag. 1401. 49) STADEL, Ann. 225, 
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Ann. 243, pag. 307—313. 54) BERNTHSEN, Ber. 25, pag. 3130 u. f. 55) v. RoMBURGH, Rec. 
trav. Chim. 3, pag. 392 u. f; Ber 18 (R), pag. 153. 506) NOL.TING, Ber. 11, pag. 2279. 
57) THOMSEN, Ber. 10, pag. 1586. 58) MICHLER u. SAMPIAO, Ber. 14, pag. 2171. 59) WEIN- 
BERG, Ber. 25, pag. 1613. 60) REINHARDT u. STADEL, Ber. 16, pag. 30. 61) LEYMANN, 
Ber. 15, pag. 1236. 62) GIRARD u. WiLLM, Bull. soc, chim. 25, pag. 248. 63) RABAUT, Bull. 
  
   
   
  
  
   
  
   
   
  
    
   
    
   
    
  
   
    
   
   
    
  
  
  
   
   
   
    
  
   
   
   
  
   
  
  
   
     
  
  
  
  
    
  
  
  
    
    
   
  
Ermittelung de 
sind von LUNC 
Salze de 
schuppen. 100‘ 
Bromhyd: 
Jodhy drat 
zersetzbar. 
Nitrat (7) 
unlóslich. 1007 
Sulfat (7) 
7:8 Thle., 100 T 
Carbonat 
Mengen zu einer 
Phosphat 
Oxalat. I 
Alkohol (84 proc 
Ferrocya 
Saures üp 
Salz schmilzt be 
Doppel: 
Schmp. 103—1« 
(17). 2C,H,N 
(20). 2C,H,N 
Chlorto 
1. C,B, 
toluol.  Flüss 
werden kann. 
9. CE, 
o-Nitrotoluol, 
soc. chim. (3) 5 
65) RaBAUT, Be 
Ber. 25, pag. 2 
SurpA, W. Mor 
pag. 2292. 72) 
74) LEHMANN, | 
pag. 298 u. f. 
chim. (6) 9, pa 
79) GOLDSCHMI 
81) ABENIUS u. 
pag. 527. 83) 
13, pag. 1090. 
pag. 1349. 87) 
pag. 323. 89) 
Ber. 6, pag. 4 
  
Ber. 23, pag. 
pag. 1316 u. f. 
Ber. 14, pag. 3 
100) PRAGER, 
Ber. 12, pag: : 
LADENBURG, C 
  
	        
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