ol, Aether und
itrit in o-Nitro-
ht lósliche Prismen
lerivat (43) ent-
Eintragen von
Grm. rauchen-
tehen wird das
chneten Menge
-5-Nitrotoluidin
id, welche von
at wird durch
n, welche bei
ol, Chloroform
inzende, bei 118
adeln oder Blätter,
1be krystallisirt
8° resp. 199:5°
lôslich. Giebt
des vorigen dar-
entsteht beim
iolól mit einem
-p-Dinitrotoluol
igtem Alkohol
191) FROHLICH,
[; Ber. 20 (R.),
Jer. 20, pag. 199.
ING u. STÓCKLIN,
[ACKSON, Ber. 22,
19 (R.), pag. 73,
204) WÜLFING,
. 206) MERZ u.
[MPACH, Ber. 21,
JDORFF, Ber. 12,
, Gazz. chim. 15,
(4) 26, pag. 249.
STADEL, Ber. 16,
l'OLLENS, Ber. 18,
T. I8, pag. 194.
3. 224) GRAFING-
jer. 12, pag. 79.
228) GORDON,
Jahresber. 1878,
n. 18, pag. III.
Toluidin. IOI
in p-Nitro-o-Toluidin über, während bei der Behandlung desselben mit Schwefel-
ammonium in! der Kàálte o-Nitro-p-Toluidin entsteht. Wirkt Schwefelammonium
(46, 48) in der Warme, so entstehen beide Verbindungen, und zwar das Derivat
des p-Toluidins in überwiegender Menge. Phtalyl-o-Toluid (49) giebt beim
Nitriren neben dem Ortho- das Paraderivat. Monokline Prismen, welche bei 107?
(45) resp. 104—105 (47) schmelzen. Lóslich in Alkohol, Aether und Aceton.
Giebt beim Diazotiren und Zersetzen des Productes mit Wasser entweder p-Kresol
oder. Nitroindazol (160).
Sulfat, (C,HN,0,),"SO,H,. Gelbliche Blitter.
Dinitro-o-Toluidin (50), C,H,CH,NH,NO,NO,. Dasselbe entsteht
1 2 3 5
beim Behandeln von Dinitro-o-Kresoläthern mit alkoholischem Ammoniak. Gelbe
Säulen oder lange, breite Tafeln, welche bei 108° schmelzen. In siedendem
Alkohol fast unlöslich, in mehr als 100 Thln. siedendem Toluol löslich. Giebt
keine Salze. Mit Aethylnitrit entsteht m-Dinitrotoluol.
Alkylderivate des o-Toluidins. Monamine,
Methyltoluidin, C,H,CH,NHCH;. Dasselbe entsteht durch Behandlung
von Nitrosomethyltoluidin (51) mit Zinn und Salzsáure und, neben o-Ditolylharn-
stoff, beim Erhitzen von o-Tolylglycin (52) auf 200—210°. Siedet bei 207— 208^
(51) resp. 205—207? (52). Spec. Gew. — 0:973 bei 15*.
p-Nitrosomethyltoluidin (53), C;H,CH,N H,CH,NO, durch Einwirkung
2 4
von alkoholischer Salzsáure auf Methyltoluidinnitrosamin dargestellt, krystallisirt
aus Benzol in moosgrünen, glänzenden Blättchen, welche bei 151° schmelzen.
m-Nitromethyltoluidin (54), C,H,CH,NHCH3,NO,, entsteht neben der
1 2 5
Dimethylverbindung, beim Erhitzen des entsprechenden Nitro-o-Toluidins mit Jod-
methyl, Aetznatron und Methylalkohol. Krystallisirt aus Alkohol in gelben, bei
137° schmelzenden Tafeln.
Nitrosamin, CoH, CH NO SRD Bei 65? schmelzende Krystalle.
—COCH,
A CH, Gelbliche, rhomboëdrische, bei 97°
Acetylderivat, C,;H,CH,NO,N
schmelzende Krystalle.
231) HAFNER, /Ber. 20, pag. 2535. 232) LELLMANN, Ber. 17, pag. 535. 233) WALLACH,
Ann. 235, pag.252 u. f. 234) LELLMANN u. KLOTZ, Ann. 231, pag. 308 u. f. 234) Wro-
BLEWSKY, Ann. 168, pag. 196. 235) BORNEMANN, Ber. 22, pag. 2710. 236) NEVILLE u. WINTHER,
Ber. 14, pag. 417. 237) HAFNER, Ber. 22, pag. 2902. 238) WROBLEWSKY, Ann. 168, pag. 153.
239) CLAUS u. STEINBERG, Ber. 16, pag. 913. 240) WROBLEWSKY, Ann. 168, pag. 185—188.
241) PECHMANN, Ann. 178, pag. 216. 242) CLAUS u. IMMEL, Ann. 265, pag. 83. 243) SCHAU-
FELEN, Ann. 231, pag. 178. 244) MICHAEL u. NORTON, Ber. 11, pag. 115. 245) NOLTING
u. CoLLIN, Ber. 17, pag. 263. 246) BEILSTEIN u. KUHLBERG, Ann. 155, pag. 14 u. f. 247) CLAUS
u. DAVIDSON, Ann. 265, pag. 341 u. f. 248) CLAUS u. HERBABNY, Ann. 265, pag. 364 u. f.
249) HÜBNER, Ann. 208, pag. 310. 250) CLAUS u. BÓCHER, Ann. 265, pag. 354. 251) GATTER-
MANN, Ber. 18, pag. 1482. 252) TIEMANN, Ber. 3, pag. 218. 253) BEILSTEIN, Ber. 13, pag. 242.
254) HÜBNER, Ann. 208, pag.310. 255) Ders, Ann. 122, pag. 74. 256) HkPP, Ann. 215,
pag. 364. 257) ERDMANN, Ber. 24, pag. 2766. 258) THOMSEN, Ber. 10, pag. 1582. 259) HoF-
MANN, Ber. 5, pag. 707. 260) HÜBNER, TÔLLE u. ATHENSTADT, Ann. 224, pag. 336 u. f.
261) WURSTBR u. ROSER, Ber. I2, pag. 1826. 262) MORLEY u. ABEL, Ann. 23, pag. 3I3.
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HAUSDORFER, Ber. 25, pag. 2321. 267) GIRARD etc., Ann. 140, pag. 347. 268) BUCH, Ber. 17,
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