spalten. Ver- 
r.) siedendes Oel. 
leln. 
elzende Nadeln. 
lzende Blättchen 
entsteht durch 
jOCH,;, mit 
schmelzenden 
ich beim Er- 
uf 300—320°. 
Benzylchlorid 
Siedet unter 
Q. Dasselbe 
5 
alzsäure. Bei 
VO,, entsteht 
alkoholischer 
Alkohol und 
),. Hellrothe, 
)asisches Oel. 
ILES, Ann. 271, 
365) KOTTNITZ, 
MORLEY, Chem. 
18, pag. 3302. 
71) CHAUTARD, 
JSE, Ann. 156, 
N u. DONNER, 
) BISCHOFF u. 
78) HINSBERG, 
)CHL, Ber. I9, 
383) BISCHOFF 
385) SCHOPFF, 
37) SÓDERBOOM 
389) HOFMANN, 
\SCHKOWETZKY, 
'OROKIN, Journ. 
U. STAPELBERG, 
) SCHRAUBE u. 
. 22, pag. 3148. 
Toluidin. 105 
Diamine. 
Methylendi-o-Toluidin (66), (C;SH,CH4,NH),CH,. Durch Einwirkung 
von Methylenchlorid auf o-'T'oluidin entstehen zwei Verbindungen obiger Zusammen- 
setzung. 
a) Rothbraunes Oel, welches oberhalb 350? unter Zersetzung siedet. Leicht 
löslich in Alkohol. Giebt amorphe Salze. 
b) Rhombische, bei 135? schmelzende Sáulen. In Alkohol schwer lóslich. 
Die in Wasser leicht lóslichen Salze sind krystallinisch und ohne Krystallwasser. 
Methylendi-o-Dimethyltoluidin (57), CE, C CE C NN IC HS, aus 
Formaldehyd, Dimethyl-o-Toluidin und Chlorzink dargestellt, ist ein Oel, welches 
unter 40 Millim. Druck bei 227—229? siedet. 
Aethylen-o-Tolyldiamin (174), C,H,CH,NHC,H,NH,. Dasselbe ent- 
steht durch dreistündiges Kochen von o-Toluidoáthylphtalimid mit dem sechs- 
fachen Volumen Salzsáure und bildet ein bei ca. 267? siedendes Oel. In Wasser 
und Alkohol löslich. Zieht an der Luft Kohlensäure an. 
Chlorhydrat, schmilzt bei 168— 173°. 
Pikrat, CCH,CH,NHC,H,NH,:2C,H,(NO,),O0H. Grüne, bei 148? schmelzende Nadeln. 
Dibenzoat, C4H,,N,(COC,H,),. Prismatische, bei 164:5? schmelzende Nadeln. 
Aethylendi-o-Toluidin, Aethylenditolyldiamin,(C,H, CH,NH),C,H, 
Zur Darstellung (68) erhitzt man 50 Grm. o-Toluidin und 25 Grm. Natriumcarbonat auf 
120— 125°, fügt unter Umrühren 40 Grm. Aethylenbromid hinzu und erhitzt 15 Minuten unter 
Umrühren auf 1409. Dann wird mit Natronlauge versetzt, mit Wasserdampf destillirt, bis verdünnte 
Essigsäure die übergehenden Oele nicht mehr löst, in dem Rückstand das Oel abgeschieden 
und aus 80 proc. Alkohol umkrystallisirt. 
Neben Diäthylendi-o-Toluidin (69) entsteht die Verbindung beim Kochen von 
2 Mol. Toluidin mit 1 Mol. Aethylenbromid. 
Grosse Tafeln, welche bei 75—76° (69), resp. 71° (68) schmelzen. In 
Wasser fast unlöslich, leicht löslich in Alkohol und Eisessig. Löslich in 300 Thln. 
siedendem Wasser (173). Chlor- und Bromhydrat sind schwer lóslich. 
Diáthylendi-o-Toluidin (71), (C;H,CH,4N),(C,H,),. Nadeln, welche 
bei 170—171? schmelzen. In Alkohol schwer lóslich. 
Propylendi-o-Toluidin (163), C;H,CH,NHCH(CH,)CH,— NHC,H, 
CH,. Dasselbe entsteht durch Kochen von 4 Mol. o-Toluidin und 1 Mol. 
Propylenbromid. Siedet unter 70 Millim. Druck zwischen 250— 265°, unter 
120 Millim. Druck bei 280°. Mit Acetylchlorid entsteht 
Propylendiacetyltolyldiamin, (CH,CH,NCOCH,),C,H,. Weisse, bei 101—102? 
schmelzende Krystalle. 
Di-o-Tolyl-p-Phenylendiamin (169, C;H,(NHC,H,CH,),. Dasselbe 
entsteht als Hauptprodukt beim Erhitzen von 1 Mol. Hydrochinon, etwas mehr 
als 2 Mol. Toluidin und 2 Mol. Chlorcalcium auf 280—290°. Weisse, glänzende 
Blättchen, welche bei 135° schmelzen. Siedet im Wasserstoffstrom bei 420°. In 
kaltem Alkohol, Eisessig, Aether wenig, leicht in den warmen Flüssigkeiten lôs- 
lich. Unlöslich in Alkalien. 
Chlorhydrat, C;,,H,,N,'2H CL Krystallinisches, zartrothes Pulver. 
Dimethylderivat, C,,H,,(CH,),N,. Bei 385—386? siedendes Oel. 
Diformylderivat, C,,H,,(COH),N,. Bei 165? schmelzende Nádelchen. 
Diacetylderivat, C,,H,,(COCH,),N,. Bei 189? schmelzende Nádelchen. 
Dibenzoylderivat, C,, H,,(COC,H,)N, Bei 235? schmelzende Nadeln. 
Dinitrosoderivat, C;,H,4,(NO)4,N,. Gelbbraune, bei 149? schmelzende Nädelchen.