Handwörterbuch der Chemie. 
Aethyläther, C,H,CH,NHCH,CO,C,H,, aus Aethylchloracetat und m-Toluidin dar- 
gestellt, krystallisirt aus Alkohol in flachen, abgestumpften, bei 68? schmelzenden Platten. Leicht 
in Alkohol, Aether und Salzsáure, schwer in heissem Wasser lóslich. 
m-Tolylphtalimid (191), C na CO WO HIGH, Wie die o-Ver- 
bindung dargestellt. Kleine, bei 153? schmelzende Nadeln. Leicht in heissem 
Eissessig, schwer in Alkohol und Aether lóslich. 
C,H,CH,NH—C= NH 
C,H,CH,NH —C-— NH 
verbindung dargestellt, krystallisirt in rhombischen, bei 200^ schmelzenden 
Tafeln. 
Chlorhydrat, C,,H,,N,:2HCIl. Mikroskopische Tafeln. 
Nitrat, C,oH,sN4'(NOS ED, -— In Wasser und Alkohol leicht lósliche Nadeln. 
p-Toluidin, C,H,CH,NH,. Dasselbe entsteht durch Reduction von 
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m-Toluidincyanid (103), , analog der Ortho- 
p-Nitrotoluol, von p-Nitrobenzylchlorid (201), durch Erhitzen von Methylanilin- 
chlorhydrat (202, 208) auf 350? neben Metaxylidin und Mesidin und durch Er- 
hitzen von Parakresol (2) mit dem dreifachen Gewicht Bromzinkammoniak und 
gleichem Gewicht Bromammonium auf 300—310?; in letzterem Falle neben 
p-Ditolylamin. 
Darstellung. Reines p-Toluidin wird durch Reduction von reinem p-Nitrotoluol oder 
p-Nitrobenzylchlorid gewonnen. In letzterem Falle wird die Reduction mit Zink, Zinn oder 
Eisen und Salzsäure ausgeführt. Dieselbe kann in alkoholischer Lösung erfolgen oder man 
operirt mit dem fein zerriebenen Chlorid. Enthält das als Ausgangsmaterial dienende p-Nitro- 
toluol o-Nitrotoluol und Nitrobenzol, so ist die entstandene Base von o-Toluidin und Anilin zu 
trennen, wozu verschiedene Wege angegeben sind. 1. Man destillitt (203) das Basengemisch 
und bringt das zwischen 195 und 205? übergehende in eine Kültemischung, befreit das feste 
p-Toluidin durch Pressen von den flüssigen Basen und krystallisirt aus Ligroin um. 2. Die 
Basen (204) werden in Sulfate umgewandelt, 1 Thl. des Sulfatgemisches wird 4—5 Stunden 
mit 4 Thl Schwefelsiure auf 170—175? erhitzt, wobei nur o-Toluidin und Anilin in Sulfon- 
säuren übergehen. Aus dem mit Kalk alkalisch gemachten Produkt wird das p-Toluidin mit 
Wasserdampf abgetrieben. Die Sulfonsäuren des o-Toluidins und Anilins kônnen durch vor- 
sichtige trockne Destillation wieder in die Basen übergeführt werden. 3. Zur Trennung von 
Anilin lóst man 1 Thl. in 4 Thle. Oxalsäure (205) und 4 Thln. siedendem Wasser, kühlt auf 
80° ab und filtrirt das ausgeschiedene p-Toluidinoxalat ab. Man kann auch die verschiedene 
Lóslichkeit der Acetylverbindungen (206) benutzen. 4. Zur Trennung von o-Toluidin (207) 
wird das Gemisch der Chlorhydrate mit Natriumnmitrit diazotirt, wobei zuerst nur das o-Toluidin 
in Diazoamido resp. Amidoazotoluol umgewandelt wird. Die Trennung der Azoverbindung von 
dem p-Toluidin erfolgt durch Abtreibung des letzteren aus dem alkalisch gemachten Reactions- 
produkt, durch Ausziehen des p-Toluidins mit Salzsäure oder durch Ueberftihrung des Gemisches 
in die Sulfate, wobei das o-Amidoazotoluolsulfat unlóslich zurückbleibt. 
Eigenschaften. p-Toluidin krystallisirt aus wüsserigem Alkohol in farb- 
losen Blättern, welche bei 45° (209) schmelzen. Es siedet bei 198^ (59), Spec. 
Gew. = 1:046 (210). Latente Schmelzwárme — 35:789 Cal. (211). Das elektrische 
Leitungsvermógen ist von BARTOLI (212) bestimmt. 1 Thl. Base lóst sich bei 115° 
in 285 Thin. Wasser. Beim Erhitzen des Chlorhydrats mit Methylalkohol auf 
250— 300? entstehen 1-, 3-, 4-Metaxylidin und Mesidin. Gegen Dichloressigsáure 
verhält sich das p-Toluidin abweichend vom o-Toluidin. Es entsteht keire Di- 
toluidoessigsiure, sondern p-Tolylisatin-p-Tolylimid (213). Mit Chlorkalk entsteht 
keine Farbenreaction. Die in Schwefelsáure (SO,H, + H,O) gelöste Base (3) 
giebt auf Zusatz von Chromsäuren, in derselben Schwefelsäure gelöst, eine gelb- 
    
  
  
   
    
    
  
   
   
  
  
    
   
    
   
  
  
  
   
   
   
   
  
  
  
  
  
  
  
  
  
  
  
  
  
  
  
   
   
  
    
  
  
  
   
   
   
  
   
  
  
  
liche Färbı 
Salpetersäur 
violett, dan 
o-Toluidin 
stimmung d 
Salze d 
100 Thle. Wa: 
(C,H, N] 
(C;H,NHCD, 
Bromhy 
Jodhyd: 
Nitrat ( 
23:56 17-5 Th 
Sulfate, 
100 Thle. 84r 
Phosph 
Prismen. 
Chlora« 
Dichloracet 
acetat (220), 
C,H,ChO,. 
Orthorhombiscl 
bei 22? 0:488 * 
Salz, C,H,N 
Additio 
welches bei 1 
Krystalle, welc 
Blaue Nadeln. 
CoCN, (226) 
(227). Dicke, 
bis 221? schm 
(228). Gelbli 
Doppelverbindi 
Cd(NO,, F 
bindungen (23 
Chlort 
sich neben 
in Schwefels 
toluol (23 2) 
beim Koche: 
mit Salzsáure 
Durch Aethy 
Chlorhy 
Sulfat, | 
2. C,H, 
von p-Toluid