Handwörterbuch der Chemie.
Acetylchlortoluidin (233, 234), welches durch Kochen mit Salzsäure (257) zerlegt
wird. Erstarrt bei 0° zu einer weissen Krystallmasse, welche bei —7° schmilzt.
Siedet unter 732 Millim. Druck bei 218 — 219? (corr.) resp. 223 — 224° (corr.).
Spec. Gew. = 1'151 bei 20°.
Nitrat, C,H,CIN:NO,H. 100 Thle. Wasser lósen bei 19? 2:593 Thle. Salz.
Dioxalat, C;H,CIN:C,H,O,. In Wasser schwer lóslich.
Dichlortoluidin, C,H,CH,CINH,CI. Dasselbe entsteht neben m-Chlor-
1 3 4
3 5
p-Toluidin beim Chloriren von p-Toluidin (231) in Salzsäure. Die Acetyl-
verbindung wird beim Chloriren von p-Chlor-p-Acettoluid (234) erhalten und
durch Erhitzen mit concentrirter Salzsäure auf 100—120° zerlegt. Weisse, bei
60° schmelzende Nadeln. Leicht in Alkohol und Aether löslich. Mit Aethyl-
nitrit entsteht m-m-Dichlortoluol.
Bromtoluidin, C,H4BrCH,NH,. 1. C,H,CH,BrNH, (236). Dasselbe
1 2 4
entsteht durch Reduction von o-Brom-p-Nitrotoluol (Schmp. 74—75°) und ent-
sprechend der Chlorverbindung beim Kochen von Acet-p-Toluidin-o-Diazopiperidid
(233) mit Bromwasserstoffsiure. Schmilzt bei 25—26°.
Chlorhydrat, C-H;BrN HCl. Nadeln.
Bromhydrat, C;H,BrN:HBr. Schwer lösliche Krystalle.
2. C,H,CH,BrNH,. Dasselbe entsteht beim Bromiren (251, 237) von
1 3 4
p-Toluidin in Schwefelsäure, wahrscheinlich neben o-Brom-p-Toluidin. Wird am
besten durch Bromiren von Acet-p-toluid (238, 239) und Zersetzung des Produktes
dargestellt. Grosse, farblose Blätter, welche bei 26° schmelzen. Siedet bei
240°. Spec. Gew. = 1:510 bei 20° Mit Aethylnitrit entsteht m-Bromtoluol.
Wird m-Bromtoluidin (239) in Aetherlösung mit Natrium- und Jodmethyl be-
handeit, so entstehen p-Toluidin, Methyl-p-Toluidin und Azotoluol.
Chlorhydrat, C;,H,BrN:HCl. Schmilzt unter geringer Zersetzung bei 210°.
Nitrat, C,H,BrN:NO,H. Bei 182? schmelzende Blütter. 100 Thle. Wasser lösen bei
19? 2-583 Thle. Salz.
Dibromtoluidin, C,H,Br,CH,NH,. 1. C,H,CH,BrNH,Br (36), durch
1 2 4 6
Reduction des entsprechenden Dibromnitrotoluols dargestellt, schmilzt bei 87
bis 90°. Mit Amylnitrit entsteht flüssiges Dibromtoluol, C,H,CH,Br Br.
1 2 6
2. C,H,CH,BrNH,Br (36, 240), durch Reduction des entsprechenden Di-
1 2 4 5
bromnitrotoluols dargestellt, krystallisirt in Blättchen. Schmilzt bei 84:5— 85^.
3. C;,H,CH,BrNH,Br entsteht durch Einwirkung von Brom auf Toluidin,
1 3 4 5
welches in Salzsäure (240) oder 65proc. Schwefelsäure (231) gelöst ist. Ferner
durch Bromiren von p-Amido-m-Toluolsulfonsäure (241). Lange, bei 73° schmel-
zende Nadeln. Bildet keine Salze. Giebt mit Aethylnitrit bei 39° schmelzendes
Dibromtoluol (36), C,H,CH,BrBr.
1 3 3
Tribrom-p-toluidin, C;HBr,CH,NH,. 1. C,HCH,Br- BrN H,Br (236), ent-
1 2 3 4 6
steht durch Reduction des bei 105:8—106:8 schmelzenden Tribromnitrotoluols
und krystallisirt aus Alkohol in Nadeln. Schmilzt bei 118—118:6? und ist mit
Wasserdáàmpfen flüchtig. 2. C;,HCH,BrBrNH,Br, entsteht durch Einwirkung
1 2 3 4 5
von Brom auf o-Brom-p-Toluidin (236) und auf p-Toluidin-o-Sulfonsäure (242).
Farblose, bei 83° schmelzende Nadeln. 3. Tribromtoluidin (241) entsteht
durch Einwirkung von Brom auf p-Toluidin-m-Sulfonsäure. Lange, bei 113°
schmelzende Nadeln.
ee oR
Tetra
wirkung vo:
Erhitzen vc
lisirt aus Al
Dijod-
Chlorjod au
Nitro-
C,H;CH,N
1
sprechender
beim Nitrire
Menge mit 2
oder mehr
breiten, mc
verdünntem
Chlorh;
Nitrat,
4C,H,N
m-Chlo
Eintragen vox
Krystallisirt ai
m-Bron
vorigen aus n
9. m-N
durch Nitri:
vates mit |
resp. 116—:
in kochend.
Aethylnitrit
Chlorh
zerlegt werden
Nitrat,
Chlorn
m-Chlor-p-Tol
durch Nitriren
Mit Wasserdär
2. Cl,
und Verseifen
Blättchen. In
Bromnii
Bromacettoluid
schmelzende N
Dinitr:
Dasselbe en
mit Schwefe
haarfeinen,
Alkohol, lei