ure (257) zerlegt 
ei —7° schmilzt. 
3 — 224? (corr.). 
le. Salz. 
t neben m-Chlor- 
e. Die "Acetyl. 
4) erhalten und 
gt. Weisse, bei 
ch. Mit Aethyl- 
(236). Dasselbe 
—75°) und ent- 
-o-Diazopiperidid 
(251, 237) von 
uidin. Wird am 
ng des Produktes 
zen. Siedet bei 
t m-Bromtoluol. 
id Jodmethyl be- 
10l. 
bei 210°. 
e. Wasser lósen bei 
I,Br (36), durch 
6 
 Schmilzt bei 87 
H4 Br Br. 
1 2 6 
isprechenden Di- 
bei 84:5—85?. 
om auf Toluidin, 
Nóst ist. Ferner 
bei 73? schmel- 
9? schmelzendes 
(H,Br (236), ent- 
4 6 
ibromnitrotoluols 
18:6° und ist mit 
urch Einwirkung 
julfonsäure (242). 
in (241) entsteht 
Lange, bei 118° 
Toluidin. 127 
Tetrabrom-p-Toluidin, C,Br, CH,NH,. Dasselbe entsteht durch Fin- 
wirkung von Brom auf Dibrom-p-Toluidin (236), C,H CH EINE, Br, und durch 
Erhitzen von' p-Nitrotoluol (243) mit Brom und Kiscnblomar auf 90°. Krystal- 
lisirt aus Alkohol in feinen, bei 225—227? schmelzenden Nadeln. 
Dijod-p-toluidin, C;H,CHjJNH,]J, entsteht durch Einwirkung von 1 Mol. 
1 3 4 5 
Chlorjod auf 1 Mol. Toluidinchlorhydrat. Feine, bei 194:5? schmelzende Nadeln. 
Nitro-p-Toluidin, C, H,(NO,) CH,NH,. 1. o-Nitro-p-Toluidin, 
C,H,CH,NO,NH,. Dasselbe wurde zuerst durch partielle Reduction des ent- 
1 2 4 
sprechenden Dinitrotoluols (246) dargestellt. Es entsteht neben m- -Nitrotoluidin 
beim Nitriren von p-Toluidin (245) in concentrirter Schwefelsäure und zwar steigt die 
Menge mit Zunahme der Schwefelsäure, sodass bei Anwendung der 20fachen Menge 
oder mehr nur o-Nitro-p-Toluidin entsteht. Es krystallisirt aus Wasser in gelben, 
breiten, monoklinen Prismen, welche bei 77:5? schmelzen. Schwer lóslich in 
verdünntem Alkohol. Mit Aethylnitrit entsteht o-Nitrotoluol. 
Chlorhydrat, C;HgN,O, HCL Schmilzt bei 220° unter Zersetzung. 
Nitrat, C;H,N,O,'NO,H. Schmilzt bei 180° unter Briunung. 
4C,H,N,O,-- AgNO, (222). Grüngelbe, bei 131—132? schmelzende Krystalle. 
m-Chlor-o-Nitro-p-Toluidin (247), GNOME 1 Dasselbe entsteht durch 
Eintragen von m-Chlor-p-Toluidinnitrat in 5 Thle. concentrirter Schwefelsäure bei 12—15°. 
Krystallisirt aus Alkohol in orangerothen, bei 127'5° schmelzenden Blättern. 
m-Brom-o-nitro-p-Toluidin (248), C,H,CH,NO,NH,Br, entsteht analog dem 
(£0 2) 415 
vorigen aus m-Brom-p-Toluidin. Hellgelbe, bei 121° schmelzende Nadeln. 
2. m-Nitro-p-Toluidin (246, 249) C, HCH, NO, NH; . Dasselbe wird 
durch Nitriren von Acetyl- oder Benzoyl-p- Toluid und Terie gen des Nitroderi- 
vates mit 1 Mol. Kali und etwas Alkohol dargestellt. Gelbrothe, bei 114° 
resp. 116—117? (251, 397) schmelzende Nadeln, welche in Aikohol leicht, selbst 
in kochendem Wasser schwer löslich sind. Flüchtig mit Wasserdämpfen. Mit 
Aethylnitrit entsteht m-Nitrotoluol. 
Chlorhydrat, C,H,N,0,'HCI. Hellgelbe Prismen, welche durch Wasser sofort 
zerlegt werden. 
Nitrat, C;H,N,O,-NO,H. Sechsseitige, hellgelbe Tafeln oder Nadeln. 
Chlornitrotoluidin (247); 1. C,H,CH,NO,NH,CI, entsteht beim Nitriren von 
1 Sw x 75 
m-Chlor-p-Toluidin in einem Gemisch von Schwefelsüurehydrat mit 208 Wasser bei 0? oder 
durch Nitriren des Acetyl-m-Chlor-p-Toluidins. Orangegelbc, bei 70:5? schmelzende Blitter. 
Mit Wasserdämpfen flüchtig. 
2. C;H,CH,NO,NH,CI (250). Dasselbe wird durch Nitriren von o-Chlor-p-Acettoluid 
3538/74 ^$ 
und Verseifen des Nitrokórpers dargestellt. Goldgelbe, glänzende, bei 165° schmelzende 
Blättchen. In heissem Alkohol leicht, in heissem Wasser wenig lóslich. Mit Wasserdampf flüchtig. 
Bromnitrotoluidin (248), C;H,CH,NO,NH,Br, wird durch Nitriren des entsprechenden 
3 53 4 5 
Bromacettoluids und durch Bromiren von m-Nitro-p-Toluidin dargestellt. Orangerothe, bei 64:5? 
schmelzende Nadeln. 
Dinitro-p-Toluidin, C,H,(NO,),CH,NH,. 1. C,H,CH,NO,NH,NO,. 
1 2 4 6 
Dasselbe entsteht beim Behandeln des bei 86? schmelzenden (a)-Trinitrotoluols 
mit Schwefelammonium (252, 253). Es krystallisirt aus siedendem Wasser in 
haarfeinen, gelben Nadeln, welche bei 166:5—168? schmelzen. Sehr leicht in 
Alkohol, leicht in 50 proc. Essigsáure, Benzol, Chloroform, sehr schwer in sieden-