Handwörterbuch der Chemie. 
Di-o-toluylamid, oCH4,C,H,. CONH- COC,H,- CH (o), wird aus Imidodi- 
o-toluylamid durch Erwármen in saurer Lósung erhalten, bildet feine Krystalle 
vom Schmp. 147—148° (27); zerfillt beim Destilliren in o-Tolunitril und o-Toluyl- 
sáure, beim Erhitzen mit Wasser in Toluylamid und o-Toluylsáure, mit Alkohol 
in o-Toluylamid und o-Toluylsäureäthylester. 
Methylendi-o-toluylamid, CH,-[NH.CO-C,H,CH,(0)],, entsteht aus 
1 Mol. festem Paraformaldehyd, 2 Mol. Tolunitril in Eisessig gelöst und concen- 
trirter Schwefelsäure, wird durch Umkrystallisiren aus Chloroform rein gewonnen, 
bildet eine gelatinöse Masse vom Schmp. 199° (uncorr.) (28). 
o-Toluylsäurenitril, oCH,C,H,-CN, entsteht beim Glühen von o-toluyl- 
sulfonsaurem Kalium mit Cyankalium (29); beim Erhitzen von Pseudotoluylsenfôl, 
CH;.C,H,N.CS (Schmp. 227?), mit Kupferpulver (3o); beim Kochen von Iso- 
o-Tolunitril, CH,-C;H,NC (31), beim Erhitzen von o-Jodtoluol mit Cyansilber 
auf 350? (32) beim Ueberleiten von o-Formyltoluid, CH,-C,H,-CHO-NH,, 
über erhitzten Zinkstaub (33), beim Erhitzen von o - Trikresylphosphat, 
(CH;-C,H,),PO,, mit Cyankalium im Wasserstoffstrom bis ca. 220? (34); aus 
o-Toluidin mittelst SANDMEYER’s Methode (o-Diazotoluolsalz und Kupfercyanür- 
cyankalium) (35). 
Flüssigkeit vom Schmp. 203—204° (corr.) (30). Beim Erhitzen mit alkoholi- 
schem Kali geht es in Toluylamid (3o), beim Erhitzen mit concentrirter Salz- 
säure auf 200? in Toluylsáure über. Zum Unterschiede von p-Tolunitril liefert es 
keinen Imidoáther (36). Bei längerer Einwirkung von rauchender Schwefelsäure 
(ca. 7Thle.) auf o-Tolunitril (10 Thle.) bei 60—70° entsteht Imidodi-o-tolylamid (2%). 
Isonitrilchlorid, CH,. C;H,N.CCl,, entsteht bei Einwirkung von Chlor 
aut mit Chloroform verdünntem o-Toluylsenfól (37); siedet bei 918?, ist in 
Wasser unlóslich und zersetzt sich mit Alkohol, Eisessig und Kalilauge unter 
heftiger Reaction. — Mit alkoholischer Kalilauge entstehen o-Toluylurethan, 
o-CH, - C,H,- NH - CO - OC,H; (Schmp. 46?) und o-Ditoluylharnstoff, 
cor NH GE cH (Schmp. 250?), mit Natriumalkoholat wird nur das 
Urethan, durch Erhitzen des Chlorids mit Wasser im zusammengeschmolzenen 
Rohr auf 100° der o-Ditoluylharnstoff erhalten (37). 
Substitutionsprodukte der o-Toluylsäure. 
Chlortoluylsäuren, C,H;,CIO,, CH,-C,H,CI-COOH. 
a) (a-)m-Chlor-o-toluylsäure, (COOH:CH,:CI = 1:2:5), entsteht neben 
p-Chlor-o-toluylsáure durch Kochen des entsprechenden Chlor-o-Xylols 
(CH;:CH,:Cl= 1:2:4) mit verdünnter Salpetersáure (spec. Gew. 1:19—1-20); 
die Trennung der Sáuren geschieht durch das Calciumsalz, das Salz der a-Sáure 
ist in Wasser schwerer lóslich als jenes der v-Säure. Die Säure krystallisirt aus 
heissem Alkohol in derben, dicht verwachseneu Nadeln, aus siedendem Wasser, 
worin sie sehr schwer löslich ist, in feinen, dendritischen Prismen. Schmp. 166? 
(38), 130° und 137° (39) (beim Gewinnen der Säure durch Chloriren der 
o-Toluylsäure). 
Mit Kali geschmolzen liefert sie die (a-)o-Methyl-m-Oxybenzoësäure, 
CH,-C,H,.OH-COOH(COOH:CH,:0H = 1:2:5), durch Kaliumpermanganat 
wird sie zur a-Chlorphtalsáure oxydirt. 
Calciumsalz, (CH, C,H,Cl-COO),Ca + 2H,0, ist selbst in heissem Wasser schwer 
lóslich und krystallisirt daraus in kurzen, harten Prismen. 
      
    
   
   
   
   
  
  
  
   
   
   
  
    
       
  
   
   
   
   
    
   
   
    
   
    
      
  
   
  
  
  
    
    
  
  
    
    
       
    
   
b) (v-)n 
dem (v-)m- 
190%), dan 
toluylsäure ( 
(40) und 15 
permanganat 
Calciun 
Prismen, die ir 
c) p-CF 
m-Chlortoluy 
Acetyltoluol 
letzteren mi 
feinen, misk 
mit Kali ge: 
Salpetersäure 
lóslich und ı 
Kaliums 
in kleinen, fart 
Ammoni 
Calcium 
derbe Krystalle 
Bariums 
krystallisirt in 1 
p-Chlor 
u. À. aus d 
nitrit im gesc 
Flüssigkeit v 
löslich in All 
p-Chlo: 
1:2:4), ents 
Kalilauge, ist 
aus Alkohol 
stündiges Ko 
p-Chlor 
CH "C EH CI 
nach SANDME 
wird auf die 
Oel erhalten. 
a-o-p-D 
Ci 01:2: 
Kochen mit 
Alkohol und 
und krystalli 
Schmp. 181? 
a-o-p-D 
Ausbeute nacl 
(42), bildet f. 
Wasserdámpfe