Handwörterbuch der Chemie,
a-o-Nitro-p-chlor-o-toluylsäure, CH,-C;H,-CINO,-COOH(COOH:
CH,:CI:NO,= 1:2:4:6), ist aus dem entsprechenden Nitril dargestellt worden;
krystallisirt in feinen, stahlglänzenden Nadeln. Schmp. 189°, löst sich wenig in
heissem Wasser, schwer in Petroläther, leicht in Aether und Alkohol (43).
a-o-Nitro-p-chlor-o-tolunitril, CH;-C,H,CINO,-CN, wird nach ge-
wóhnlicher Methode aus o-Nitro-p-chlor-o-toluidin erhalten, krystallisirt aus
Alkohol in goldgelben, glasglinzenden Prismen vom Schmp. 140°, ist mit
Wasserdämpfen schwer flüchtig (43).
m-Nitro-p-chlor-o-toluylsäure, CH,;-C,H,-NO,Cl-COOH.(COOH:
CH,:NO,:Cl=1:2:3:4), entsteht als Nebenprodukt bei der Nitrirung der p-Chlor-
o-toluylsäure (44), krystallisirt aus Alkohol in farblosen, glasglänzenden Prismen
vom Schmp. 186°.
Kaliumsalz, CH,-C,H,NO,-CICOOK -4- H,O, ist in Wasser sehr leicht lóslich.
Magnesiumsalz (CH,-.C;H,NO,:CICO,),Mg 4- 5H4,O, ist in Wasser sehr leicht
löslich, krystallisirt in feinen, farblosen, glänzenden Nädelchen.
a-m-Nitro-p-chlor-o-toluylsáure, CH;-C4H,-NO,4. CI- COOH
(COOH:CH;:CI: NO, — 1:3:4:5), entsteht sowohl durch Nitrirung der p-Chlor-
o-toluylsáure als auch aus dem entsprechenden Nitrochlor-o-toluidin durch Aus-
tausch der Amidogruppe gegen Carboxyl; krystallisirt in grossen, glasglánzenden,
prismatischen Sáulchen vom Schmp. 193*.
Kaliumsalz, CH,-C,H,-NO,-CI-COOK + 4H,0, ist in Wasser leicht löslich und
krystallisirt in derben, glatten Prismen.
Magnesiumsalz, (CH,'C,H,NO,'CI'CO,),Mg + 4H,0, ist in Wasser schwerer löslich,
als das isomere Salz der m-(3)-Nitrosäure; krystallisirt in kleinen, fünfkantigen Säulen mit
platter Abstufung.
a-m-Nitro-p-Chlor-o-tolunitril, CH,-C, H, NO,CI-CN, entsteht nur
schwierig aus dem «ntsprechenden Toluidin (45), bildet beim Uebertreiben mit
Wasserdampf ein gelbes, schnell erstarrendes Oel, krystallisirt aus Alkohol in
grossen, regelmässigen Prismen vom Schmp. 86°, ist in heissem Wasser etwas
löslich (44).
a-m-Nitro-p-Anilido-o-toluylsäure, CH,-C,H,NO,-(NHC,H;,)-COOH
(COOH:CH,:NHC,H,:NO, 2 1:2:4:5), entsteht aus der a-m-Nitro-p-chlor-o:
toluylsäure durch 14 stündiges Digeriren mit dem 3 fachen Gewicht von Anilin
bei 160—170°, bildet schone, orangerothe Nadeln vom Schmp. 223° (44).
a-m-, m-Dinitro-p-chlor-o-toluylsáure, CH,- CHNO;-CI- NO, COOH
(COOH:CH,:NO,:CI:NO,=1:2:3:4:5), entsteht aus obiger Mononitrosáure bei
weiterem Nitriren als einziges Produkt, krystallisirt aus Wasser, in dem es ziemlich
leicht. löslich ist, wie aus Alkohol und Aether in Nüdelchen vom Schmp. 212*.
o-Chlor-o-Toluylsáureamid (o-Cyanmethylbenzamid), CH4Cl- C,H,-
CONH,, entsteht beim Erwármen einer Lósung von 1 Grm. a-Cyanbenzylchlorid,
CN-C,H,-CH,Cl, in 4 Cbcm. concentrirter Schwefelsäure auf 80—90°; das
Reactionsprodukt wird nach 1 Stunde unter Kühlung in Wasser gegossen,
wobei ein Krystallbrei ausfällt. Aus Alkohol krystallisiren feine Nadeln vom
Schmp. 190? (ca., die in kaltem Wasser unlóslich sind. Beim Kochen mit
Wasser oder Alkohol zerfillt das Amid grosstentheils unter Bildung von Phtalid
und Salmiak (46), durch lingeres Erhitzen auf 150—160° wird es in das isomere
salzsaure Pseudophtalimidin, CHC Nn He, umgelagert.
w-Chlor-o-toluylsdurenitril (o-Cyanbenzylchlorid), CH,Cl-C4H,-CN,
entsteht beim Einleiten trocknen Chlorgases in nahezu siedendes o-Tolunitril
(o-Cyantoluc
vom Schmp
heissem W.
H,SO, in
Brom-
a) (a9)
oder 4) en
Salpetersäur
kleinen Nac
Schmp. 174
Mit Kali ges
= 1:25).
Calciun
b) (a-)r
längerem Fr
im Rohr auf
Kali (49);
schwer, leic
Alkalien wie
Blei- und Sil]
c) p-Br
beim Verses
Methode ge
Alkohol Nad
Wasser, sub
a-Bromphtals
Calcium
Wasser leicht 1
p-Brom
der Säure be
von Natronh
perlmutterglä
181—182° sc
p-Brom
SANDMEVER's |
und ist mit \
a-Nitro
steht beim
rauchender S
o-toluylsáure,
fractionirter K
leicht in Was
Chloroform c
unzersetzt in
nadeln vom €
Kaliumsa
krystallisirt in fa
Natriums
bildet beim lang