OH (2, ent- 
Chromsäure- 
(13). Sie ist 
—161°. 
m Wasser leicht 
er Niederschlag. 
jeim Erhitzen 
ewichtsmenge 
delchen vom 
CN, entsteht 
en oder farb- 
. Druck; lôs- 
mit Wasser- 
eht beim Fin- 
1-Cyanbenzyl- 
nen Volumen 
l, Aether und 
'em Chloriren 
issigkeit vom 
JH CH, Br 
ligen Stehen- 
‘rennung der 
llisirt gut und 
7). Sie ent 
1:3:4), mit 
35° während 
m in alkoho- 
lkoholischem 
10-—145° (7), 
erhalten. — 
weitere Oxy- 
gam wird sie 
iemlich langen 
H:CH,: Br 
Chromsäure- 
ig. von über- 
n-m-isocymol 
on Brom aus 
tyltoluol mit 
Toluylsäuren. 247 
Kaliumpermanganat (12). Die Säure krystallisirt aus Alkohol in kurzen, dicken 
Nadeln vom Schmp. 210:5? (18), bildet ein krystallinisches Pulver vom Schmp. 
205—206° (17), kleine Prismen vom Schmp. 209° (7, 12), sie ist in siedendem 
Wasser und kaltem Alkohol wenig lóslich, ziemlich leicht in heissem Alkohol; 
mit Natriumamalgam behandelt, liefert sie m-Toluylsäure (1, 20), mit Kali ge- 
schmolzen giebt sie p-Oxy-m-toluylsáure. 
Calciumsalz, (C,H,BrO,),Ca + 3H,0, krystallisirt in langen, baumfôrmig verästelten 
Nadeln und ist in Wasser leichter löslich als das entsprechende Bariumsalz. 
Bariumsalz, (C,H;BrO,),Ba + 4H,0, durch Kochen der Säure mit kohlensaurem 
Baryt erhalten, krystallisirt in langen, farblosen Nadeln, die in kaltem Wasser ziemlich schwer, 
in heissem leichter lóslich sind. 
Silbersalz, C,H,BrO,Ag, flockiger, in Wasser unlôslicher Niederschlag. 
p-Brom-m-toluylsäureäthyläther, C,H,BrO, - C,H;, entsteht beim 
Sättigen der Lôsung der Säure in absolutem Alkohol mit Salzsäuregas, ist eine 
farblose, angenehm riechende Flüssigkeit, siedet unzersetzt bei 970—975? und 
erstarrt bei — 5° krystallinisch; leicht lóslich in Alkohol, unlóslich in Wasser (17). 
c) Brom-(m-?)Toluylsáure, CH,- C,H,BrCOOBH, entsteht neben p-Brom- 
m-toluylsáure bei der Oxydation von rohem Bromxylol (Siedep. 200—208?) mit 
Chromsäuregemisch; schmilzt bei 185—190? (2r, 22). 
Calciumsalz, (C,H,BrO,),Ca + 8H,0O, bildet kleine Nadeln, die in Wasser viel 
leichter löslich sind als das Salz der p-Brom-m-toluylsäure. 
Dibrom-m-toluylsáure, C;H,Br,O, — CH,- C,H,Br,- COOH, entsteht 
durch Oxydation von Dibromxylol mit Chromsäuregemisch (17), krystallisirt aus 
verdünntem Alkohol in mikroskopischen Nadeln vom Schmp. 185—186°, ist in 
kaltem Wasser unlöslich, in siedendem Wasser und kaltem Alkohol wenig, in 
heissem Alkohol leicht löslich. 
Bariumsalz, (C;H,;Br,O,),Ba 4- 9H,0, krystallisirt in langen, seideglänzenden, leicht 
lôslichen Nadeln. 
Silbersalz, C,H,Br,O,Ag, ist ein amorpher, unlôslicher Niederschlag. 
Nitro-m-toluylsáuren, C,H,NO, — CH,. C,H,(NO,)COOH. 
a) (a-)o-Nitro-m-toluylsäure, CH,- C,H; (NO,) COOH(COOH : NO;: 
CH, = 1:2:5), entsteht neben wenig (v-)o-Säure beim allmählichen Eintragen von 
m-Toluylsáure in Kalte, rauchende Salpetersäure (22). Die Trennung der Säuren 
geschieht durch das Bariumsalz, das Salz der (v-)o-Säure krystailisirt zuerst aus. 
Die Säure krystallisirt aus Alkohol in anscheinend monoklinen, derben Prismen, 
vom Schmp. 219°, ist in heissem Wasser leicht löslich. 
Calciumsalz, [C,H,(NO,)O,],Ca--4H,O, bildet harte, meist rechtwinklige Tafeln, 
auch derbe Prismen. 
Bariumsalz, [C4H,(N O;)O,],Ba -4- 2H,O, ist in der Külte einigermaassen schwer lóslich; 
lange, flache Prismen. 
b) (v-)o-Nitro-m-toluylsäure, CBH,-C;H;(NO,)COOH(COOH:CH;:NO, 
— 1:3:2), entsteht in geringer Menge neben der (a-) o-Sáure (22), ist der (a-) o-Sáure 
sehr ähnlich, Schmp. 182°. 
Bariumsalz bildet kleine, flache Nadeln, ist selbst in der Hitze schwer löslich, in kaltem 
Wasser fast unlöslich. 
c) p-Nitro-m-toluylsäure, CH;,-C,H, (NO,JCOOH(COOH:CH,:NO, 
— 1:3:4), entsteht bei der schnellen Oxydation von Nitroxylol (20 Grm.) mit 
Chromsáuregemisch (40 Grm. Kaliumbichromat und 55 Grm. Schwefelsáure, mit 
dem doppelten Vol. Wasser verdünnt) (23), fällt aus heissen Lösungen als lockeres, 
krystallinisches Pulver vom Schmp. 211°, sublimirt in Blättchen, bei langsamem