ist unlôslich,
he Masse, in
iren der Säure
irt stark. Das
chwer lôsliche
wittert an der
C,H,, ent
regas, bildet
caltem Alko-
p- 557 (23)
ntsteht bei
aus heisser,
ung Prismen
was leichter
ch beim Er-
pentachlorid
crystallisiren
rismen vom
Wasser nur
ıtig. Durch
ure; durch
| es zu dem
id reducirt.
Nitro-m-iso-
il. Säure auf
chmp. 214°.
:CH;:NO,
in Eisessig
Wasser in
ether, ziem-
tig.
er in warzen-
ratur in ca.
eht bei ge-
rsáure (17),
nd nament-
ge Krystalle.
|. Wasser und
löslich sind.
Toluylsäuren.
Amido-m-toluylsáuren, C,H,NO, = CH,-C,H,(NH,)COOH.
a) (a-)o-Amido-m-toluylsäure (Methylantliranilsáure), CH;-C, B,(NH,)
COOH(COOH:NH,:CH, = 1:2:5), entsteht durch Reduction mit Zinn und
Salzsäure aus (a-)o-Nitro-m-toluylsäure (7); als salzsaures Salz wird sie erhalten
beim Erwärmen von p-Methyl-isatosäure, CH, C,H, |
~ N.COOH
(spec. Gew. 1:20) (26), die freie Sáure wird hieraus durch concentrirtes Ammoniak
erhalten. Die Säure krystallisirt aus Wasser in rhombischen, faserigen Säulen
oder dünnen Blättchen vom Schmp. 172°, löst sich schwer in kaltem, ziemlich
in warmem Wasser, leicht in Alkohol und Aether, giebt mit salpetriger Säure
(a-)o-Oxy-m-toluylsäure. (p-Methylsalicylsäure oder a-Kresotinsäure).
OH Th :
Chlorhydrat, CH," CH, Np, 2 cl’ krystallisirt in kurzen, rhombischen Prismen
vom Schmp. 207°, die sich an der Luft róthen und leicht in Wasser, Alkohol,
und Aceton, schwerer in Aether löslich sind.
, mit Salzsäure
Chloroform
o-Amido-m-toluylsáuremethylester (p-Methylanthranilsáuremethylester),
CH,-C,H —COOCH,
2
"NH, , entsteht beim Erhitzen von p-Methylisatosáure mit
Methylalkohol auf 180? (26) im geschlossenen Rohr, krystallisirt in langen, rhom-
bischen Säulen vom Schmp. 62°, die in Alkohol, Aether und Chloroform leicht,
schwerer in Wasser löslich sind.
o-Amido-m-toluylsáureamid (p-Methylanthranilsáureamid),
NH
CH," CH: CONH, ?
entsteht aus p-Methylisatosäure durch wässriges Ammoniak (spec. Gew. 0:895)
(26), krystallisirt aus Wasser oder Chloroform in kleinen, monoklinen, farblosen
Säulen vom Schmp. 178°, löst sich leicht in Alkohol, Benzol, Petroläther, Chloro-
form; geht durch Salzsäure über in Salzsäure-p-methylanthranilsäure (207° Schmp.)
und Chlorammonium.
o-Amido-m-toluylsáureanilid, (p-Methylanthranilanilid),
CH, CH, (xp M CS
entsteht beim Kochen einer concentrirten alkoholischen Lösung von p-Methyl-
isatosäure (1 Thl.) mit Anilin (2 Thle.) (26), bildet aus Alkohol perlmutterglänzende,
rhombische Tafeln vom Schmp. 240°, die in Wasser fast unlôs
in Aether, Petroläther, Benzol, leicht in Chloroform lôslich sind.
o-Amido- m-toluylsáure-amidoanilid (p-Methylanthranilamido-anilid),
CH, Coty Gar NES entsteht bei Einwirkung von Phenylhydrazin auf
p-Methylisatosáure unter Wasseraustritt, krystallisirt in farblosen, rhombischen
Säulen vom Schmp. 198°, die in Wasser fast unlöslich, leicht in heissem Alkohol
und Chloroform, schwer in Aether löslich sind.
lich, reichlicher
p-Methylanthranilcarbonsäure (p-Methylisatosäure),
CO
C,H,NO,=CH,.C.H,~ | ;
Peut N COOH
wird gebildet bei Einwirkung von Chromsäure (21 Grm.) in Eisessig (60 Grm.)
auf p-Methylisatin (10 Grm.) in Eisessig (60 Grm.) (26), krystallisirt aus Aceton,
von dem es leicht aufgenommen wird, in kleinen, rhombischen Süulen, zersetzt sich
bei 245° plötzlich, schmilzt jedoch erst über 300°. Sie ist in Wasser schwer,