1. Die Säure 
thylisatosäure, 
ure, mit con- 
das p-Methyl- 
lid (26), mit 
H:CH,:NH, 
jinn und Salz- 
ch ist als die 
nit salpetriger 
A: CH; NH, 
nn und etwas 
prachtvollen 
In kaltem 
er Säure giebt 
) 
rblose Krystalle, 
2 TH, O, farblose, 
leicht lósliche, 
grosse Tafeln, 
bel 100° fort 
+ H,0, ent- 
elammonium, 
; zerfällt mit 
CH, COOQH, 
NH(C,H,O), 
> auf. 3 Thle. 
'elbgefárbten, 
r in heissem 
r 1002, 
OH. 
sáure in der 
lbe, gefärbte, 
; leichter in 
ind Salzsáure 
ber (26). 
CH, C,H,: 
concentrirter 
Cyanbenzyl- 
18°. 
Toluylsäuren. 
Chlorhydrat, C,H,NO,'HCI, citronengelbe Nadeln. 
Platinsalz, (C,H,NO,'HCI),PtCI,, kôrnig krystallinischer Niederschlag. 
Goldsalz, CsH,NO,'HCI'AuCl, (?), prachtvolle, gelbe Krystalle vom Schmp. 175 
bis 177° (14). 
m-Cyanbenzylphtalimid, CN-C,H,- CH;N:C,H,O,, entsteht aus m-Cyan- 
benzylchlorid und Phtalimidkalium durch Erhitzen auf 195—130? (14), bildet ein 
kórniges Pulver vom Schmp. 147*. 
m-Carboxybenzylphtalimid, COOH.C,H,-CONH-CH,-C,H,-COOH, 
entsteht aus m-Cyanbenzylphatalimid durch Erhitzen mit Natron; Krystalle vom 
Schmp. 228—230°, giebt mit Salzsäure behandelt Benzylamincarbonsäure (14). 
Oxy-m-toluylsäuren, CH,-C,H,-(OH)COOH, sind unter den Phenol- 
säuren abgehandelt, siehe dieses Wörterbuch, Band IX, pag. 16 etc. 
Dioxy-m-toluylsáuren, CH,.C,H,(OH),- COOH, siehe Band IX, 
pag. 27 etc. 
Sulfo-m-toluylsäuren, CH,-C¢H,;-SO,H-COOH. 
a) (a-)o-Sulfo-m-toluylsäure, CH;-C,H,-SO,H.COOH-(COOH:CH;: 
SO,H = 1:3:6), entsteht neben der (s-)m-Sulfo-m-toluylsäure aus m-Toluylsäure 
durch 3stündiges Erhitzen mit der vierfachen Menge Pyroschwefelsäure auf 160 
bis 180°, eine vollständige Trennung der Säure durch Salze ist nicht gelungen, 
jedoch scheidet sich die o-Säure zuerst in grösseren, rhombischen Tafeln ab, sie 
ist in Wasser leicht löslich und liefert leicht lósliche Salze. Beim Schmelzen mit 
Kali geht sie in (a)o-Oxy-m-toluylsäure über (275. 
b) (s-)m-Sulfo-m-toluylsáure, CH;:C,H;-80,H- COOH-(COOH:CH,: 
8 O,H — 1:8:5), entsteht neben der (a-)o-Sáure aus m-Toluylsáure. Krystallinische 
Masse, die in Wasser wie auch die Salze leicht lóslich ist. Mit Kali geschmolzen 
liefert sie (s-)m-Oxy-m-toluylsáure (27). 
Sulfamintoluylsäuren, CH,-C,H,(SO,NH,)COOH. 
a) (a-)p-Sulfamin-m-toluylsäure, CH;-C;H;-(SO,NH,)-COOH(COOH: 
CH;:SO,NH,=1:3:4, entsteht bei der Oxydation von (a-)m-Xylolsulfonsäure- 
amid, (CH4,),C,H,- SO,NH,, mit Chromsäuregemisch (30, 31), auch bei der 
Oxydation des Sulfamids mit Chamäleonlôsung, letztere im Ueberschuss liefert 
jedoch Sulfaminisophtalsáure, (SO;NH,)C,H,-(COOHD, (31). 
Darstellung. 22 Grm. a-Xylylsulfonsäure werden in ein kaltes Gemisch von 141 Grm. 
Kaliumbichromat und 213 Grm. Schwefelsäure, die mit dem dreifachen Volumen Wasser ver- 
dünnt ist, eingetragen und das Ganze eine Stunde zum Sieden erhitzt (32). 
Die Säure krystallisirt aus heisser, wässriger Lôsung in schônen, langen Nadeln 
vom Schmp. 254° (corr.) (31), ist in heissem Wasser reichlich löslich, in kaltem 
wenig; 100 Thle. lósen bei 15? ca. 2 Thle. Sáure. In Alkohol, namentlich in 
Aether ist sie schwer, in Chloroform und Schwefelkohlenstoff gar nicht lóslich. 
Mit Kali geschmolzen liefert sie p-Oxy-m-toluylsáure; mit Kaliumpermanganat 
oxydirt entsteht a-Sulfo-isophtalsáure, bei Gegenwart von Kali Sulfamin-isophtal- 
sáure; mit concentrirter Salzsáure behandelt, tritt bei 150° vóllige Zersetzung ein 
ohne Abscheidung von m-Toluylsáure. 
Kaliumsalz liefert beim Schmelzen mit Natriumformiat Xylidinsäure, C,H,NH,(CO OH);. 
Calciumsalz, (CH; 'C;H,(SO,NH,)CO0],Ca + 11H,0, bildet kleine, in Wasser 
leicht lösliche Nadeln. 
Bariumsalz, [CH;:C;H,(SO,NH;)CO,],Ba J- 4H,O (31) 4- 5H,O (30), bildet feine, 
in Wasser leicht lósliche Nadeln, 
Silbersalz, CH,'C,H, (SO,NH,)COO4Ag, fällt als flockiger Niederschlag, krystall 
aus Wasser in Nadeln. 
isirt