)H(COOH: 
lfosäureamid 
(rystalle vom 
xy-m-Toluyl- 
dure oxydirt, 
bei Behand- 
, findet sich 
lerter Toluyl- 
H:CH.PO. 
:PO.(OH), 
r Lösung bei 
9099, ist in 
ether schwer 
ig in Meta- 
B-Säure mit 
| wieder lôst. 
; wird erhalten, 
hinsäure essig- 
uf Zusatz von 
ist in Wasser 
m Erwärmen 
achfolgender 
zersetzt sich 
I: CH,:PO: 
:PO-(0H), 
her Lôsung, 
n m-Toluyl- 
Närme noch 
Veise wie das 
n durch Er- 
lorid. Beim 
147 Millim. 
mit Wasser 
Toluylsäuren. 253 
p-Toluylsáure,*) CH;-C,H,.COOH(COOH:CH, — 1:4), entsteht bei 
der Oxydation von Xylol mit verdünnter Salpetersäure (1 Vol. Säure, 3 Vol. 
Wasser) (1), durch Oxydation von Cymol (2), von Terpentinöl und Terpenen 
überhaupt (3); ferner aus p-Bromtoluol mittelst Natrium und Kohlensäure (4), 
wird als Ester gewonnen aus p-Bromtoluol mit Chlorameisensäureester und 
Natriumamalgam (5), entsteht aus dem Nitril durch Verseifen, aus m-Nitro-p- 
toluylmethylketon durch Oxydation mit Salpetersäure (6), ferner bei ge- 
lindem Kochen von Eisessig (80 Grm.) mit Chlorzink (80 Grm.) und Toluol 
(40 Grm.) unter allmählichem Zusatz von Phosphoroxychlorid (40 Grm.), ebenso 
bei Anwendung von. Propionsäure statt Eisessig (7); aus dem Amid durch Kochen 
mit concentrirter Kalilauge (8); durch Schmelzen von p-Toluyl-o-benzoésaurem 
Natrium mit 5—6 'Thln. Kali (9). 
Darstellung. 1. 1 Vol. Cymol wird mit 27 Vol. einer im Verhältniss 2:7 verdünnten 
Salpetersäure einige Tage nahe bis zum Sieden erhitzt. Ist der grösste Theil des Cymols 
oxydirt, was sich sehr leicht aus dem Festwerden der auf der Flüssigkeit schwimmenden Oel- 
tropfen erkennen lässt, so neutralisirt man mit Natriumcarbonat, kocht einige Zeit zur Ver- 
jagung von Spuren unangegriffenen Cymols und etwa gebildeter Kohlenwasserstoffe, filtrirt, fällt 
mit Salzsäure die Säuren (ein Gemenge von p-Toluylsáure und Terephtalsäure) aus und destillirt 
mit Wasserdámpfen ab (ro) (Ausbeute 8— 102). 
2. In einem trocknen Kolben mit Rückflusskühler werden 80 Grm. Eisessig,[80 Grm. gekórntes 
Chlorzink und 40 Grm. Toluol unter häufigem Umschütteln bei 105— 110? auf dem Paraffin- 
bade gekocht. Nach vollstündiger Lôsung des Chlorz‘nks werden nach und nach durch den 
Kühler 40 Grm. Phosphoroxychlorid eingetragen, es tritt heftige Salzsüureentwicklung auf. Die 
gebildete p-Toluylsüure, wird mit 9$ Natronlauge dem, durch Zusatz von viel Wasser sich aus 
dem Reactionsprodukt abscheidenden, Harz entzogen, dann mit concentrirter Salzsäure die 
p-Toluylsüure als weisses Pulver gefüllt und durch Sublimation ganz rein erhalten (11). 
Die Sáure lüsst sich leicht in schónen Nadeln vom Schmp. 175—175:5? (4), 
176—177? (1, 177—178? (12) und 180? (13) sublimiren. Der Siedepunkt liegt 
bei 264? (14), 274—975? (corr.) (13). Die Sáure ist in kochendem Wasser leicht, 
in Alkohol und Aether sehr leicht lóslich, mit Wasserdámpfen leicht flüchtig. 
Durch Oxydation mit Chromsäuregemisch (1), auch durch Kaliumpermanganat 
in der Kälte (15) wird sie in Terephtalsäure übergeführt. 
*) I) BEILSTEIN u. YSSEL DE SCHEPPER, Ann. 137, pag. 302. 2) NOAD, Ann. 63, pag. 280. 
3) HIRZEL, Zeitschr. 1866, pag. 205. 4) KEKULÉ, Ann. 137, pag. 185. 5) WURTZ, Ann. 
Suppl 7, pag. 126. 6) G. ERRERA, Gazz. chim. 21, pag. 76—94; Ber. 24, pag. 213c. 
7) H. Frey u. M. HoRowITZ, Journ. f. pr Chem. 43, pag. 113. 8) L. GATTERMANN u. 
G. ScHMIDT, Ber. 20, pag. 858. 9) FRIEDEL u. CRAFTS, Bulletin de la société chimique de 
Paris 35, pag. 508. 10) BRÜCKNER, Ann. 205, pag. 113; KEKULÉ u. DITTMAR, Ann. 162, 
Pag. 339. 11) FREY u. HOROWITZ, Journ. f. pr. Chem. 43, pag. II5. 12) ADOR u. RILLIET, 
Ber. 12, pag. 2298. 13) FiscuLi, Ber. 12, pag. 615. 14) CANNIZARO, Ann. 124, pag. 254. 
15) A. BAEYER, Ann. 258, pag. 9. 16) LELLMANN u. SCHLIEMANN, Ann. 270, pag. 219. 
17) BUCHKA u. IrISCH, Ber. 20, pag. 1764. 18) KRAUT, Jahresber. 1858, pag. 406. 19) Apor 
u. CRAFTS, Ber. 10, pag. 2176. 20) CAHOURS, Ann. 108, pag. 316. 21) GOLDSCHMIDT, Ber. 23, 
Pag. 2747. 22) SPICA, Ber. 9, pag. 82. 23) GATTERMANN u. G. SCHMIDT, Ber. 20, pag. 859; 
Ann. 244, pag. 51. 24) GATTERMANN u. ROSSOLYMO, Ber. 23, pag. 1195. 25) HOLLEMANN, Recueil 
dex travaux chimiques des Pays-Bas 6, pag. 78. 26) VOLLRATH, Zeitschr. f. Chem. 1866, pag. 489. 
27) SALOMON, Ber. 26, pag. 1325. 28) PAUL WEGERHOFF, Ann. 252. 20) HÜBNER, Ann. 210, 
pag. 328. 30) LELLMANN u. RENZ, Ber. 24, pag. 2114. 31) LELLMANN u. O. BONHÔFFER, 
Ber. 20, pag. 2119. 32) HÜBNER u. PLATE, Ann. 210, pag. 331. 33) HÜBNER u. FRICKE, 
Ann. 210, pag. 332. 34) BRÜCKNER, Ann. 205, pag. 125. 35) PATERNO u. Spica, Ber. 8, 
Pag. 441. 36) GABRIEL u. HEYMANN, Ber. 24, pag. 787. 37; Butz, Ber. 25, pay. 2539.