256 Handwórterbuch der Chemie. 
nach langem Schütteln; krystallisirt aus siedendem Benzol in kleinen, verfilzten 
Nédelchen, die in Wasser zerfliessen; beim Erhitzen beginnt das Amid bei 74° 
zu schmelzen, wird dann aber fest und schmilzt nun erst bei 157—158° (27), 
lagert sich leicht um in das Bromhydrat von 8- Methyl(p)- p -tolyloxazolin, 
CH;-CH-O 
UR pec CH, CH,, geht mit Phosphorpentasulfid erhitzt in p- Methyl(y)- 
2" 
p-tolylthiazolin über. Beim mehrmaligen Eindampfen der wässrigen Lösung 
entsteht durch Umlagerung das Bromhydrat des ß-Amidopropyl-p-toluylates, 
(NH,-CH,-CH-CH,-O-CO-C,H,)HBr (27). 
8- Chlorpropyl-p-toluylamid, CH,-C,H,-CONH-CH,-CHCI-CH,, 
wird durch Eindampfen von Methyl-p-tolyloxazolin mit überschüssiger, rauchender 
Salzsáure erhalten, krystallisirt aus Ligroin in weissen Nadeln vom Schmp. 77 
bis 78? (27). 
p-Toluanilid, CH,- CCH,CONHC,H;, entsteht bei der Einwirkung von 
Toluylsáurechlorid auf mit viel Aether verdünntes Anilin, krystallisirt aus Alkohol 
in schönen, weissen Blättchen vom Schmp. 139? (13), in Nadeln vom Schmp. 140 
bis 141? (10), 187—138? (28). Das Amid ist wenig in heissem Wasser, leicht 
in Eisessig löslich, wird durch Kaliumpermanganat in schwach alkalischer Lösung 
zu Terephtalsäure oxydirt. 
p-Toluyl-o-nitranilid, CH;,.C,H,.CONH-C,H,(NO,), entsteht aus 
p-Toluylsáurechlorid und o-Nitranilin (10), krystallisirt aus Alkohol in schónen, 
pikrinsáuregelben Prismen vom Schmp. 110?, ist in Wasser unlóslich (29) und 
geht durch Reduction mit Zinn und Salzsáure in das Anhydrotoluyl-diamido- 
bonzol über, C.H, E Seo ne CH, 
Methyl-phenyl-p-toluylamid, CH,- C,H,- CON.CH,C,H,, entsteht bei 
Einwirkung von Methylphenylharnstoffchlorid (Methylphenylcarbaminsäurechlorid), 
CH;.C,H;N.COCI, auf Toluol bei Gegenwart von Chloraluminium (30), 
krystallisirt aus Ligroin in ziemlich grossen, gelblichen Krystallen vom Schmp. 70?, 
die in Alkohol, Aether, Chloroform und Ligroin leicht löslich sind. Die Ver- 
seifung mit concentrirter Salzsäure im Rohr bei 150° ergiebt p-Toluylsäure und 
Monomethylanilin, 
Diphenyltoluylamid, CH, C,H,:CON(C,H,),, entsteht bei allmáhlichem 
Eintragen von Diphenylcarbaminsáurechlorid, (C,H,),N-COCI, in Toluol (31) 
krystallisirt aus Alkohol in weingelben Prismen vom Schmp. 153—155?, ist in 
heissem Aether wenig, leicht in Chloroform, Benzol und Eisessig, fast gar nicht 
in Petroläther löslich. Mit concentrirter Salzsäure erhitzt entsteht die p-Toluyl- 
säure neben Diphenylamin. 
p-Toluylsäure-p-toluid, CH, C,H, CONHC,H,CH,, entsteht durch 
Umlagerung aus p-Ditolylketoxim, CH, C,H,C:NOH-C,H,CH,, welches aus 
p-Ditolylketon (dargestellt aus p-Toluylsäurechlorid, Toluol und Chloraluminium), 
durch Einwirkung von Hydroxylamin in stark alkalischer Lósung erhalten wird. 
Die Umlagerung wird durch Erwärmen mit concentrirter Schwefelsäure auf dem 
Wasserbade vorgenommen. Das Toluid krystallisirt aus Alkohol in farblosen 
Nadeln vom Schmp. 160° (21); durch Erhitzen mit concentrirter Salzsäure auf 
200° im Rohr zerfällt es in p-Toluylsäure und p-Toluidin. 
p-Toluylsäure-m-nitro-p-toluid, CH,'C,H, CONH-C,H,(NO,)-CH,, 
entsteht aus m-Nitro-p-toluidin (Schmp. 114°) und p-Toluylsäurechlorid (32), 
       
   
  
  
   
   
   
  
  
   
  
  
  
  
  
  
  
   
   
   
    
  
      
    
  
    
    
    
  
     
   
    
    
    
    
krystallisir 
bei 165—. 
p-T: 
Xylidin (€ 
farblosen | 
sind und ] 
p-To 
steht aus T 
unlôsliche, 
leicht lôsli 
p-Tol 
steht aus « 
ist eine ir 
Krystalle v 
p-Tol 
Schwefelwa 
in gelblich: 
säure in alk 
bromid auf 
Schmp. 81 
p-Tol 
concentrirte 
citronengell 
bis 190? u 
In Aether i: 
unverándert 
Imido 
bei Einwirl 
(10 Thle.) 
Krystallnad. 
Di-p-t 
Imidodi-p-tc 
krystallisirt 
Destilliren s 
Durch Kocl 
Schon nach 
und p-Toluy 
Methy 
1 Mol. feste 
englischer € 
vom Schmp. 
starken Säur 
sáure jedocl 
p-Tolu 
CH, CH, 
toluolsulfat n 
durch Erhitz 
LADENBURG Ç