Full text: Handwörterbuch der Chemie (2. Abtheilung, 3. Theil, 12. Band)

    
  
   
    
  
   
   
  
   
    
  
  
   
  
   
   
    
   
    
   
    
  
   
  
   
   
    
  
    
    
   
   
   
  
    
   
  
   
  
  
  
  
  
   
  
  
  
  
  
    
  
    
ein in feinen 
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2 
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Thln. Benzol 
h 24 Stunden 
handelt wird. 
en, weissen 
Salpetersáure 
ure das ent- 
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alkoholischer 
liese Lôsung 
1 perlmutter- 
ie freie Base 
früher auf- 
lin (7 Thle.) 
Triphenylverbindungen. 
COCHON +CHNHEC—H,0+ CH SCHOEN, HCL 
Das Produkt wird zur Entfernung des Chlorzinks mit Wasser behandelt, darauf mit ver- 
dünnter Schwefelsäure versetzt und dem festen Rückstand das überschüssige Benzhydrol durch 
Aether entzogen. Das zurückbleibende schwefelsaure p-Amidotriphenylmethan wird aus heissem, 
schwefelsäurehaltigen Wasser umkrystallisirt und aus den so erhaltenen perlmutterglänzenden, 
schmalen Blättchen durch kochende Natronlauge die freie Base abgeschieden. Auf Grund 
späferer Untersuchungen (29) wurde diese Base für die Ortho-Verbindung gehalten, dann aber 
durch genauen Vergleich mit der BAEYER’schen Para-Base (30) und aus ihren Oxydations- 
produkten (30a) die völlige Identität beider festgestellt. -— 
Das Paraamidotriphenylmethan ist eine schwache Base, löst sich in Aether 
und Alkohol und krystallisirt aus Ligroin in kurzen, glänzenden Nadeln vom 
Schmp. 83— 84°. Aus Benzol krystallisirt es in grossen, glasglänzenden Prismen 
mit Krystallbenzol. 
Aus der heissen, wässrigen, salzsauren Lösung der Base wird durch Platinchlorid das 
Platinsalz, (C, 4H, ,N, HC1),-- PtCl,, als gelbes Krystallpulver gefällt, das in heissem Wasser 
schwer löslich ist. Die Thioharnstoffverbindung bildet schóne, weisse Nadeln vom Schmp. 123?. 
Durch Erwármen der freien Base mit Essigsdureanhydrid auf dem Wasser- 
bade bildet sich das 
Acetylparamidotriphenylmethan, CH(C,H,NHC,H4O)(C,H;),. Es 
krystallisirt in grossen, zu Büscheln vereinigten Nadeln oder Prismen. Schmp. 167^. 
Durch Chromsáure wird daraus das Carbinol gebildet. 
Dimethyl-p-amidotriphenylmethan, C,, H,,N, 
CoH; 
C | C Hs , 
(CH (4)N(CH,), 
wurde zuerst von Paury (31) aus Dimethylanilin und Benzophenonchlorid er- 
haken, jedoch. von diesem als Co, HıaN, Ce B.C CH c, die oder als 
CT EN CH : C,4,H,,, angesehen, bis O. FISCHER (32) zeigte, dass die PAULY- 
sche Base identisch sei mit dem von ihm aus Benzhydrol, Dimethylanilin und 
Phosphorsäureanhydrid synthetisirten Dimethylamidotriphenylmethan: 
CU CHOM + C,H,N(CH,), = H, O + C CH —CIH, NQCEL 
Zur Darstellung dieses Kórpers erhitzte FISCHER ein Gemenge von gleichen Gewichtstheilen 
Benzhydrol und Base entweder mit Phosphorsäureanhydrid oder Chlorzink im Oelbade auf etwa 
150° ca. 2— 3 Stunden. Dann wurde mit Wasser aufgekocht, im Ueberschuss Natronlauge zu- 
gesetzt und mit Aether extrahirt. Der ätherischen Lösung werden nun die Basen mit concen- 
trirter Salzsáure entzogen, wührend etwa nicht verbrauchtes Benzhydrol im Aether zurückbleibt. 
Das durch Alkali wieder abgeschiedene Basengemenge wird nun mit Wasserdampf behandelt, 
bis alles Dimethylanilin verflüchtigt ist. Der zurückbleibende, krystallinisch erstarrende Teig 
wird aus Alkohol umkrystallisirt. 
DOóBNER und PrrscHow erhielten dieselbe Base durch zehnstündiges Erhitzen 
von 10 Grm. Benzophenon, 13 Grm. Dimethylanilin und 10 Grm. Chlorzink im 
Rohr auf 180—190? (322). 
Das Dimethylamidotriphenylmethan krystallisirt in farblosen Nadeln oder 
glinzenden Prismen vom Schmp. 132?. Es löst sich ziemlich leicht in Aether, 
Ligroin und Benzol, etwas schwerer in Alkohol, sehr leicht in Chloroform und 
Schwefelkohlenstoff. Es ist eine schwache, tertiàre Base, die sich nur mit den 
Mineralsáuren zu Salzen verbindet. Mit Oxydationsmitteln behandelt, giebt es 
keine fürbenden Substanzen. 
  
  
  
  
  
  
  
  
  
  
  
  
  
  
  
  
 
	        
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