je, plattgedrückte
ırch Platinchlorid
isis in methyl-
auch aus dem
m Umkrystalli-
ättchen.
)N:CHC,H,
n und Benz-
)—136° (30a).
nzende, gelbe
en. Schmelz-
DNH,, die
4)NH,
5) wurde im
Benzalchlorid
on Zinkstaub.
zu bilden, durch
echt, ähnlich wie
methans eignet
em Anilin und
dehyd (1 Mol.)
lorzink in einer
1 einem homo-
inden auf dem
mit verdünnter
sind, Verdinnt
[arz abscheidet,
mmoniak. Die
ingerem Stehen
3andelól und
' kocht (35).
nd Salzsáure
zylidenanilin
| krystallisirt
Triphenylverbindungen. 345
aus Aether in farblosen, zusammengehüuften, oft kugeligen Aggregaten, die bei
139° schmelzen (34). In Aether, Alkohol, Chloroform und Ligroin leicht, in
Wasser schwer lóslich. Aus Benzol krystallisirt es mit einem Molekül Krystall-
benzol, C,4H4,,N,4- C;H,, in grossen Krystallen (Prismen mit aufgesetzten
Pyramiden) und eignet sich diese ziemlich schwer lósliche Verbindung zur
Reinigung der Base. Die Benzolverbindung schmilzt bei etwa 106?; bei 110?
verliert sie ihr Benzol völlig. Die so erhaltene glasige Masse schmilzt nach
dem Umkrystallisiren aus Aether bei 139°. Das Diamidotriphenylmethan ist
eine schwache, zweisäurige, primäre Base, das schwefelsaure Salz ist in absolutem
Alkohol schwer löslich. Bei der Oxydation wird ein violetter Farbstoff gebildet
(33) (s. LADENBURG, Bd. IV, pag. 45).
Durch Einwirkung von Aldol in der Kälte entsteht eine Leukobase (38):
CH;
Hoz e H, N — CH — CH,— CHOH — CH,.
SCHEN = CH CH, ~ CHO CH;
Die Diazoverbindung des Diamidotriphenylmethans liefert beim Kochen mit
Alkohol Triphenylmethan (34) beim Kochen mit Wasser Dioxytriphenylmethan
(s. dort), welches letztere auch durch Reduction des Dioxytriphenylcarbinols ent-
steht und seiner Constitution nach als Para-Verbindung erkannt ist. Daraus
folgt für das Diamidotriphenylmethan dieselbe Stellung der Amidogruppen zum
Brückenkohlenstoff:
CH CH CH, CH CH
HUNC MN NCNH,.
CH CH H CH. CH
Das Platinsalz, C,4H,,N,, 2HCI + PtCl,, scheidet sich aus alkoholischer Lôsung auf
Aetherzusatz ab. Es bildet fleischfarbene Flocken, in Alkohol und Wasser leicht löslich (34).
Beim mehrstündigen Erhitzen der Base mit Jodmethyl in methylalkoholischer
Lósung, auf 110? bildet sich das Jodmethylat des Tetramethyldiamidotriphenyl-
methan, C,;H;,N,J,. Es krystallisirt in sternférmig gruppirten, in Wasser
leicht lóslichen farblosen Bláttchen oder Nadeln, die bei 218—922? schmelzen.
Hierbei entweicht gleichzeitig Jodmethyl und es bleibt das freie Tetramethyl-
diamidotriphenylmethan vom Schmelzpunkt 1092? zurück (34).
Tetramethyldi-p-amidotriphenylmethan (Leukomalachitgrin, Leuko-
C,H;
bittermandelgrünól), C,,H,,N,, cul ae; H UN (C Ha dar von O. FISCHER
(1) C;H, (4) N(CH,),
aus Benzaldehyd, Benzoylchlorid oder PLA And mit Dimethylanilin und Zink-
chlorid erhalten (39): e Hor --2C,H,N(CH,), — C,,H,,N, -- H,O. Aus
Diamidotriphenylmethan durch Jodmethyl (39). Durch Reduction des Tetra-
methyldiamidotriphenylcarbinols mit Zinkstaub und Salzsäure (40). Durch
Condensation von Phenylglyoxylsáure mit Dimethylanilin und Chlorzink (41, 42).
NENCKI verwendet dieselben Reagentien wie FISCHER, nur statt Zinkchlorid
Phosphoroxychlorid (43).
Zur Darstellung eignet sich das FiscHER'sche und das NENCKI'sche Verfahren. — In einer
Porcellanschale werden 10 Thle. Bittermandelól und 95 Thle. Dimethylanilin unter sorgfältigem
Umrühren nach und nach mit 20—95 Thln. trockenen Chlorzinks versetzt. Nachdem die erste
Einwirkung vorüber ist, erwürmt man noch lüngere Zeit auf dem Wasserbad und setzt schliess-
lich dem zühe werdenden Gemisch etwas Wasser hinzu. Wenn der Geruch nach dem Aldehyd