356 Handwörterbuch der Chemie.
a-Verbindung. — Hexamethylparaleukanilin, C5; H,,N;,
com ON (ci:
CH | (D C;H, 4)N(CH;j,,
(1) C, H,(4) N (CH3)s
bildet sich bei der Reduction des »Methylvioletts« (Gemisch von Tetra-, Penta-
und Hexamethylpararosanilin) durch Schwefelammonium (77) oder durch Zinn
und Salzsáure in alkoholischer Losung (78). Die Base entsteht auch durch mehr-
stündiges Erwdrmen von Dimethylanilin (3—4 Thle.), Orthoameisensäureäthylester
(1 Thl.) und Chlorzink (2 Thle.) auf dem Wasserbade (79):
CH(OC,H;)3 + 3 C,H,N(CH3), = CH[C;H,N(CH;)»] He 3C,H;OH.
Durch Reduction des Hexamethylpararosanilinchlorids (aus Dimethylanilin,
dem gechlorten Ameisensäuremethyläther und Aluminiumchlorid) mittelst wüssrigen
Schwefelammoniums bei 120° (80). Ferner durch Condensation des Dimethyl-
anilins mit Para-Dimethylamidobenzaldehyd bei Gegenwart von Zinkchlorid oder
bedeutend besser durch Einleiten von trockner Salzsäure in ein Gemisch von
Dimethylanilin und Para-Dimethylamidobenzaldehyd (81). Aus 9 Mol. Dimethyl
anilin, 1 Mol. Aethylenglycol und Chlorzink bei 100—190?
Neben dem Hexamethylparaleukanilin bildet sich hierbei p- Dimethylamidophenyläthan,
C,H,N(CH,),C,H,, und ist die Entstehung dieser beiden Reactionsprodukte nur dadurch zu
erklären, dass das Glycol sich in Aethylalkohol und Sauerstoff spaltet (82).
Aus Tetramethyldiamidobenzhydrol mit Dimethylanilin (83). Seine technische
Darstellung geschieht auch nach einem Patente des Vereins chemischer Fabriken
in Mannheim (84).
Das Hexamethylparaleukanilin krystallisirt in seideglänzenden weissen Blätt-
chen, die sich durch Oxydationsmittel violett färben, vom Schmp. 173*,C. In Wasser
ist es unlóslich, in kaltem Alkohol schwer lóslich; leicht lóslich in heissem Alkohol,
Aether, Benzol, Chloroform und Eisessig. Acetylchlorid, Benzoylchlorid, Essigsáure-
anhydrid wirken nicht auf die Base ein (74).
Das salzsaure Salz, durch Einleiten von Salzsäure in die ätherische Lösung erhalten,
bildet farblose Krystalle, die an der Luft zerfliessen. Mit Platinchlorid bildet es ‚ein in
feinen Nadeln krystallisirendes Doppelsalz. Andere Salze konnten nicht krystallisirt erhalten
werden (78).
8-Derivat (?), Hexamethylparaleukanilin, CasH3,N,. Ein Gemenge
von 10 Thin. Dimethylanilin und 4 Thin. Chloral wird auf dem Wasserbade
erwärmt und allmählich mit 2 Thln. festen Chlorzinks versetzt. Dann werden
die Basen aus der vorher mit Schwefelsäure angesäuerten Lösung durch
Ammoniak abgeschieden und mit Aether extrahirt. Beim Verdampfen des
letzteren bleibt ein dunkelbrauner Rückstand, der durch Behandeln mit Wasser-
dämpfen vom überschüssigen Dimethylanilin befreit wird. Aus diesem Residuum
erhält man die Base beim Auskochen mit Alkohol als weisses, krystallinisches
Pulver, das zur vollständigen Reinigung in Benzol gelöst, mit Thierkohle ge-
kocht ‚und. durch Ligroin ausgefüllt wird. Farblose, kleine Prismen vom
Schmp. 250?. Wird die kalte, schwefelsaure Lósung mit Braunstein versetzt,
so entsteht unter gleichzeitiger Entwicklung von Formaldehyd Methylviolett (86).
Hexamethylparaleukanilin-Jodmethylat (a-Derivat), C, Fo N ds:
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CH CHEN (CH)
CoH ,N(CH,),, 3CH,J.
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