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welche 
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Amido- 
ydroxyl- 
Vinylverbindungen. 613 
gruppe der Amidogruppe das Wasserstoffatom, in der Metastellung dagegen das 
Sauerstoffatom zuwenden soll: 
NH, NH, 
H Oo; 
| | 
Ö— H 
In ähnlicher Weise erklären sie auch den verschiedenen Einfluss der Methyl- 
gruppe, die ebenfalls je nach ihrer Stellung verstärkend oder schwächend wirkt: 
das Orthotoluidin ist eine schwächere, das Paratoluidin dagegen eine stärkere 
Base als das Anilin. 
Die Einführung des Ringes C,H, schwächt die Basicität, wie aus dem 
Verhältniss des Anilins zu dem Naphtylamin, sowie des Pyridins zu dem Chinolin 
hervorgeht; und zwar scheint bei grösserer Nähe des Ringes C,H, zur Amido- 
gruppe die Basicität stärker abzunehmen. Hans JAHN. 
Vinylverbindungen.*) Vinylalkohol, C,H,0, CH,:CH-OH. Konnte 
nicht künstlich dargestellt werden, da bei allen Reactionen, wo er entstehen 
sollte, der isomere Acetaldehyd gebildet wird. Ueberhaupt scheint die Atom- 
gruppirung — C: CH- OH, in welcher das Hydroxy! an einem doppeltgebundenen 
Kohlenstoffatom háüngt, sehr unbeständig zu sein und meist in freiem Zustande 
nicht zu existiren, sondern leicht in die bestándigere Form — CH- CHO über- 
zugehen. 
Vinylalkohol ist wahrscheinlich stets im kàuflichen Aethylàáther enthalten, 
konnte daraus aber nicht isolirt werden. Entsteht aus diesem in geringer Menge 
durch den Sauerstoff der Luft im Sonnenlicht neben Wasserstoffsuperoxyd, ferner 
durch Oxydation mit Ozon, Wasserstoffsuperoxyd, Chromsiure. Kann dem Aether 
entzogen werden durch Behandeln mit Kalilauge, durch wiederholtes Ausschütteln 
mit Wasser, durch Phenylhydrazin, (womit unter Umwandlung der Alkoholgruppe 
in die Aldehydgruppe Aldehyd-phenylhydrazon, CH;-CH:N,H.C,H;, entsteht), 
Brom oder ein Gemisch von Quecksilberchlorid und Kaliumbicarbonat (1, 2). 
Vinyl - Quecksilberoxychlorid, C Hs. ClO.; CH, : CHOHgOHg HgCl, ?, 
scheidet sich aus, wenn ein Gemisch von 4:5 Volumen gesiittigter Kaliumbicarbonatlosung 
und 1 Vol. gesáttigter Quecksilberchloridlósung wiederholt mit neuen Mengen Aether geschüttelt 
wird. —  Weisses, amorphes Pulver, welches an der Luft etwas Feuchtigkeit aufnimmt und 
sich bei 170? wie Rhodanquecksilber aufblüht. ^ Unlóslich in Wasser, Alkohol, Aether; vor 
dem Trocknen leicht löslich in Salzsäure, Salpetersäure und Cyanwasserstoff, nach dem Trocknen 
schwer und vollständig nur beim Kochen; löslich in Cyankalium, Schwefelcyankalium und 
Schwefelcyanammonium, in letzterem unter Ammoniakentwicklung. In concentrirter Schwefel- 
*) 1) POLECK u. THÜMMEL, Ber. 1889, pag. 2863. 2) PoLECK u. THÜMMEL, Archiv der 
Pharmacie 1889, pag. 961. 3) SEMMLER, Ann. 241, pag. 90. 4) MALAGUTI, Annales de chimie 
et'de physique (3) 16, pag. 19. 5) DENARO, Gazz. chim. ital. I4, pag. 117. 6) HENRY, Ber. 1879, 
pag. 1838. 7) WISLICENUS, Ann. 192, pag. 106. 8) HENRY, Bull. de la soc. chim. 44, pag. 458. 
9) GEUTHER, Zeitschr. f. Chem. 1871, pag. 128. 10) GODEFROY, Jahresber. 1886, pag. 1173; Compt. 
rend. 102, pag. 869. 11) GEUTHER u. BROCKHOFF, Journ. f. pr. Chem. N. F. 7. (1874), pag. 101; 
Jahresber. 1873, pag. 315. 12) PATERNÓ u. OGLIALORO, Ber. 1874, pag. 81. 13) E. FISCHER u. 
GEUTHER, Jahresber. 1864, pag. 316. 14) PATERND u. PIsATI, Ber. 1872, pag. 1054; Jahresber. 1872, 
pag. 303; Gazz. chim. ital. 1872, pag. 333. 15) Busch, Ber. 1878, pag. 445. 16) PATERNO, 
Ber. 1878, pag. 750. 17) SABANEJEW, Journ. d. russ. chem. Ges. 17, pag. 173. 18) GABRIEL, 
Ber. 1888, pag. 1049. 19) GABRIEL, Ber. 1888, pag. 2664. 20) BUCHNER u. CURTIUS, Ber. 1886, 
pag. 850. 21) BODE, Ann. 267, pag. 268. 22) REGNAULT, Ann. I4, pag. 28. 23) WURTZ 
u. FRAPOLLI, Ann. 108, pag. 223. 24) THOMSEN, Termochem. Unters. 4) pag. 97. 25) Bau-