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Orterbuch 
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Vinylverbindungen. 621 
Vinyläthylen. Pyrrolylen, C,H,, CH,:CH:CH:CH,.  Vergl. d. Hand- 
wôrterbuch Bd. IX, pag. 40. 
Entsteht ausserdem, wenn Fuselôldampf durch eine rothglühende Róhre 
geleitet wird (47); findet sich im comprimirten Leuchtgas (48). Aus Erythrit 
bei 6stündigem Kochen mit 24 Thln. Ameisensäure (spec. Gew. 1:185) und 
darauf folgender Destillation (49, 50). 
Leicht bewegliche, farblose, ausserordentlich flüchtige Flüssigkeit. 
Divinylglycol, CH, a 02 CH,:CH'CH(OH)'CH(OH)'CH:CH,. 
Darstellung: In eine Läsung von 200 Grm. Acrolein in 800 Grm. Eiswasser bringt 
man 250 Grm. Zinkstreifon, welche durch Eintauchen in eine 2proc. Kupfersulfatlósung mit 
Kupfer überzogen sind und lässt unter Abkühlung in kleinen Portionen 350 Grm. Essigsäure 
hinzufliessen. Nachdem das Gemisch 12 Stunden gestanden hat, wird filtrirt und das Filtrat 
wiederholt mit Aether ausgeschüttelt. Nach dem Abdestilliren des letzteren wird dor Riick- 
stand mit kohlensaurem Kalium behandelt, dann von neuem mit Aether 5—6 Mal ausge- 
schiittelt (51). 
Farblose Flüssigkeit von süsslichem Geruch, welche unter gewóhnlichem 
Druck fast unzersetzt bei 197—198° unter 10 Millim. Druck bei 101—102° 
siedet. Spec. Gew. — L0169 bei 0°.  Erstarrt nicht bei — 60°. — Mit einem 
Ueberschuss an Essigsiureanhydrid 5 Stunden auf 150? erhitzt, entsteht die 
Diacetylverbindung C,,H,,0,, eine unter 40 Millim. Druck bei 198—199? 
siedende farblose Flüssigkeit. — Vereinigt sich bei 0° mit unterchloriger Säure 
zu einem Dichlorbydrin, C,H,(OH),Cl,; Krystalle (aus Wasser) welche bei 
204—206" unter HCl-Abspaltung schmelzen. — Werden die auf — 15? abge- 
kühlten Lósungen von 3 Thln. Divinylglycol in 10 'Thln. Chloroform und 8 Thin. 
Brom in dem doppelten Volumen Chloroform vermischt, so bilden sich zwei 
isomere Tetrabromide, C,H,,O,Br,, welche durch Benzol getrennt werden 
kónnen. 
a-Derivat: Nadeln (aus Benzol). Schmp. 174? (sr). 
ß-Derivat: Feine Nadeln, welche in kaltem Benzol löslich sind. Schmp. 98—99?. Ver- 
liert schon unter 100° Bromwasserstoffsiure (51). 
Divinyldibromäthan, C,H,Bre, CH,:CH:CHBr'CHBr;.CH:CH;. Ent- 
steht beim Eintragen von 50 Grm. Divinylglycol in 200 Grm. Phosphortribromid 
bei 0°; die erkaltete Masse wird mit Eiswasser, Lauge und gewôhnlichem Wasser 
gewaschen, schliesslich aus Aether umkrystallisirt. — Trikline Prismen, welche 
bei 84:5—85? schmelzen. Liefert «in Chloroform gelöst mit Brom bei — 15° 
zwei isomere Dibromide, C¢H¢Br,, welche durch Krystallisation aus Chloroform 
getrennt werden können (51). 
&-Derivat: Prismen. Schmp. 112^. 
B-Derivat, Entsteht in geringer Menge (ca. 78). Prismen. Schmp. 108— 1099. 
Divinylglycoldiäthyläther, CioH,,0,,  CH,:CH-CH(OC.H.)-CH 
(OC,H;)'CH:CH,. Bildet sich aus Divinyldibromáthan bei einstündigem Er- 
wärmen mit concentrirtem alkoholischem Kali; die Mischung wird in Wasser 
gegossen, durch Kohlensäure gesättigt und mit Aether ausgeschüttelt. — Farb- 
lose Flüssigkeit, welche unter gewóhnlichem Druck bei 224—996? unter 10 Miliim. 
Druck bei 111—113? siedet. Spec. Gew. bei 0? — 0-911 (51). J. ABEL.