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Xylole.*) Die drei Dimethylbenzole: o-, m-, p-Xylol,
; H1 CH, À H, 1
cH ce > CHR» C Hoe 4
finden sich im Steinkohlentheer und können synthetisch nach den für die Dar-
stellung homologer Benzolkohlenwasserstoffe geltenden Methoden gewonnen
werden.
Geschichte: MANSFIELD fand im Jahre 1848, dass die Steinkohlennaphta
ausser Benzol auch die Homologen desselben: Toluol, C,,H,, Cumol, C,,H,,,
Cymol, C,,H,, (C — 6) enthält, die sich durch fractionirte Destillation trennen
lassen (1). Es gelang ihm nicht, das Xylol zu isoliren, doch vermuthete er, dass
zwischen Toluol und Cumol noch ein Kohlenwasserstoff, C, ,H,, (C — 6), ein-
zuschalten sei, dessen Siedepunkt zwischen denen dieser Verbindungen liegen
müsse, und welcher wahrscheinlich auch im "Tbeeról vorhanden sei (2) —
Kurze Zeit später bezeichnete Canouns (3,4) mit Xylol (Xyléne) einen aus
*) 1) MANSFIELD, Quart. Journ. Chem. Soc. 1, pag. 244. 2) MANSFIELD, Ann. 69,
pag. 162. 3) CAHOURS, Ann. 74, pag. 168. 4) CAHOURS, Ann. 76, pag. 286. 5) VOLKEL,
Ann. 86, pag. 331. 6) CuurcH, Phil. Mag. (4) 9, pag. 256. 7) WARREN DE LA RUE und
H. MÜLLER, Journ. f. pr. Chem. 7o, pag. 300. 8) BUssENIUS und EISENSTUCK, Ann. 113,
pag. 151. 9) Zeitschr. f. Chem. 1864, pag. 161. 10) BEILSTEIN, Ann. 133, pag. 32.
11) FITTIG, Ann. 133, pag. 222. 12) FITTIG, Ann. 133, pag. 47. 13) FITTIG, Ann. 136,
pag. 303. 14) YSSEL DE SCHEPPER und BEILSTEIN, Ann. 137, pag. 301. 15) FITTIG, AHRENS,
MATTHEIDES, Ann. 147, pag. 15. 16) FITTIG und VELGUTH, Ann. i48, pag. 1. 17) FITTIG,
Ann. 133, pag. 265. 18) HUBNER und JANNASCH, Ann. 170, pag. 117. 19) REYMANN, Jahres-
ber. f. Chem. 1876, pag. 391. 20) JACOBSEN, Ber. 1877, pag. 1010. 21) LEVINSTEIN, Ber. 1884,
pag. 444. 22) REUTER, Ber. 1884, pag. 2028. 23) CRAFTS, Compt. rend. 114 (1892),
pag. 1110; Ber. 1892 Ref, pag 515. 24) FRIEDEL und CraFTs, Compt. rend. 101, pag. 1218.
25) JACOBSEN, Ber. 1881, pag. 2624. 26) TAWILDAROW, Zeitschr. f. Chem. 1870, pag. 418.
27) BRUCKNER, Ber. 1876, pag. 405. 28) WROBLEWSKY, Ann. 192, pag. 196. 29) VICTOR
MEvER, Ber. 1870, pag. 753. 30) KRÜGER, Ber. 1885, pag. 1755. 31) CLAUS und KAUTZ,
Ber. 1885, pag. 1367. 32) Craus und GrONEWEG, Journ. f. pr. Chem. (2) 43, pag. 252.
33) Rayman, Bulletin de la soc. chim. 26, pag. 534. 34) Koch, Ber. 1890, pag. 2321.
35) HESsERT, Ber. 1879, pag. 646. 36) CoLsoN, Ann. de chim. et de phys. (6) 6, pag. 86.