286 Handwörterbuch der Chemie, 
säure und fügt nach dem Erkalten 1 Volumen concentrirter Salzsäure hinzu. Die Paraxylol- 
sulfosäure scheidet sich in kleinen Blättchen aus. Dieselben werden auf einem Asbestfilter 
abfiltrirt, mit concentrirter Salzsäure gewaschen, bis Chlorbariumlösung keinen Niederschlag 
mehr erzeugt, und an der Luft bis zum constanten Gewicht getrocknet. Die Krystalle haben 
die Zusammensetzung (C,H,:SO,H),-4- 3H,O; sie enthalten 49-772 Paraxylol. Die Ver- 
bindung ist in concentrirter Salzsäure so gut wie unlöslich, dagegen etwas löslich in Sulfonsäuren. 
Aus diesem Grunde wird der Gehalt an Paraxylol etwas zu niedrig gefunden, indem ein Theil zu- 
sammen mit dem Orthoxylol bestimmt wird. (Die weitere Trennung des Ortho- und Paraxylols lässt 
sich durch Oxydation ihrer Tetrabromide erzielen; siehe 2). Zur Trennung von Orthoxylol (nebst 
Paraxylol) und Aethylbenzol wird das Gemisch mit dem 20fachen Gewicht Brom unter Zusatz von 
Jod in der Kälte behandelt. Die Xylole liefern Tetrabomide, welche in Petroläther fast un- 
löslich sind, während Aethylbenzol ein weniger bromirtes Produkt ergiebt, das in Petroläther 
sehr leicht lóslich ist. 
Die Zusammensetzung eines bei 138-—140? siedenden Robxylols aus der 
Pariser Gasanstalt war hiernach: 
Parfüne .-. . 084 
Metaxylol . . . . 55—562 
Paraxylol … . .… . 2152 
Orthoxylot.. …. … . 94 
Aethylbenzol. . . 11:28 
Trennung der Xylole. 
1. Die drei Xylole lassen sich durch fractionirte Destillation nicht trennen. Nach 
JACOBSEN (20, 25) schüttelt man das móglichst gereinigte, bei ca. 140° siedende Theerxylol 
wiederholt mit gewöhnlicher concentrirter Schwefelsäure; Ortho- und Metaxylol gehen als 
Sulfosäuren in Lösung, während Paraxylol nicht angegriffen wird. Die durch Wasser verdünnte 
Lösung wird mit kohlensaurem Kalk neutralisirt und nach Entfernung des schwefelsauren Kalks 
mit einem geringen Ueberschuss von Natriumcarbonat versetzt. Das Filtrat wird eingedampft, 
worauf sich beim Erkalten zunächst das Natriumsalz der Orthoxylolsulfosäure ausscheidet, 
welches durch 2— 3 maliges Umkrystallisiren rein erhalten wird. Das Natriumsalz der Metaxylol- 
sulfosäure findet sich in den Mutterlaugen. Die Kohlenwasserstoffe selbst werden durch Er- 
hitzen der Salze dieser Sulfosäuren mit concentrirter Salzsäure regenerirt. — Der bei der 
Behandlung mit Schwefelsäure unlöslich bleibende Theil des Rohxylols wird unter mässigem 
Erwärmen mit schwach rauchender Schwefelsäure geschüttelt. Während Paraffine zurückbleiben 
f. physik. Chem. I1, pag. 785. 145) CLAUS und PIESZCEK, Ber. 1886, pag. 3083. 146) JACOB- 
SEN, Ber. 1886, pag. 2518, Anm. 147) BORNEMANN, Ber. 1884, pag. 1462. 148) DOROSCHENKO, 
Ber. 1885, pag. 662 Ref. 149) SCHIFF, Ann. 220, pag. 92. 150) CLAUs und BURSTERT, 
Ber. 1886, pag. 3084, Anm. 151) ANsCHÜTZ, Ann. 235, pag. 182. 152) HEISE und TOHL, 
Ann. 270, pag. 168. 153) BRÜHL, Ann. 235, pag. 12. 154) PAWLEWSKI, Ber. 1885, pag. 1915. 
155) JANNASCH, Ann. 171, pag. 80. 156) ÉrTARD, Ann. de chim. et de phys. (5) 22, pag. 244- 
157) PICCARD, Ber. 1878, pag. 2122. 158) PiccarDp, Ber. 1879, pag. 577. 159) PICCARD, 
Ber. 1886, pag. 1404. 160) WALLACH, Ann. 258, pag. 326. 161) BAEVER, Ber. 1892, 
pag. 2122. 162) WREDEN, Ann. 163, pag. 336. 163) RUPE und MauLL, Ber. 1893, pag. 1200. 
164) WREDEN, Ann. 187, pag. 168. 165) BALLO, Ann. 197, pag. 321. 166) WALLACH, 
Ber. 1892, pag. 920. 167) MOITESSIER, Jahresb. f. Chem. 1866, pag. 410. 168) BAEYER, 
Ann. 155, pag. 272. 169) RENARD, Ann. de chim. et de phys. (6) 1, pag.236. 170) BEn- 
STEIN und KuRBATOW, Ber. 1880, pag. 1820. 171) RENARD, Ann. de chim. et de phys. (6) I, 
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174) LOSSEN und ZANDER, Ann. 225, pag. 110. 175) MARKOWNIKOW und SPADY, Ber. 1887, 
pag. 1850. 176) PuTOCHIN, Journ. d. russ. chem. Ges. 16 (2), pag. 295. 177) SCHIFF, 
Ber. 1880, pag. 1407. 178) Moopy und NicHOLSON, Journ. of the chem. soc. 57, pag. 976. 
179) TóHL, Ber. 1885, pag. 2561. 180) NOLTING und ForeL, Ber. 1885, pag. 2668. 
   
   
    
     
    
    
    
   
    
   
    
    
   
   
    
   
  
    
   
  
   
        
  
  
    
      
    
    
    
    
     
     
    
    
     
    
    
    
     
    
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