290 Handwörterbuch der Chemie, 
zu Paratoluylsäure; Chromsäure und Kaliumpermanganat zu Terephtalsiure, 
CrO,Cl, liefert p-Toluylsäurealdehyd (147). Durch Einwirkung von Aluminium- 
chlorid entsteht hauptsächlich m-Xylol, daneben wenig Benzol, Mesitylen und 
Pseudocumol (152). 
Additionsprodukte. 
Dihydroxylole, C.H,,. 
l. Dihydro-o-Xylol, Cantharen, C;H,'(CH,),. Entsteht beim Erhitzen 
1'2 
eines innigen Gemenges von Cantharsáure, C,,H,,O0,, mit überschüssigem Kalk 
(157). — Durch Einwirkung von HJ auf Cantharidin, C,,H,4,0,, bildet sich 
C,,H,5],O0,, welches beim Erhitzen mit concentrirter Kalilauge in Cantharen 
übergeht (158). — Flüssigkeit, welche bei 134? siedet, nach Campher und 
Terpentin riecht, an der Luft leicht Sauerstoff aufnimmt und verharzt und von 
verdünnter Salpetersáure zu Orthotoluylsáure und Phtalsáure oxydirt wird (159). 
2. Dihydro-m-Xylol, Ce HG(CH,),. Bildet sich neben Polydihydroxylol, 
wenn 6 Cbcm. der Verbindung CH; CO CH, CH:CH'C,H; (aus Cineolsäure- 
anhydrid) mit 15 Grm. Chlorzink erhitzt werden. — Flüssigkeit, vom Geruch des 
Xylols, welche bei 132- 134^ siedet. Spec. Gew. bei 20? — 0:8275. Brechungs- 
exponent np = 1:4675. Addirt Halogene und Halogenwasserstoffsáuren. Con- 
centrirte Salpetersáure liefert Nitro-m-Xylol; Salpeterschwefelsáure erzeugt ein 
Gemenge von Dinitro- und Trinitro-m-Xylol (160). 
Polydihydroxylol, C,,H,,. S. oben. Bei 280—285? siedende Flüssig- 
keit. Spec. Gew. — 0:882 bei 20° (160). 
3. Dihydro-p-Xylol, C,H,-(CH;),. Aus Dimethylchinitdibromid: 
1:4 
C,H,,Br,, beim Erwärmen mit Chinolin. — Siedet unter 720 Millim. Druck 
bei 133—134? und riecht terpentinartig. Giebt mit Bromwasserstoffsäure ein 
krystallisirtes Additionsprodukt; auch Brom wird aufgenommen (161). 
Tetrahydroxylole, C,H,,. 
1l. Tetrahydro-m-Xylol, C,H,'(CH,),.. Entsteht aus Oxycamphersäure- 
1°3 
anhydrid (Camphansäure), C,,H,,0,, bei der trocknen Destillation des Kalk- 
salzes, bei Einwirkung von Wasser bei 180°, sowie mit Jodwasserstoffsäure bei 
150° (162, 163); aus Camphersäure oder camphersaurem Ammoniak bei der 
Destillation mit Chlorzink (165). Soll sich bilden bei 12stündigem Erhitzen von 
je 8 Grm. Camphersäure mit 12 Cbcm. destillirter Jodwasserstoffsäure auf 200° 
(164). Vergl. dagegen (163, 166). Farblose, leicht bewegliche Flüssigkeit von 
terpentinölartigem Geruch, welche bei 119? (164), 118—122? (163) siedet. 
Spec. Gew. — 0:814 bei 0°, = 0794 bei 19° (164). Durch Oxydation mit Chrom- 
säuregemisch wurden Isophtalsäure, Terephtalsäure, Isotoluylsäure und Essigsäure 
erhalten. Salpeterschwefelsáure giebt beim Erwärmen Trinitro-m-Xylol (164). 
Isomer damit ist ein beim Erhitzen von camphersaurem Kupfer auf 200? 
entstehender Kohlenwasserstoff (167), der bei 104— 107? siedet und bei 0? das 
spec. Gew. 0:8 hat (164). 
Durch Erwárméh von Steinkohlentheerxylo| mit Jodphosphonium auf 350? 
erhielt BAEgvER ein bei 122—125? siedendes Kohlenwasserstofigemenge der 
Zusammensetzung C,H,,, in welchem sich wohl 'Tetrahydro-m-Xylol befand. 
Durch Oxydation entstanden Isophtalsáure und Terephtalsáure (168). 
2. Tetrahydroxylol, C;Hj,(CH,),. Findet sich in der Harzessenz. — 
Siedet bei 129—132?. Spec. Gew. bei 20° = 0'8158. — Absorbirt Sauerstoff. 
     
    
   
  
   
   
    
    
    
    
   
   
   
   
    
    
  
  
  
  
  
   
   
    
     
     
    
   
  
      
  
  
       
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