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und heissem Eisessig. Wird von concentrirter Salpetersáure bei 200? nicht an- 
gegriffen (31). 
2.) o 4- Tetrachlorxylol, CH (CHE), Entsteht, wenn trocknes Chlor- 
gas in anfangs auf 140?, spáter auf 160—170? erwáürmtes o-Xylol geleitet wird 
(39); beim Erbitzen von o-Xylol (1 Mol.) mit Phosphorpentachlorid (4 Mol.) 
auf 150? im geschlossenen Rohr (37, 41). — Farblose, trikline Krystalle (aus 
Aether) vom Schmp. 89? (39), 86° (37). Siedep. 273—274°. Spec. Gew. bei 0° 
= 1'601; spec. Wirme bei 0—50? — 0:240 (40). Lóslich in 1 ThL Aether bei 
15°, in 4 Tbl. bei 35?. Wird von Benzol, Chloroform und Alkohol aufgenommen. 
Wird es mit Wasser im Rohr auf 200—210? erhitzt, so entstehen reichliche Mengen 
Phtalid (39). 
Pentachlorxylol, C,H, CCI, ICH CL, Gewonnen durch Erhitzen von 
1 
3:9 Cbem. o-Xylol mit 40 Grm. PCI, im Bohr auf 200° (37, 42). 
Monokline, bei 53:6? schmelzende Krystalle, die in Aether, Alkohol, Petrol- 
üther und Chloroform lôslich sind. Durch zwólfstündiges Kochen mit Wasser 
Ueberführung in die o-Phtalaldehydsäure, CH COH 
Derivate des m-(1-3)Xylols. 
Monochlorxylole, C,H,CI. 
1.) 4-Chlormetaxylol, C,H; (CH, ICH; CL Bildet sich beim Chloriren 
von m-Xylol bei 0? unter Zusatz von 9 Tod. as 44). Eine bei — 20° noch nicht 
erstarrende Flüssigkeit vom spec. en 10598 bei 20/20°. Siedep. 186:5° bei 
767 Millim. Druck. 
2.) m-Tolylchlorid, C,H, SH; "CH,CL Beim Chloriren von m-Xylol in 
der Siedehitze (45, 44). Siedep. 195—196*. Spec. Gew. = 1:079 bei 0°; 4:064 
bei 20°. Giebt beim Kochen mit Bleinitratlösung m-Toluylsäurealdehyd, 
CoH, CH, COH. 
1 3 
Dichlorxylole: C,H,CL,- 
1.) s-(4-6)Dichlorxylol, C,H, "CH; CH; a Cl. Wird in eine Lösung 
von 100 Grm. m-Xylol in 300 Grm. aereo Chloroform nach Zusatz von 
6—7 Grm. fein gepulvertem Eisen 6—8 Stunden Chlor eingeleitet, so resultirt ein 
Gemisch von Monochlor-, 4-6-Dichlor-, Trichlor- und Tetrachlor-m-Xylol. Nach 
dem Waschen mit Wasser wird der Chloroformrickstand mit Wasserdämpfen 
destillirt, wobei die niedrigeren Chlorprodukte tbergetrieben werden, während 
das Tetrachlor-m-Xylol allein mit Wasserdämpfen nicht flüchtig ist. Die weitere 
Reinigung erfolgt durch fractionirte Destillation (46). — Bei der Einwirkung 
von Chlor auf kaltes m-Xylol, dem etwas Jod zugesetzt ist, entsteht ein Gemisch 
von 4-6-Dichlor-m-Xylol (fest) und 2-4-Dichlor-m-Xylol (flüssig) (47, 48). 
Farblose, perlmutterglänzende, grosse Blätter von aromatischem Geruch, 
welche äusserst leicht sublimiren und sich bei längerem Stehen in offenen Ge- 
fássen verflüchtigen. Schmp. 68^ (uncorr.) Siedep. 222° (46, 48), 223 bis 224°(47). 
Leicht löslich in Aether, Chloroform, Eisessig und Benzol, schwerer in Alkohol. 
Liefert mit Na und JCH, s-Tetramethylbenzol (Durol). Geht beim Erhitzen 
mit concentrirter Schwefelsäure auf 220° zum Theil (ca. 129) in 2-4-Di-chlor-m- 
Xylol über (47) Von Kaliumpermanganat wird es sehr schwer angegriffen. 
Wird es mit dem 15fachen Gewicht Salpetersäure vom spec. Gew. 1:18 im ge- 
schlossenen Rohr 5 bis 6 Stunden auf 150° erwärmt, so entsteht 4-6-Dichlormeta-