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"CL-CL
4.6
isessig-
n-Xylol
n-xylol
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Durch
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n Chlor
‚ölligen
Xylole, 295
durch Schütteln mit schwach rauchender Schwefelsäure in Sulfosáure
Reinigung
überzuführen, deren Natriumsalz durch Erhitzen mit Salzsäure auf 190° zerlegt
wird (49). Anwendung von Eisen als Halogenübertráger (78) Siedet bei 186°
unter 767 Millim. Druck; erstarrt in Kältemischung zu einer bei +2° schmelzen-
den Krystallmasse (49).
9.) p-Tolylchlorid, CH, CH, CH,Cl Entsteht beim Chloriren von
3 4
p-Xylol in der Siedehitze. Stechend riechende Flüssigkeit; Siedep. 192^ (50).
Dichlorxylole, C,H;Cl».
1.) 2-5-Dichlor-p- ‚Xylol, C.Ho: "CH CI CH, rele Erhalten bei weiterem
Chloriren von Monochlor-p-Xylol; aus Chlor p- X vidin, e. H, CH, CL CH, NH,
durch Austausch von NH, gegen Chlor. — Krystallisirt aus Alkohol in Blättern
oder flachen Nadeln, die sich schwer in kaltem, leicht in heissem Alkohol und
Aether lösen. Schmp. 71°. Siedep. 221^ (49).
9. T olylenchlorid, C,H,' (CH; Cl), Bildet sich, wenn 10 Cbcm. p Xylol
mit 35 Grm. Phosphorpentachlorid zwei Stunden auf 190 bis 195? erhitzt werden
(37); beim Chloriren von p- -Xylol in der Siedehitze (50); aus p-Tolylenglycol
C,H (CH OH), und Salzsäure (51). —- Blättchen oder rhombische Tafeln (aus
E
Alkohol) vom Schmp. 1009; siedet unter Zersetzung bei 240 bis 250°; spec.
Gew. bei 0° = L417; e Wärme bei 0 bis 50° = 0:282 (40). — Beim Er-
hitzen mit 30 Thin. Wasser auf 170 bis 180° entsteht p-Tolylenglycol (52),
mit sehr concentrirtem alkoholischem Kali auf 100° Tolylenmonoäthyläther,
(CH, FOR: CH, (CH, 0°C, H,) (53) Durch Kochen mit 1 Thl Bleinitrat
und 20 'Thln. Wasser Umwandlung in Terephtalsáurealdehyd, C,H, ACH E (54).
w,-Tetrachlor-p-Xylol, C,H,(CHCI,),. Entsteht bei 2 4 ständigem Er-
1'4
hien von 5:5 Cbcm. p-Xylol mit 40 Grm. PCI, auf 190^ (37, 41).
Krystallisirt aus Aether in farblosen, bei 93° schmelzenden Prismen; spec.
Gew. — 1:606 bei 0°; spec. Wärme bei 0 bis 50° = 0:242 (40). — Lóslich in
] Thl kochendem Aether, in 1j Thln. kaltem Aether, in 14 Thln. Petroláther.
— Wird es 6 bis 8 Stunden mit 150 bis 200 Thln. Wasser gekocht, so bildet
sich Terephtalsäurealdehyd (42).
w-Hexachlor-p-Xylol, C¢H,(CCl;),. Gewonnen durch 10stiindiges Er-
1'4
hitzen von p-Xylol (1 Mol.) mit PCI; (6% Mol.) im Rohr auf 200° (37, 42).
Lanzenfôrmige, bei 110° schmelzende Krystalle (aus Aether). Wird durch
Kochen mit Sodalösung in Terephtalsäure verwandelt.
Bromderivate.
Derivate des o-(1-2)-Xylols.
Monobromxylole, C,H,Br.
1. 4-Brom-o-Xylol, C,H;"CH; CH; Br. Entsteht, wenn o-Xylol in der
1 2 4
Kilte unter Zusatz von Jod mit der berechneten Menge Brom behandelt wird
(55); aus o-Xylol und Brom im Dunkeln (56). Flüssigkeit, welche unter O^? zu
einer langfaserig krystallinischen, bei — 0:2? schmelzenden Masse erstarrt.
Siedep. 214:5? bei 760 Millim. Druck; spec. Gew. — 1:3693 bei 15/15*. Bei an-
haltendem Kochen mit verdünnter Salpetersáure am Rückflusskühler wird es zu
Bromorthotoluylsäure, C,H,-CH3 COOH Br, oxydirt; durch Erhitzen mit Chlor-
1 2 4