296 Handwörterbuch der Chemie 
kohlensäureester und Natriumamalgam bildet sich der Ester der Paraxylylsäure, 
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2.) o-Bromxylol, Xylylbromid, C,H,'CH, CH,Br. Erhalten durch 
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Einwirkung von Bromdämpfen auf siedendes o-Xylol (57, 58); aus o-Xylol und 
Brom (1 Mol.) im direkten Sonnenlicht (56). Farblose Flüssigkeit; siedet unter 
742 Millim. Druck bei 216 bis 217° und erstarrt bei —22° zu Prismen, welche 
bei +21° schmelzen. Krystallisirt aus Aether bei starker Kälte in quadratischen, 
glänzenden Blittchen, welche den gleichen Schmelzpunkt zeigen. Spec. 
Gew. == 1:3511 Dei 23° 
Dibromxylole, C,HjBr,. 
1.) (v)-3-4-Dibrom-o-Xylol, C,H,;:CH,:CH,' Br: Br. Wird Monobrom- 
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o-Xylol unter Jodzusatz in der Kälte mit der berechneten Menge Brom 
behandelt, so entsteht ein Gemisch von 4-5-Dibrom-o-Xylol (fest) und 3-4-Di- 
brom-o-Xylol (flüssig). Ersteres lässt sich durch wiederholtes Krystallisiren aus 
Alkohol leicht rein gewinnen. Um die flüssige Verbindung vollständig frei von 
der festen zu erhalten, lässt man sie in der Kälte erstarren und dann auf einem 
Saugfilter in möglichst niederer Temperatur wieder flüssig werden (55). 
Erstarrt beim Abkühlen zu einer harten, bei 6:8? schmelzenden Krystall- 
masse. Siedep. 2977?; spec. Gew. —1:7842 bei 15/15?. — Einwirkung von JCH, 
und Na bei Gegenwart von etwas Essigüther ergiebt erhebliche Mengen von 
o-Xylol und etwas v-Trimethylbenzol (Hemellithol) (55). 
2) (S)-4-5-Dibrom-o-Xylol, C,H,'CH,'CH,'Br'Br. Darstellung s. 
3-4-Dibrom-o-Xylol. ; > s 
Krystallisirt aus Alkohol in grossen, rhombischen, bei 88? schmelzenden 
Blättern; sehr schwer lóslich in eiskaltem, sehr leicht in heissem Alkohol und 
heisser Essigsäure; scheidet sich aus letzterer in langen Nadeln ab. Sublimirt. 
Siedep. 278?. Mit Natrium und JCH, entsteht s-T'etramethylbenzol (Durol) (55). 
3.) o,-Dibrom-o-Xylol, o-Xylylenbromid, C,H,(CH,Br), Entsteht 
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beim Einleiten von Brom in siedendes o-Xylol (58, 59, 57, 36); durch Einwirkung 
von Brom (2 Mol.) im direkten Sonnenlicht (56). 
Darstellung. In 50 Grm. o-Xylol| das auf 125 bis 130? erhitzt ist, lisst man sehr 
langsam 160 Grm. Brom tropfen; nach einem Tage presst man ab, wäscht mit Chloroform und 
krystallisirt schliesslich daraus um (60). 
Grosse, trimetrische Krystalle (61). Schmp. 94:9 (36). Zersetzt sich bei 
der Destillation. Spec. Gew. — 1:988 bei 0°; spec. Wärme bei 0 bis 50° 
— 0:183 (40). Lóslich in 6 Thln. Petrolüther; leichter lóslich in Alkohol, Aether 
und Chloroform. 
Alkalische Kaliumpermanganatlósung oxydirt zu Phtalsáure. Durch 3stiin- 
diges Kochen mit Sodalósung geht es vollstindig in Phtalalkohol über (59, 36). 
Ammoniak wirkt — je nach der Temperatur — in verschiedener Weise auf 
o- Xylylenbromid. Bei 100 bis 120? entsteht Dixylylenammoniumbromid, 
C,,H,,N:Br; bei hóherer Temperatur — 170? — bildet sich Dixylylendiimin, 
C, 6H, 5N, (62). 
Tetrabrom-o-Xylol, C,Br,'(CH,)g. Aus o-Xylol oder Dibrom-o-Xylol 
durch Einwirkung von Brom (55). 
Darstellung. In 100 Grm. Brom wid 1 Grm. Aluminium gelóst und bei 0° tropfen- 
weise 10 Grm. o-Xylol zugegeben. Unter heftiger Reaction entweichen Stróme von Brom- 
    
    
  
  
  
  
  
  
  
  
  
  
  
  
  
   
   
   
  
  
   
   
  
    
  
   
   
   
  
  
   
   
   
  
  
  
    
  
  
  
  
  
   
  
   
  
  
   
    
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