298 Handwórterbuch der Chemie. 
und das Gemisch etwa 24 Stunden stehen lásst. Nach dem Waschen mit Natron- 
lauge bleibt ein Oel zurück, welches nach einiger Zeit — namentlich beim 
Schiitteln mit Wasser — erstarrt (65); der Kórper entsteht auch durch Ein- 
wirkung von Brom auf die wássrige Lósung der 6-Brom-m-Xylol-4-Sulfonsüure, 
C H;CH, CH, Br SO0,H (69). 
Krystallisirt aus Alkohol in farblosen, perlmutterglänzenden Blättern, 
Schmp. 72° Siedet unzersetzt bei 255 bis 256^. Durch Erwármen mit con. 
centrirter Schwefelsäure wird es in (v)-2-4-Dibrom-m Xylol übergefühit (70). 
2.) (v)-2-4-Dibrom-m-Xylol, CH, CH, By. CH Br, Bildet sich durch 
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Jromiren von m-Xylol neben dem festen 4-6-Dibrom-m-Xylol(70); entsteht aus diesem 
durch Umlagerung beim Erhitzen mit concentrirter Schwefelsäure auf 240° (70). 
Oelige Flüssigkeit, welche bei 269? siedet. In der Kälte erstarrt sie zu 
einer harten, krystallinischen Masse, die bei — 8° schmilzt (70). 
3.) 4-5()-Dibrom-m-Xylol, CH, CH, CH 1 Br Wird in geringer 
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Menge erhalten durch Einwirkung von salpetriger Säure auf die alkoholische 
Lösung von Bromxylidin. — Siedet bei 252° und wird bei —20° noch nicht fest (67). 
4). o,-Dibromxylol, Xylylenbromid, C,H,(CHgBr),. Entsteht durch 
1:3 
Einwirkung von Brom auf siedendes m-Xylol (58); aus letzterem und Brom 
(2 Mol.) im Sonnenlicht (56); aus m-Tolylenalkohol, C,H,'(CH,:OH),, beim 
1:3 
Erwürmen mit concentrirter Bromwasserstoffsáure (36). — Lange, farblose, pris- 
matische Nadeln (aus Chloroform), welche bei 77° schmelzen. Spec. 
Gew. = 1:959 bei 0?^; spec. Wárme bei.0 bis 50° = 0:184 (40). Lóslich in 
3 Thln. Petrolüther, leichter lóslich in Aether und Chloroform. Kaliumperman- 
ganatlôsung oxydirt zu Isophtalsäure. Siedende Kaliumcarbonatlôsung verwandelt 
das Bromid in m-Tolylenalkohol (36). 
Tetrabrom-m-Xylol, C,Br,(CH;), Aus m-Xylol oder 4-6-Dibrom-m- 
Xylol nach längerem Stehen mit einem grossen Ueberschuss von Brom. — 
Krystallisirt in feinen, farblosen Nadeln, welche bei 241° schmelzen und in sieden- 
dem Alkohol sehr schwer, in kaltem fast garnicht löslich sind; leicht löslich 
in Benzol (71). 
Chlorbromxylole. 
4-6-Dichlor-2-5-Dibrom-m-Xylol, C,.CH,BrCH, CLBr:Cl — Eine 
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Lósung von 4-6-Dichlor-m-Xylol in Eisessig wird mit etwas Eisen und unter 
Kühlung mit Brom (2 Mol) versetzt; nach 24 Stunden wird das Reactions- 
produkt durch Wasser ausgefállt, mit kaltem Alkohol gewaschen und aus sieden- 
dem Alkohol umkrystallisirt. — Lange, weisse, seideglünzende Nadeln, welche 
bei 230° (uncorr.) schmelzen. Sublimirbar. Schwer löslich in kaltem Aether, 
leicht in heissem Benzol und Eisessig (72). 
2-4-Dichlor-5-6-Dibrom-m-Xylol, C-CH,'CI[: CH, Cl: Br Br. Erhalten 
durch Eintragen von Brom in kaltes 3-a-Dichlorm-aylot Krystatticiet aus Eis- 
essig in seideglànzenden Nádelchen, welche bei 215? schmelzen und in Alkohol 
kaum lóslich sind (47). 
Derivate des p-(1-4-)Xylols. 
Monobromxylole, C,H,Br. 
1.) 2-Brom-p-Xylol, CH: CH; Br CH, Gewonnen durch Einwirkung 
der berechneten Brommenge auf abgekühltes jodhaltiges p-Xylol (79, 8o, 81); 
    
    
   
   
  
   
   
   
  
  
  
  
    
   
  
   
  
   
   
    
    
   
   
  
   
   
   
   
   
  
  
  
  
   
  
  
  
   
   
  
  
    
    
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(56). Fl 
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2.) 
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(1 Mol.) 
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1) 
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