l das in 
| schliess- 
Schwefel- 
brei wird 
t. 
n Wasser, 
ioroform, 
chen mit 
ngegriffen, 
englischer 
rhitzt, so 
ldehyd in 
| 10 Grm. 
Kühlung 
m Alkohol 
s Alkohol 
Licht aus- 
i der Dar- 
ollständige 
mit wenig 
\weise mit 
nit kaltem 
ie filtrirte 
Nadeln ab, 
er Mutter- 
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Y haftenden 
'emperatur 
et sich in 
10. Grm. 
Sublimirt 
enzol, Eis- 
itsteht in 
| 46 Grm. 
s und lôst 
| zunächst 
m-p-Xylol, 
de Nadeln 
  
301 
  
Xylole. 
Dichlordibrom-p-Xylol, C,: CH,- CH;-CI5- Brs. Aus Dichlor-p-Xylol 
1 4 
auf Zusatz einer berechneten oder auch geringeren Brommenge. cf. Dichlor- 
monobrom-p-Xylol. Nadeln. Schmp. 226?. Sublimirt. Schwer lóslich in Alkohol, 
leichter in Benzol (78). 
Trichlormonobrom-p-Xylol, C, CH, - CH,-Cl,- Br. Entsteht beim 
1 4 
in Monochlormonobrom-p-Xylol in Gegenwart von Eisen. 
Einleiten von Chlor 
rd nach dem Waschen mit kaltem Alkohol aus sieden- 
Das Reactionsprodukt wi 
dem Alkohol umkrystallisirt. Nadeln. Schmp. 2199. Sublimirt (78). 
Jodderivate. 
Derivate des o-(L:2)Xylols. 
1.) w,-Dijodxylol, o-Xylylenjodid, C,H, - (CH;J),. Wird erhalten 
1:2 
omid, C,H,- 
durch längeres Kochen einer alkoholischen Lösung von o-Xylylenbr 
htalylalkohol, 
(CH,Br),, mit überschüssigem Jodkalium oder zweckmiissiger aus P 
C, H, - (CH,OH);, durch Einwirkung rauchender, wássriger Jodwasserstoffsäure 
1:2 
und etwas rothem Phosphor. — Krystallisirt aus Aether in gelblichen, pris- 
matischen Krystallen. Schmp. 109 bis 110? (83). 
Derivate des m-(1'3)-Xylols. 
1.) 4-Jod-m-Xylol, C,H;- CH; CH,-J. Aus m-Xylidin durch Austausch 
der Amidogruppe gegen Jod (84). Sut 
Zu einer Lósung von 60 Grm. m-Xylidin in überschüssiger, verdünnter 
Darstellung: 
Portionen 
Schwefelsäure wird unter Abkühlung eine Lösung von 40 Grm. Natriumnitrit in kleinen 
Die so erhaltene Auflösung von Diazoxylidinsulfat liefert, langsam mit einer 
hinzugefügt. 
unter lebhafter Stickstoffentwicklung ein 
concentrirten Lösung. von 83 Grm. Jodkalium versetzt, 
tiefbraun gefärbtes Oel, welches mit Natronlauge und Wasser gewaschen, mit Wasserdämpfen 
übergetrieben und wiederholt über Aetzkali destillirt wird (84, 85). 
Farblose, bewegliche, stark lichtbrechende Flüssigkeit, welche bei 232 bis 2339 
siedet und das spec. Gew. 1:6609 bei 13^ hat; in der Kältemischung erstarrt 
se nicht. Durch Einwirkung concentrirter Schwefelsäure entsteht 4-6-Dijod- 
m-Xylol (s. dort) und Jod-m-Xylolsulfosäure, C1, CH, CH, 15031 (85). 
1 3 4 6 
2.) 4-6-Dijod-m-Xylol, C£H,.CH;- CH,.].]. 4-Jod-m-Xylol wird mit 
1 3 4 '6 
der 3—4fachen Menge concentrirter Schwefelsäure übergossen und 4—6 Wochen 
im verschlossenen Gefüss unter háufigem Umschütteln steben gelassen; 4:6-Di- 
jod:m-Xylol scheidet sich in dunkelbraun gefärbten Krystallen aus, während 
gleichzeitig entstandene Jod-m-Xylolsulfosäure in Lösung bleibt. Die Krystalle 
werden mit Wasser und Natriumthiosulfatlösung gewaschen, im Vacuum destillirt 
und schliesslich aus siedendem Alkohol umkrystallisirt (84, 85). 
Lange, weisse, büschelförmig vereinigte Nadeln. Schmp. 72°. Krystallisirt 
aus Aether, Benzol und Chloroform, worin es leicht löslich ist, in hexagonalen 
Säulen. Durch Einwirkung von Natrium und Jodmethyl entsteht Durol. Rauchende 
Schwefelsáure erzeugt eine Sulfosáure, C,H(CH4),J,80,H, und Tetrajod-m- 
Xylol (s. dort) (86). 
3) Tetrajod-m-Xylol, CJ, - (CH3);. Scheidet sich als bráunliches Pulver 
1-3 
ab, wenn fein zerriebenes 4:6-Dijod-m-Xylol 6 Tage der Einwirkung einer 3 bis 4- 
fachen Menge rauchender Schwetelsáure ausgesetzt wird; gleichzeitig entsteht 
Dijod-m-Xylolsultosáure, welche in Lósung bleibt.