Handwörterbuch der Chemie.
Krystallisirt aus heissem Benzol oder Toluol in feinen, weissen, verfilzten
Nadeln, welche in Alkohol sehr schwer, in Aether kaum, in heissem Fisessig
leicht löslich sind. Schmp. 128° (86).
Derivate des p-(1:4)-Xylols
o5-Dijodxylol, p-Tolylenjodid, C,H,-(CH,J), ^ Entsteht beim Auf
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kochen von p-Tolylenalkoho!, C,H, - (CH, - OH),, mit Jodwasserstoffsáure. Feine
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Nadeln, welche gegen 170? unter Zersetzung schmelzen. Wenig lóslich in Aether,
löslich in siedendem Alkohol und Chloroform (87).
Nitrosoderivate.
2‘5-Dinitroso-1'4-Xylol, C,H,-. CH,- NO- CH,- NO, wird gewonnen,
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wenn man p-Xylochinondioxim in Natronlauge lóst und Ferricyankaliumlósung
zuseizt. — Bildet einen gelben, schwer lóslichen Niederschlag, der bei ca. 250°
schmilzt und sich in Alkalien nicht lóst (88).
Nitroderivate.
Derivate des o(1:2)-Xylols.
Mononitroxylole, C,Hj4NO,.
1.) (v)-3- Nitro-o-Xylol, C,H,- CH;: CH;- NO,. Entsteht neben 4-Nitro-
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o-Xylol, wenn man je 100 Grm. o-Xylol langsam mit einem abgekühlten Gemisch
von 100 Grm. Salpetersáure (41? B.) und 200 Grm. Schwefelsäure (66° B.) ver-
setzt und die Operation so leitet, dass die Temperatur 0? nicht übersteigt. Das
Reactionsgemisch wird in Wasser gegossen, das abgetrennte Oel mit Natron-
lauge und Wasser gewaschen, im Dampfstrom destillirt und fractionirt.
Flüssigkeit, welche bei 245—247? siedet. Spec. Gew. — 1:147 bei 15? (89)
2.) (a)-4-Nitro-o-Xylol, C,H,-. CH,- CHg3: NO,. Bildet sich neben
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3-Nitro-o-Xylol bei Einwirkung von Salpeterschwetelsäure auf o-Xylol (89); fast
ausschliesslich durch allmähliches Eintragen des letzteren in die 8—10fache
Menge kalt gehaltener rauchender Salpetersáure (9o). — Krystallisirt aus Alkohol
in langen, sproden, glasglinzenden, hellgelben Prismen, welche bei 29° schmelzen.
Siedet unter gewöhnlichem Luftdruck bei 258° mit geringer Zersetzung; unter
580 Millim. Druck unzersetzt bei 248° Spec. Gew. — 1:139 bei 30°. Liefert
mit verdünnter Salpetersáure zwei Nitroorthotoluylsáuren, C;H,- COOH : CH;:
NO;0:2:4 md 1:2:5) (91).
Durch anhaltendes Erhitzen von o-Xylol mit Salpeterscbwefelsáure über 100"
entsteht ein Gemisch von Dinitro-o-Xylol und Trinitro-o-Xylol.
Dinitro-o-Xylol, C;H,- (CH,),(NO,),. Krystallisirt in langen, farblosen,
glänzenden, bei 71? schmelzenden Nadeln; wenig lóslich in kaltem, leicht in
siedendem Alkohol und kaltem Eisessig (92).
Trinitro-o-Xylol, C,H-(CH;),(NO,),. Weisse, glänzende Schuppen,
welche bei 178? schmelzen und in der Kálte fast unlóslich in Alkohol und Eis-
essig sind (92).
Chlornitroxylole, Bromnitroxylole.
4-Chlor-5-Nitro-o-Xylol, C,H,- CH,- CH, - Ci . NO Wird durch
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Eintragen von 4-Chlor-o-Xylol in das 3—4fache Volumen Salpetersáure (spec.
Gew. = D:5) in der Kálte und halbstündiges Erhitzen auf dem Wasserbade ge-
^onnen. Kleine Nadeln (aus Aceton). Schmp. 73? (uncorr.) (32).
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