Xylole. 317
ren (49). isomerer Xylidine wurde zuerst durch die Untersuchungen TAWILDAROW's (195)
öslich im angedeutet. — iórst nachdem man die drei Xylole im reinen Zustand kannte,
und daraus die 6 Nitroxylole dargestellt hatte, war man im Stande, auch die
anm aus 6 Xylidine zu gewinnen.
führung Da schon das rohe Xylol des Steinkohlentheers aus 3 Kohlenwasserstoffen
besteht, so ist das aus diesem Gemenge durch Nitriren und Reduction erhaltene
bon, bei rohe Xylidin kein einheitliches Product, sondern enthált wenigstens drei (wahr-
scheinlich mehr) isomere Amidoxylole.
us Benzol Káufliches Xylidin enthielt neben a-Metaxylidin bis 25$ Paraxylidin (232).
n Wasser, Das Handelsprodukt dient gegenwürtig als Ausgangsmaterial für rothe
Azofarbstoffe z. B. Ponceau R. und Ponceau G. (Durch Combination von Xylidin
ol beim mit Naphtolmonosulfonsáuren und Naphtoldisulfonsáuren) Die Verarbeitung
irt nach von reinem Metaxylidin ist bei der Darstellung gewisser Azofarbstoffe von Vortheil,
n (118). da das Para- und Ortho-Xylidin hierbei gelbstichigere Nuancen liefern. —
ombische Paraxylidin ist als Material für die Gewinnung von festem §-Cumidin, CH, CH.
CH, CH, NH,[1:2:4:5] (durch Erhitzen des Chlorhydrats mit Methylalkohol)
ey sechs, von Bedeutung.
in kaltem Verfahren zur Trennung der im Handelsxylidin enthaltenen |
Isomeren. |
J. Aus 1. 121 Kgrm. käufliches Xylidin werden durch 400 Kgrm. rauchende Schwefelsäure von |
Seide- 209 SO, bei 80 bis 100? in Monosulfonsäuren übergeführt. Beim Eingiessen in Wasser scheidet
sich die schwer lósliche Sulfonsiure des Metaxylidins krystallinisch ab. Die Mutterlaugen
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n Wasser werden mit Kalk neutralisirt und durch Soda gefällt. Beim Eindampfen krystallisirt das
Natriumsalz der Paraxylidinsulfonsäure in perlmutterglänzenden, in Wasser schwer lóslichen
Blättern aus. (Die geringen Mengen noch vorhandener Metaxylidinsulfonsüure bleiben, da das
Natriumsalz derselben ungemein leicht lóslich ist, in den Mutterlaugen und Waschwüssern zurück). —
bis 79°
Die Sulfonsäuren können entweder als solche in der Farbenfabrikation verwandt werden oder
in die zu Grunde liegenden Xylidine übergeführt werden: Paraxylidin entsteht aus paraxylidin- Il
sulfonsaurem Natrium durch trockne Destillation; Metaxylidin durch Erhitzen der m-Xylidin- |
säure sulfonsäuren mit verdünnten Säuren auf hôhere Temperatur (232, 247). i
2571) 9. Die Methode beruht darauf, dass Metaxylidin mit Essigsäure ein schön krystallisirendes
shure Salz erzeugt, während die übrigen Isomeren mit Essigsäure keine krystallisirbaren Salze geben. —
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121 Grm. Xylidin (Handelsprodukt) werden mit 30 Grm. 100 proc. oder entsprechend mehr
einer verdünnten Essigsüure versetzt. Nach 24 Stunden wird das ausgeschiedene essigsaure
saure Metaxylidin durch Absaugen, Abpressen oder Schleudern getrennt. Das in den Mutterlaugen
welche befindliche Paraxylidin kann mittelst Salzsäure als Chlorhydrat gewonnen wcrden (248, 249).
3. Gewinnung des v-Metaxylidins: cf. NóLTING und Pick, Ber. 1888, pag. 3150 u. 3152.
ine), Isomer mit den Xylidinen sind die in der Seitenkette amidirten Xylole
(Xylylamine).
roluidi Derivate des o-(1, 2-)Xylols.
d uiam 1. v-Orthoxylidin, C,H,,N, C¢H, CH; CH; NH, Entsteht durch
<ohlen- 1 2 3
lbe aus Einwirkung von Natriumamalgam auf die wüssrig-alkoholische Lósung von
re: Mit- Dibromorthoxylidin, C,H:CH,CH,'NH, Br Br[1:2:3:4:5] (179); aus 8-Nitro-
luidinen 1, 2-Xylol bei der Reduction mit Eisen und Essigsäure (180).
s Xylol Farbloses, an der Luft sich bráunendes Oel, welches unter 739 Millim. Druck
M ARTIUS bei 9939 siedet und bei —15° noch nicht fest wird. Spec. Gew. bei 15° = 0:991.
doxylol, Liefert mit Kaliumbichromat und Schwefelsáure Orthoxylochinon.
hol auf Chlorhydrat, C,H,,N-HCI + H,0. Grosse, glänzende Blätter, welche schon unter
zweier 100? sublimiren (179, 180). 100 Thle. Wasser losen bei 18? 11:2 Thle. (181).
