Handworterbuch der Chemie. 
Nitroxylidine, C,H,,N4,0,, C,H,(CH,),; NH,'NO,. 
a) 6-Nitroparaxylidin. Erhalten durch Reduction von 2'6-Dinitro-p-Xylol 
mit Schwefelwasserstoff in alkoholisch-ammoniakalischer Lösung. Lange, gold- 
gelbe, glänzende Nadeln, welche bei 96° schmelzen und bei vorsichtigem Er- 
hitzen unzersetzt sublimiren. In Wasser schwer, in Alkohol namentlich bei 
Siedetemperatur leicht lóslich (204). 
Chlorhydrat, CH,'(NO,)NH,'HCl. Lange, schwach gelb gefärbte Nadeln, welche 
in Wasser leicht löslich sind (204). 
b) 5-Nitroparaxylidin. Durch Einwirkung der theoretischen Menge 
Salpetersäure auf eine Lösung von Paraxylidin in Schwefelsäure erhalten (232); 
durch Reduction von 2'5-Dinitro-p-Xylol mit alkoholischem Schwefelammonium 
(237). Die Acetylverbindung entsteht bei der Nitrirung von Acetparaxylid (232). 
Krystallisirt aus Benzol in bräunlich-gelben, glänzenden Krystallen, aus Alkohol 
in Tafeln vom Schmp. 142?. In Alkohol und Aether leicht, in Ligroin schwer 
löslich. Mit Wasserdümpfen nicht flüchtig. 
3:5-Dinitroparaxylidin, C,H,N,O,, C,H(CH,)s(NO,), NH,. Entsteht 
bei dreitigigem Erwärmen von Trinitroparaxylol mit alkoholischem Ammoniak 
am Rückflusskühler. Krystallisirt aus Eisessig in gelben, bei 202 his 203° 
schmelzenden Nadeln (238). 
Methyl-p-Xylidin, C4H,,N, C,H,(CH,),; NH:CH;. Ein Gemisch von 
100 Grm Formylxylidin, 33, Grm. KOH in 600 Grm. Alkohol, und 120 Grm. Jod- 
methyl wird 2 Stunden gelinde erwdrmt. Das vom Jodkalium und Alkohol be- 
freite Produkt erhitzt man einige Stunden mit concentrirter Salzsáure. — (100 Grm. 
Formylxylidin geben 80 Grm. Methylxylidin). Gelbliches Oel, welches unter 
135 Millim. Druck zwischen 225 und 227° siedet. Spec. Gew. = (0-962. Mit 
Wasserdämpfen leicht flüchtig (236). 
p-Methylxylylnitrosamin, C9H, N40, C,H,(CH,),"N(CH4)'NO. Scheidet 
sich als rothgelbes Oel ab, wenn in eine Lósung von 60 Grm. Methylxylidin in 
verdünnter Schwefelsäure und 500 Cbcm. Wasser unter Eiskühlung 30 Grm. 
Natriumnitrit in concentiirter Lósung langsam eingetragen werden (236) 
p-Nitroso-p- Methylxylidin, C,H,,;N,0, C,H,(CHj, NO: NH: CH,. 
Entsteht aus der vorhergehenden Verbindung durch Umlagerung, wenn die ab- 
solut ütherische Lósung derselben unter Kühlung mit 1 Thl. alkoholischer Salz- 
siure versetzt wird. Es krystallisitt das Chlorhydrat in gelben Nadeln aus. Die 
daraus durch Ammoniak abgeschiedene Base bildet nach dem Umkrystallisiren 
aus Benzol oder absolutem Alkohol grüne Nadeln mit bláulichem Reflex. 
Schmp. 164?. Siedende Natronlauge spaltet in Monomethylamin und p-Nitroso- 
xylenol; durch Zinn und Salzsáure wird Methylxylylendiamin erhalten (236). 
Benzyl-p-Xylidin, C,4,H,;N, C,H,(CH;),- NH: CH,- CH;. Durch Re- 
duction von Benzyliden-p-Xylidin, C,H; -(CH;)y,- N= CH.CzH,, mit Natrium- 
amalgam in absolut alkoholischer Losung gewonnen. — Hellgelbes, bei 320 bis 
395° unzersetzt siedendes Oel. Schwache Base, welche ein in weissen Nadeln 
krystallisirendes, in Wasser leicht lósliches Chlorhydrat bildet (236). 
Formyl-p-Xylidin, Formoxylid, C,H,,NO, CH, (CH), NH- CHO. 
Durch Kochen von 3 Thin. p-Xylidin mit 1 Thl. concentrirter Ameisensáure zu 
erhalten. Krystallisirt aus Wasser in langen, weissen, bei 111 bis 112° schmelzen- 
den Nadeln (236). 
Acetparaxylid, C,,H,,NO, C,H,(CH3);: NH- C,H,0. Prismatische 
Krystalle. Schmp. 188 bis 139? (231), 139:5° (233) 
    
     
  
  
    
   
    
  
  
   
  
  
   
   
   
  
   
  
  
  
  
  
  
  
  
  
  
   
   
  
  
  
  
  
  
   
   
   
   
   
  
  
  
  
  
  
  
     
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