urch Re-
- Weisse,
Ohne zu
C,H, oO,
nwirkung
o-Xylyl-
lhaltigem
ıdeln mit
Ip. 34.29;
eln vom
. heissen
= 1:093
Durch
laldehyd,
H,(OH).
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| Kochen
üssigkeit,
— 0:9302
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> Acetat
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H,(0 H).
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Kalium-
leichter
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ıt löslich
p-Xylyl-
0 Millim.
339
Xylole.
1. o-Xylylenalkohol, o-Tolylenalkohol, Phtalalkohol, C4,H4,0;,
C,H,'CH,(OH)'CH,(OH) Wurde durch Einwirkung von Natriumamalgam
1 2
auf eine siedende Lósung von Phtalylchlorid in Eisessig gewonnen (279); ent
steht auch beim Kochen von o-Xylylenbromid, C,H,: (CH; Br);, mit Sodalósung
(280) oder Potaschelósung (281). — Rhombische, bitter schmeckende Tafeln,
welche bei 64:2 bis 64:8? schmelzen. Die sublimirte oder aus Wasser krystallisirte
Verbindung schmilzt bei 62:5?. Lóst sich in 4 Thln. Aether bei 18°, viel leichter
in Wasser und Alkohol, weniger in Benzol (281). Kaliumpermanganat oder
Chromsáurelósung oxydiren den Alkohol zu Phtalsáure, Salpetersäure liefert
nur Phtalid; beim Erhitzen mit Jodwasserstoff und rothem Phosphor wird er zu
Orthoxylol reducirt (279).
Der Phtalalkohol wird von concentrirter Schwefelsáure unter vorübergehender
Rothfärbung verharzt (279). Wendet man einen grossen Ueberschuss von
Schwefelsäure, welche mit dem halben Gewicht Wasser verdünnt ist, an (20 Thle.
Sáure auf 1 Thl. Alkohol, so scheidet sich bei ca. 70? ein mit Wasserdämpfen
nicht flüchtiges Oel von der Zusammensetzung C,,H,,0; ab. Im Allgemeinen
ist diese Verbindung nicht zu isoliren, indem sie in einen festen Kórper (C4H4O).
übergeht; derselbe ist vollkommen unlóslich in Wasser, Alkohol, Aether, Chloro-
form, Beazol und Anilin; mit Natronlauge kann er gekocht werden, ohne sich
zu veründern; schmilzt bei sehr hoher Temperatur unter Verkohlung (282).
Vergl. auch (283).
o-Xylylenáthylüther, C,,H,,0, , C,H,(CH,'O C,H,), Bidet sich
bei 1 bis l!/jstindigem Kochen von o-Xylylenbromid mit einem grossen Ueber-
schuss von alkoholischem Kali. Leichtes, farbloses, angenehm riechendes Oel,
welches unter 720 Millim. Druck bei 247 bis 249° siedet. Mit Wasserdámpfen
flüchtig (253).
o-Xylylenacetat, C,,H,,0,, C,H,(CH,'O'C,H,0),. Entsteht durch
Einwirkung von Acetylchlorid auf den Alkohol. Schmilzt bei 37° und siedet
ohne Zersetzung (279).
Tetrachlorxylylenoxyd, C,H,CL,O, ELLE DO: 77 Grm. Tetra-
chlorphtalsáure, 2 Grm. rother Phosphor, und 3:5 Cbcm. Jodwasserstoffsáure
vom Siedep. 127° werden 6 Stunden im geschlossenen Rohr auf 230? - erhitzt.
Der Róhreninhalt wird mit Wasser behandelt, mit Natronlauge ausgekocht, und
der Rückstand aus Toluol umkrystallisirt. Lange, bei 218? schmelzende Nadeln.
Schwer lóslich selbst; in heissem Alkohol, ziemlich reichlich in beissem Benzol,
Toluol und Eisessig (284).
o-Xylylensulfid, C,H;S, CH Shy, Eine alkoholische Lösung
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von o-Xylylenbromid wird mit einem grossen Ueberschuss einer gesáttigten,
wässrigen Lösung von Schwefelkalium bis zum Verschwinden des Geruches nach
Xylylenbromid gekocht; das entstandene Sulfid ist mit Wasserdämpfen über-
zutreiben und dem Destillat durch Aether zu entziehen. — Farbloses, stark nach
Mercaptan riechendes, nicht unzersetzt siedendes Oel, welches etwas über 0° zu
grossen Krystallen erstarrt. Verwandelt sich beim Aufbewahren schnell in ein
schwarzes Harz (258).
2) m-Xylylenalkohol, m-Tolylenalkohol,Isophtalalkohol, C4H,4,0;,
CH, CH,(OH) CH, (OH). Entsteht beim Kochen von m-Xylylenbromid mit
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einer wässrigen Lösung der berechneten Menge Kaliumcarbonat. — Schmp. 46 bis
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