Handwörterbuch der Chemie.
Das Hydrazon, C,,H,,N,O0,CI, P-NOy CH, CH: CCl: CH(N,HCH,),
bildet zinnoberrothe Bláüttchen vom Schmp. 179?; ist in Alkohol und Eisessig
schwer löslich und beständig gegen Säuren und Alkalien.
Dimethyl-p-Phenylendiaminderivat, C,;H,,N4,0,, p-NO,: C,H,
CH:CCI:CHIÍN: C;H,N(CH,),], stellt dunkelbraune Nadeln (aus Benzol) vom
Schmp. 185? dar. Es wird durch Säuren leicht zersetzt.
p-Nitro-a-bromzimmtaldehyd, p- Nitrophenyl-a- bromakrolein,
C,H,BrNO,, p-NO,'C,H,CH:CBr:CHO, wird neben der o-Verbindung beim
Nitriien von a-Bromzimmtaldehyd unter 0° (65), sowie durch Einwirkung von
Brom auf p-Nitrozimmtaldehyd und Eisessiglösung (64) gewonnen.
Es bildet gelbliche Nädelchen vom Schmp. 13
löslich, als das o-Derivat.
Das Aldoxim, C,H;BrN,O,, pNO,'C,H,'CH:CBr: CH(NOH), krystalli-
sirt aus Alkohol in gelblichen Nadeln vom Schmp. 205 bis 207°.
Das Hydrazon, C,,H,,BrN,0,, p-NO;,'C,H,: CH: CBrCH(N,HC,H,),
bildet schón rubinrothe Kryställchen vom Schmp. 154°, die in heissem Eisessig
ziemlich löslich sind.
; ist in Alkohol schwerer
Dimethyl-p-Phenylendiaminderivat, C,; Hi ;N40,4Br, p-NO,'C,H,:
CH:CBr CH[N:. CH, N(CH,),], scheidet sich aus der alkoholischen Lósung in
broncefarbenen, glánzenden Nadeln vom Schmp. 172 bis 173? aus.
Sulfozimmtaldehydschweflige Säure. Das Kaliumsalz, C,H;'C,H,
(KSO,)'CH(OH)KSO, + H,O, entsteht in derben Nadeln, wenn man zu
einer heissen, concentrirten Lósung von 2 Mol. Kaliumbisulfit 1 Mol. Zimmt-
aldehyd zufügt. Bei der Destillation, sowie beim Kochen mit Natronlauge wird
Zimmtaldehyd regenerirt. Beim Kochen mit verdünnter Schwefelsäure entweicht
schweflige Säure und es entsteht
Zimmtaldehydsulfonsäure, C,H,0SO,, C,H;'C,H,(HSO,)CHO (66),
deren wässrige Lösung beim Kochen mit Natriumacetat und 2 Mol. salzsaurem
Phenylhydrazin das Phenylhydrazinsalz der Zimmtaldehydrazonsulfon-
säure, C,,H,,N,SO,, in gelben Krystallblättern vom Schmp. 165 bis 166°
erzeugt. Dasselbe wird durch Kochen mit Natronlauge unter Bildung von
Phenylhydrazin, schwefliger Säure und Zimmtaldehydphenylhydrazon zersetzt.
Zimmtaldehydphenylmercaptal, C21 H3 $92; Ce¢H; CoHy CH(SC,H,),
(67), wird durch Einleiten von trocknem Chlorwasserstoff in ein Gemisch aus
1 Mol. Zimmtaldehyd und 2 Mol. Thiophenol gewonnen. — Es bildet glänzende
Nadeln (aus Ligroin) vom Schmp. 80 bis 81°.
Zimmtaldehyd-p-Bromphenylmercaptal, C,,H,¢Br,S,, C,H;'C, Hz:
CH(S:C,H,Br), entsteht aus Zimmtaldehyd, p-Bromthiophenol und Chlorwasset-
stoff (67) in langen Nadeln (aus Alkohol oder Aether) die unter Zersetzung bei
105 bis 107° schmelzen und in kaltem Alkohol und Aether schwer löslich sind.
a-Trithiozimmtaldehyd, C;;H5,S,, wird durch Einwirkung von Schwefel-
wasserstoff auf eine alkoholische, mit Salzsáure versetzte Lósung von Zimmtól
gewonnen (69).
Darstellung. 10 Thle. Zimmtól werden in 200 Thln. Alkohol, welchem 15 Chem. con-
centrirter Salzsäure zugesetzt sind, gelöst. In die durch Kältemischung gekühlte Lösung wird
bis zur Sättigung Schwefelwasserstoff eingeleitet. Der krystallinische Niederschlag, welcher sich
abscheidet, wird nach 24 Sunden abgesaugt und mit wenig Benzol in der Kilfe angerührt.
Aus der abfiltrirten Benzollósung wird der a-Trithiozimmtaldehyd durch Alkohol gefüllt und
aus heissem Weingeist umkrystallisirt.
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