388 Handwörterbuch der Chemie. 
Zimmtsáurenitril, CyH;N, C, Hj; CH:CH-CN, wird durch Erhitzen 
der durch Condensation von Benzaldehyd mit Cyanessigsáure zu 
ON , über den Schmelzpunkt 
(180^); aus Zimmtsáureamid und Phosphorpentachlorid (155); sowie aus Blei 
rhodanid und Zimmtsáure bei 190? (162) gewonnen (72). — Es stellt eine bei 
252 bis 254? destillirende Flüssigkeit dar, welche ın der Kälte erstarrt und dann 
bei + 11° schmilzt. Es geht durch Verseifen mit verdünnter Salzsäure in 
C;H,C'H P ; 
H-C-COOH (118), über (73). Dieselbe 
findet sich im flüssigen Storax, theils frei, theils als Styracin (s. u.) (74); im 
Tolubalsam (75, 76, 77), frei und an Benzylalkohol gebunden, neben Benzo&- 
sáure (78); im Perubalsam, theils frei, theils an Benzylalkohol gebunden, 
neben Benzoésáure (79, 80); in der Sumatrabenzoë (81, 82); in den Blättern 
und Stengeln von Globularia alypum und G. vulgaris (83), sowie in den Blättern 
von Eukianthus japonicus (84). 
Die Zimmtsäure entsteht auf mannigfache Weise. 
erhaltenden 
Benzyliden-a-cyanessigsäure, C,H, CH:C 
Zimmtsäure, C, H, O2, 
Beim Erhitzen von Bittermandelól mit Acetylchlorid auf 120 bis 130? (85); 
von Benzaldehyd und Essigsiure mit Salzsäure. oder Chlorzink (86); von 2 Thln. 
Bittermandelól mit 3 Thln. Essigsäure-Anhydrid und 1 Thl. Natriumacetat, bei 
welcher Reaction statt der letzteren auch Natriumvalerianat (87, 88), Natrium- 
butyrat bei 180° (89) oder Natriummalonat (90) verwendet werden kann. 
Benzaldehyd nnd Malonsäure liefern bei 130° ebenfalls Zimmtsäure (91); 
ebenso Benzalmalonsäure beim Erhitzen (118). 
Bei langsamer Destillation von Fumarsáurediphenylester erhält man Zimmt- 
sáurephenylester (92). 
Zimmtsáure entsteht ferner bei der Destillation von y. und 9-Isatropasáure 
(93); findet sich unter den Spaltungsprodukten von Rohcocaïnen (94); wird 
durch Reduction von Phenylpropiolsäure mit Zinkstaub und Eisessig; aus Isozimmt- 
säure (cf. u.) bei der Destillation (95); sowie glatt als Aethylester aus Benzaldehyd 
und Essigäther gewonnen; auch durch 24 stündiges Erhitzen von 1 Mol. Bitter- 
mandelól 1 Mol. Chloracetyl und 3 Mol. Natriumacetat ist Zimmtsáure nahezu 
quantitativ (96) zu erhalten. 
Darstellung: Aus Storax: Roher Storax wird im Dampfbade durch ein Tuch filtrirt 
und je 600 Grm. des Filtrates mit 67 Grm. Natronlauge und 11 Liter Wasser 9 Tage lang 
stehen gelassen. Die wässrige Schicht wird abgegossen und durch Kohlendioxyd Storesin 
gefällt, 
Der Extractionsrückstand, welcher noch alle gebundene Zimmtsüure enthilt, wird nun 
durch anhaltendes Kochen mit Natronlauge (auf 11 Kilo Storax 2 Liter Natronlauge von 24° B.) 
verseift; worauf man. die Natronlósung abgiesst und den Rückstand mehrfach mit Wasser 
auskocht. 
Die vereinigten, wässrigen Flüssigkeiten werden dann durch Salzsäure gefällt, und die 
Zimmtsäure aus kochendem, hochsiedendem (105 bis 130°) Ligroin umkrystallisirt (97, 98, 99). 
Die Zimmtsäure bildet monokline Säulen (aus Alkohol) vom Schmp. 133°; 
sie siedet bei raschem Erhitzen fast ohne Zersetzung bei 300 bis 304°, während 
sie bei längerem Kochen in Kohlendioxyd und Styrol (100, 113) zerfällt. 
Sie ist mit Wasserdämpfen flüchtig. Das spec. Gew. ist — 1:195 (101); 
90 
= 1-245 (102); = 1-2475 bei 4° (103); — 1-0565 bei 195 (104. Die Ver 
  
      
   
    
  
     
       
  
  
  
  
  
  
  
  
  
  
   
    
  
   
   
    
     
   
    
   
   
   
   
   
    
    
      
   
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