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Zimmtverbindungen. 391 
Zimmtsüure-n-propylester, C,,H,,0,, C,H,O,'C,H;, ist eine bei 
283—984? siedende Flüssigkeit vom spec. Gew. 1:0435 bei 0° (130). 
Zimmtsáurephenylester, C,j,H,,O,, C;H,O,'C,H,, aus Phenol und 
Zimmtsáurechlorid (141) schmilzt bei 72:5? und siedet unter 15 Millim. Druck 
unzersetzt bei 205 bis 207°. Bei der Destillation in Luft zerfällt er in Kohlen- 
dioxyd und Stilben. Er addirt, in Schwefelkohlenstoff gelöst, leicht 1 Mol. Brom 
unter Bildung von 
Zimmtsäurephenylesterdibromid, C,H,Br,O,:CcH,, einer in schönen, 
bei 127° schmelzenden Nadeln krystallisirenden Verbindung (142). 
Zimmtsáurebenzylester, C,,H,,O,, C,H;O,' CH,C,H,, findet sich im 
Perubalsam (cf. o.) und entsteht beim Kochen von Benzylchlorid mit zimmt- 
saurem Natron und Aikohol (143). — Er bildet Prismen vom Schmp. 30? und 
ist im Vacuum unzersetzt destillirbar. 
Zimmtsüure-p-Kresylester, C,4H,,O,, C,H;O,'C,H,CH,, schmilzt 
bei 100 bis 101? und siedet unter 15 Millim. Druck bei 230? (141); bei der 
Destillation in Luft zerfällt er in Kohlendioxyd und Methylstilben. 
Zimmtsäure-Guajacolester, »Styracole, wird durch Erwärmen gleicher Moleküle 
Guajacol und Zimmtsäurechlorid auf dem Wasserbade; oder durch Einwirkung von Guajacol 
bezw. Guajacolsalz auf Zimmtsäure bei Gegenwart von Phosphorpentachlorid, -oxychlorid, 
Sulfurylchlorid, Kohlenoxychlorid oder sauren Alkalisalzen erhalten. Er soll als Ersatz für 
Guajacol, Tolu- und Perubalsam medizinische Verwendung finden (144). 
Zimmtsäurephenylpropylester, C,.H,,0,, C,H,0,CH,"CH,.CH,' 
C,H,, findet sich im Storax (145) und entsteht bei der Reduction einer 
alkalischen Lösung von Styracindibromid, C,H,O,'C,HjBr,, mit Zink und 
Schwefelsäure. — Er stellt eine nicht unzersetzt destiliirende Flüssigkeit dar. 
Thymylester, C,,H,,0,, C9H,O,'C, oH, 3 (141), schmilzt bei 69 bis 70° 
und destillirt unter 15 Millim. Druck bei 239—240°. 
Zimmtsáure-Q-Naphthylester, C,,H,,O0,, C,H;O,'C,,H;, schmilzt bei 
101—102? (x41). 
Zimmtsüurezimmtester, Styrylester, Styracin, C,,H,4,0,, C4H;,O, 
C,H,'C,H,, findet sich im Storax (138). 
Darstellung. Warm filtrirter Storax wird kalt in unter 100° siedendes Ligroin 
gegossen, die Lósung auf die Hàlfte abdestillirt, vom óligen Bodensatz abgegossen und einige 
Zeit stehen gelassen. 
Oder man wischt filtrirten Storax so lange mit verdiinnter Natronlauge, als diese sich noch 
stark färbt; dann wäscht man mit kaltem Wasser und krystallisirt den Rückstand aus 
Alkohol um. 
Der Styrylester krystallisirt in Nadeln oder Sáulen vom Schmp. 44^ (146), 
im flüssigen, unreinen Zustande ist das spec. Gew. — 085 bei 16:5? (147), im 
festen Zustand — 1:1565 (148) Er lóst sich in 3 Thln. kochendem und in 
20 bis 22 Thin. kaltem Alkohol vom spec. Gew. 0:825; sowie in 3 Thin. kaltem 
Acther (149). 
Tetrachiorstyracin, C,,H,,Cl,0,, C,H ClO, C,H,(l,, entsteht bei 
der Einwirkung von Chlor auf Styracin (146). — Es ist eine gelbe, zähe, klebrige 
Masse, die von heissem Alkohol und Aether gelöst wird. Alkoholisches Kali 
führt es in Chlorzimmtsäure über. 
Styracindibromid, C,,H,gBr, O9, Cy H,05' CH,'CHBr'CHBr'C, H,, 
Wird durch Eintrôpfeln von Brom in eine ätherische Styracinlôsung oder in eine 
solche von zimmtsaurem Phenylpropylester gewonnen (150). — Es sind mono- 
kline Blittchen (aus Alkohol) vom Schmp. 151°, sehr schwer löslich in Aether