Handwörterbuch der Chemie.
Sie bildet glänzende Blättchen, die in Wasser ziemlich leicht löslich sind;
die wässrige Lösung zersetzt sich schon bei 0° unter Bildung von Kohlendioxyd
und Nitrophenylnitroäthylen, C,H,(NO,)-CH:CH(NO,). Zinn und Salzsiure
reduciren zu p-Amidopbenyl-z-Amidoacrylsáure und geringen Mengen p-Amido-
benzylcyanid, bei länger andauernder Reduction wird p-Amidophenylamin,
NH,'C,H,'CH, CH(NH,) COOH gebildet
a-p-Dinitrozimmtsäuremethylester, C,, H,N,0, C, H,(NO,)CH:
C(NO,)'COOCH,, aus p-Nitrozimmtsäuremethylester und Salpeterschwefelsäure,
bildet Krystalle vom Schmp. 127°. Leitet man in seine ätherische Lôsung
Ammoniak, so fällt ein grünliches Ammoniaksalz, C, H,N,0, + NH,(0H) ®),
aus, welches mit Metalllósungen amorphe, unlósliche, sehr unbeständige Nieder-
schláge erzeugt.
a-p-Dinitrozimmtsáuresthylester, C,,H,,N,0,, CSH,(NO,):CH'
C(NO,j:COOC,H;, wird durch Eintragen von p-Nitrozimmtsiureithylester in
Salpeter-Schwefelsáure gewonnen (212).
Darstellung (212). 1. p-Nitrozimmtsüureester wird portionenweise in ein Gemenge von
4 Thin. Vitriolsl und 2 Thln. Salpetersüáure vom spec. Gew. 1'5 eingetragen, wobei die Tempe-
ratur nicht über 20 bis 30° steigen darf. Dann fällt man mit Eis, wäscht den Niederschlag mit
Wasser und sehr verdünnter Sodalösung, löst ihn in Benzol und fällt mit Ligroin.
2. 100 Grm. p-Nitrozimmtsäureester werden in ein Gemisch aus 100 Grm. Schwefelsäure
vom spec. Gew. 1:86 und 200 Grm. Salpetersäure vom spec. Gew. 1:52 unter Vermeidung einer
Temperaturerhöhung über 35° eingetragen und wie oben weiter verarbeitet (213).
Der Dinitrozimmtsäureäthylester krystallisirt aus Benzol-Ligroin in bei 109
bis 110° schmelzenden Blättchen, die unlôslich in Wasser, leicht löslich sind in
Benzol, Chloroform, Aceton und Eisessig; von Aether wird er schwieriger, von
Ligroin fast gar nicht aufgenommen.
Beim Kochen mit Wasser tritt Zerfall ein in Kohlendioxyd, Alkohol, Nitro-
methan und p-Nitrobenzaldehyd; ebenso spaltet kochende Salzsäure leicht in
Kohlendioxyd, Alkohol, p-Nitrobenzaldehyd und Hydroxylamin.
Erhitzt man den Ester mit concentrirter Schwefelsäure auf 110°, so werden
Kohlenoxyd, Kohlendioxyd und p-Nitrobenzaldoxim gebildet.
Beim Kochen mit verdünnter Sodalösung entstehen p-Nitrobenzaldehyd,
p-Nitrobenzoésáure, Natriumnitrit und ein krystallinisches Condensationsprodukt,
C,H; NO; (?), vom Schmp. 188°
Der Ester verbindet sich, beim Umkrystallisiren, mit Alkohol zu p-Nitro-
phenyl-a-Nitro-8-Aethoxylpropionsiureester, CoH, (N O,): CH (OC,H;):CH(NO,)"
COOC,H,.
Er verbindet sich nicht mit Brom wohl aber mit einem Molekiil Brom-
wasserstoft zu einem krystallinischen, aber sehr unbestindigen Produkt.
Bei der Oxydation mit Chromsäure und Eisessig entsteht glatt p-Nitrobenzoé-
siure; mit Kaliumbichromat und Eisessig oder mit Salpeterschwefelsäure p-Nitro-
benzaldehyd.
Zinn und Salzsäure reduciren zu p-Amidophenyl-a-Amidopropionsäure.
o-Nitro-a-Chlorzimmtsäure, o-Nitrophenyl-a-chloracrylsäure,
C,H,CINO,, o-NO,'C,H,: CH:CCI:COOH, wird durch Oxydation von o-Nitro-
a-chlorzimmtaldehyd mit der berechneten Menge Chromsáure und Eisessig dar-
gestellt.
Sie krystallisirt aus kochendem Wasser in glänzenden, bei 201 bis 202°
schmelzenden Nädelchen, welche sich in Alkohol leicht lösen (214).
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