Wasser
COOH,
tsaures
alzsäure
Nach
ige Bei-
auf die
hol ge-
gsäure
aufge-
igroïn,
bleicht
Silber-
educirt
Wasser,
NCO,
zimmt-
e, un-
r und
wird
ummo-
Carbo-
> und
t beim
iütteln
bildet
58 bis
ceton,
zende
schlag,
daraus
2a,
tnum
Zimmtverbindungen.
Darstellung.
Lósung von 21 Mol. Natriumsulfit eingetragen, und die erhaltene Lósung mit 1 Mol. rauchen-
die mit etwas Wasser verdünnt ist, versetzt.
Zinkstaub hinzu, filtrirt,
bei 100? mit Chlornatrium.
saure Natriumsalz der Hydrazinsulfonsáure gefällt.
Saures Natriumsalz, C,H,N,S5O,Na, bildet hellgelbe, feine Nadeln,
die sich in kaltem Wasser ziemlich leicht, in gesáttigter Kochsalzlósung fast gar
o-Cyanzimmtsäure, C,,H,NO,, C;H,Z CH:CH.COOH'" w
Verseifen ihres Aethylesters, sowie aus Cyanbenzalchlorid, Natriumacetat und
Essigsáureanhydrid erhalten (235).
Darstellung.
Natriumacetat und 10 Thln. Essigsiureanhydrid 10 Stunden auf 180? erhitzt. Das Reductions-
produkt wird mit Soda neutralisirt und mit Wasserdampf das nicht angegriffene Cyanbenzal-
chlorid abgetrieben.
und wird aus Alkohol unter Zuhilfenahme
und Benzol löslich
Amidoximreaction und bildet ein
krystallisirendes Dibromid.
o-Cyanzimmtsäureäthylester,
a-Cyanzimmtsäure-Aethylester,
durch Condensation von Benzaldehyd mit Cyanessigäther mittelst Natriumäthylat
gewonnen (237). — Er bildet grosse Krystalle, die bei 50° schmelzen und gegen
: Er ist beständig gegen Säuren und heisses
1, unter deren Einwirkung er in seine
360? unter Zersetzung destilliren.
Wasser, sehr unbestündig gegen Alkalie
Componenten zerfällt. Von der dquivalenten Menge alkoholischem Kali wird er
Kaltes, alkoholisches Ammoniak verwandelt ihn in Cyan-
zimmtaminsdureester (Schmp. 168°); kaltes, alkoholisches Methylamin erzeugt
scheinbar zwei isomere Cyanzimmtmethylaminsáureester.
Thiozimmtsiure, C,H OS, C,H; CH:CH'COSH, entsteht als Methyl-
ester durch Einwirkung von Bleimercaptid, (SC4,H;),Pb, auf Cinnamylchlorid.
Das Kaliumsalz, C,H,OSK, wird durch Kochen des Aethylesters mit
alkoholischem Kaliumsulfhydrat in Warzen erhalten.
409
Eine Lósung von o-Diazozimmtsüuresalz wird in eine kalte, gesättigte
Man fügt nun sofort in der Kalte
sobald die Lösung schwach gelb geworden ist, und sättigt das Filtrat
Nach dem Erkalten wird durch Zusatz von 20 Grm. Eisessig das
nicht lösen. Kalte Salzsäure zerlegt es in Schwefelsäure und Hydrazinzimmtsäure,
während warme Salzsäure daneben noch das Anhydrid der Hydrazinzimmtsäure
erzeugt. Die Lösung des Salzes reducirt schon in der Kälte FEHLING’sche und
Quecksilberoxydlösung.
ird durch
2 Thle. o-Cyanbenzalchlorid werden mit ! Thl. fein gepulvertem, trockenem
Die restirende Flüssigkeit wird filtrirt und mit Salzsáure angesauert. Die
von Thierkohle um-
Die Ausbeute betrügt nur wenige Procente des angewandten o-Cyanbenzalchlorid.
Die o-Cyanzimmtsáure bildet feine, farblose Nadeln vom Schmp. 252? (235);
295? (236), die nicht in Wasser, wohl aber in Alkohol, Aether, Eisessig, Chloro-
Sie giebt mit Hydroxylamin und Ferrichlorid
js 89? schmelzendes, in Prismen
SCH:CH- C00 C,H, #735)
wird erhalten, indem man in verdünnter Salzsäure gelösten o-Amidozimmtsäureäthyl-
ester diazotirt und die Diazosalzlösung nach SANDMEYER mit Kupfercyanyrlösung
behandelt. — Er bildet bei 57? schmelzende Nadeln;
Kali zu o-Cyanzimmtsáure verseift.
a-Cyanzimmtsáure, C, ,H,NO,, C,H,. CH: C(CN)COOH, wird durch
Verseifung ihres Aethylesters mit alkoholischem Kali bei gewóhnlicher Temperatur
chmp. 178°.
Salze scheiden sich aus essigsaurer Lösung a
C,H, CH:C(CN)COOC,H,, wird
wird durch alkoholisches
Bildet neutrale, saure und Doppelsalze; die sauren