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Zimmtverbindungen. 413 
sedende Flüssigkeit vom spec. Gew. 1074 bei 91?/175?.. Wird von Alkalien 
schwer verseift. Beim Erhitzen mit Natrium zerfällt er in Toluol und Zimmtsäure. 
Hydrozimmtsäurechlorid, C,H,OCI, C,H,- CH, CH,- COCI, entsteht 
durch Einwirkung von Phosphorpentachlorid auf Hydrozimmtsäure; es siedet 
unter 13 Millim. Druck bei 117 bis 119° (282). 
Hydrozimmtsáureamid, CoH ON, CC H,- CH,-CH,-CONH,, wird 
bei 5stündigem Erhitzen von hydrozimmtsaurem Ammonium auf 230° (284), 
sowie durch Reduction von Zimmtsiureamid mit Natriumamalgam in saurer 
Lösung (283) dargestellt. — Es bildet kleine Nadeln vom Schmp. 105° (283, 284); 
82? (282). 
Hydrozimmtsäureanilid, C,,H, 0, C,H;: CH,- CH; CONHCjH;, 
krystallisirt in gelben Bláttern vom Schmp. 92? (282). 
Hydrozimmtsaures Phenylhydrazin, C, ,H,4,N50;, C,H,,0,: C;H4N;, 
wird durch Vermischen áquivalenter Mengen der Componenten in Benzollósung 
erhalten. Durch Ligroin gefällt, bildet es seideglànzende Nadeln vom Schmelz 
punkt 57°. Es ist in Benzol sehr leicht lôslich (285). 
la Fie ei + = «CL (1) 
o-Chlorhydrozimmtsäure, C,H,ClO», C;H,- CH,.CH,.COOH (2) 
wird durch Reduction von o-Chlorzimmtsáure mit rothem Phosphor und Jod- 
wasserstoffsáure dargestellt (286). — Sie krystallisirt aus Wasser in Nadeln oder 
Blättern vom Schmp. 96:5*. 
A : a Tl + we 00) 
m-Chlorhydrozimmtsäure, C,H,ClO,, C¢H,{ CH, CH,-COOH OL 
wird erhalten durch Reduction von m-Chlorzimmtsáure mit Jodwasserstoffsäure und 
Phosphor (286) oder mit Natriumamalgam (287). — Sie krystallisirt aus Ligroin in 
Blütchen vom Schmp. 77 bis 78?. Wird durch concentrirte Schwefelsáure zu 
(^ 
m-Chlorhydrindon, GIC Eu i on, condensirt (287). 
x : * ^ ; Cl (1 
p-Chlorhydrozimmtsäure, C,H,Cl0,, cu do COOH (4)? 
entsteht durch Reduction von p-Chlorzimmtsáure mittelst Jodwasserstoftsäure und 
Phosphor (286) oder aus p-Amidohydrozimmtsäure durch Ersatz der N H,- Gruppe 
durch Chlor (288). 
Darstellung. 10 Grm. Salzsaure p-Amidohydrozimmtsäure wird mit 3:5 Grm. Natrium- 
nitrit diazotirt, und die Diazoverbindung mit 200 Grm. concentrirter Salzsäure und 20 bis 
25 Grm. Kupferpulver zerlegt. Ausbeute 65%. 
Die p-Chlorhydrozimmtsáure krystallisirt aus verdünntem Alkohol; sie schmilzt 
bei 124° und wird durch concentrirte Schwefelsäure zu p-Chlorhydrindon, 
C,H,CIO, condensirt (288). 
8-Chlorhydrozimmtsäure, Phenyl-8-Chlorpropionsäure, CH, Os) 
C,H,. CHCI- CH,- COOH, entsteht beim Vermischen einer concentrirten, 
wässrigen Lösung von Q-Phenylmilchsáure mit rauchender Salzsáure (289); sowie 
bei sehr langem Stehen einer mit Chlorwasserstoft gesättigten, essigsauren Lôsung 
von Zimmtsäure (290). — Sie bildet Blättchen vom Schmp. 126°, die beim Er- 
hitzen in Salzsäure und Zimmtsäure zerfallen; Soda zerlegt die Säure schon in 
der Kälte in Kohlendioxyd, Salzsäure und Styrol. 
a-B-Dichlorhydrozimmtsäure, Zimmtsäuredichlorid, Phenyldi- 
chlorpropionsidure, CoH Cl,0,, C.H, CHCICHCI' COOH, wird durch 
Einwirkung rauchender Salzsäure auf Phenylchlormilchsäure (289), sowie von 
Chlor auf Zimmtsäure in Schwefelkohlenstoff erhalten (290).