nd Essig-
la, wird
tylen in
idet, mit
yd direkt
alkoholi-
ürlósung
id beim
ibergeht.
iger, in
verpufft.
eht aber
von 2:3
) Millim.
er Tem-
sserstoff-
inerseits
ylbenzol
nkupfer;
'Wonnen
en, mit
heissem
imoniak
entsteht
yl über-
e Silber-
sung als
he Ferri-
nd Ozon
| Kupter-
teht eine
rzen, die
phenyl-
Jarium-
impfen
roform,
1eissem
im Er-
n von
chende
Zimmtverbindungen. 441
Flüssigkeit vom Siedep. 185° gewonnen. Sublimat wirkt langsam ein unter
Bildung der amorphen Verbindung (Cy H,),(HgO),(HgCl,);. Giebt ein Di-
und Tetrabromid.
Das Dibromid,' C,H,Br, C.H, CBr:CBr CH, ist flüssig und. siedet
unter Zersetzung bei 250 bis 255°.
Das Tetrabromid, C,H,Br,, C. H,'CBr," CBr,' CH,, bildet glänzende
Blüttchen (aus Alkohol) vom Schmp. 75? (18).
Aethylphenylacetylen, C,,H,,, C;Hgy: C41 €^ C, H,,- entsteht aus
Phenylacetylennatrium und Aethyljodid bei 120 bis 140° (5); sowie aus Phenyl-
jodacetylen und Zinkithyl (12). — Es ist eine zwischen 201 bis 203° siedende
Flüssigkeit vom spec. Gew. 0:923 bei 21° welche sich bei 150° mit rauchender
Bromwasserstoffsáure zu C, ,H,,Br vereinigt.
Phenyláthylacetylenjodid, C,,H,,],, entsteht bei mehrmonatlichem
Zusammenstehen der Componenten bei Zimmertemperatur (12). — Es ist flüssig
und siedet unter 22 Millim. Druck bei 140 bis 145? unter Zersetzung.
Phenylcrotonylen, C,H,'C,H;, wird durch Erhitzen von Phenylbutylen-
bromid mit alkoholischem Kali auf 175 bis 180? gewonnen (r9) Es ist eine
bei 185 bis 190? siedende Flüssigkeit.
Diphenyldiacetylen, C,,H,,, C;H,:CiC'CiC:.C,H,;, entsteht durch
Einwirkung von alkoholischen Ammoniak und Luft auf Phenylacetylenkupfer (4);
sowie von alkalischer Ferricyankaliumlósung auf Phenylacetylenkupfer (20).
Darstellung. 1 Mol. Phenylacetylenkupfer wird in eine kalt gesáttigte, mit 1 Mol.
Kali versetzte Lósung von 1 Mol. Ferricyankalium eingetragen; nach 94 Stunden wird filtrirt,
der kórnige, grünbraune Niederschlag gewaschen, getrocknet und aus Alkohol umkrystallisirt.
Es bildet lange Nadeln (aus 50proc. Alkohol) vom Schmp. 88? (2), die von
Alkohol und Aether leicht aufgenommen werden. Es nimmt 8 At. Brom direkt
auf; wird bei gelindem Erwärmen mit Vitriolôl verkohlt und ruft weder in
ammoniakalischer Silber- noch Kupferchlorürlösung einen Niederschlag hervor.
Es bildet ein Pikrat, C,,H,,'C;H,(NO,)40H, in hellgelben, glasglánzenden,
rhombischen Krystallen vom Schmp. 108*.
Diphenyldiacetylentetrajodid, C, 5H,0J4 (12), krystallisirt in Nadeln,
die bei 144? schmelzen und sich zwischen 150 und 155? zersetzen.
o-Nitrodiphenyldiacetylen, C,,H4NO,, C,H,(NO,)CiC' Ci C' C;4 H;,
entsteht durch Behandeln eines Gemenges von Phenylacetylen- und o-Nitro-
phenylacetylenkupfer mit alkoholischer Ferricyankaliumlósung (20).
Darstellung. Alkoholische Lósungen gleicher Moleküle Phenylacetylen und o-Nitrophenyl-
acetylen werden gemischt und mit ammoniakalischer Kupferchloriirlosung gefällt; der Nieder-
schlag wird durch Ferricyankalium und Kali oxydirt, dann mit Chloroform ausgezogen. Beim
Verdunsten des letzteren erhält man zuerst etwas Dinitrodiphenyldiacetylen und dann
Nitrodiphenyldiacetylen.
Dasselbe krystallisit aus Alkohol in gelben Bláttchen, die bei 145? sintern
und bei 154 bis 155? schmelzen. Alkohol und Aether, namentlich auch Chloro-
form, lösen leicht. Vitriolól nimmt es mit braunrother Farbe auf; aus dieser
Lósung füllt Wasser eine rothe, amorphe Masse.
o-Dinitrodiphenyldiacetylen, C,,H,N,0,, C,H,(NOj,): C:C'C:
CC,H,:(NO,) entsteht aus o-Nitrophenylacetylenkupfer, Ferricyankalium und
Wasser.
Darstellung. Man übergiesst die feuchte Kupferverbindung von 1 Thl. o-Nitrophenyl-
acetylen mit einer Lósung von 2:25 Thin. rothem Blutlaugensalz und (+38 Thin. Kali in