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Zucker, 635 
kommener Gleichheit der Einzeltheile ist die Anordnung um die Symmetrieebene 
entgegengesetzt, und Rechts ist in Links vertauscht. 
Man kann auch ohne räumliches Modell dies in der Ebene darstellen, wenn 
man von den 4 Affinitäten des C-Atoms stets eine nach oben, eine nach unten 
wirken lässt und die beiden übrigen abwechselnd einmal nach rechts, einmal 
nach links zeichnet. Z. B. ist in der Milchsäure ein (mittleres) asymmetrisches 
C-Atom, welches mit CH,, H, OH, COOH verbunden ist. Zeichnet man die 
beiden grósseren Gruppen, CH,, COOH nach oben und unten, so wird man 
die. beiden. Modificationen der Milchsáure erhalten, indem man H und OH 
entgegengesetzt an C zeichnet, und zwar einmal nach rechts und einmal nach 
links [s. a. (20a)]. 
CH, CH, 
HCOH OHCH 
COOH COOH 
Ist nicht ein asymmetrischer Kohlenstoff, sondern sind deren zwei vorhanden, 
so müssen 4 Modifikationen entstehen, nàmlich, wie z. B. bei den Trioxy- 
buttersáuren, 
CH,OH CH,OH CH,OH CH,OH 
HCOH OHCH HCOH OHCH 
HCOH OHCH OHCH HCOH 
COOH COOH COOH COOH 
Bei 3 asymmetrischen Kohlenstoffatomen miissen 8 stereoisomere Modifi- 
kationen, bei 4 asymmetrischen Kohlenstoffatomen müssen 16 existiren. 
Diese Zahlen gelten dann, wenn die beiden äusseren (nicht asymmetrischen) 
Kohlenstoftatome mit unter einander verschiedenen Stoffen verbunden sind, so in 
den obigen Beispielen. und ‚bei den Glycosen, in welchen die obere Gruppe 
CH,OH, die untere COH ist. Von dem Skelette 
CH,OH 
Qr 
Ce 
eh es 
ZC_— 
COH 
lassen sich also, je nachdem H und OH rechts oder links an den asymmetrischen 
C-Atomen angebracht werden, 16 verschiedene Glycosen ableiten. 
Von den Glycosen mit grösseren Zahlen an Kohlenstoff (n) müssen sehr 
viel mehr Isomere, so 32 Heptosen, 64 Octosen etc. existiren. Die Zahl der 
Isomeren ist also — 2^-? 
Triosen -Tetrosen Pentosen MHexosen  Heptosen  Octosen 
Isomere 9 4 8 16 32 64 etc. 
Dasselbe, was eben von den Aldosen, d. h. den Glycosen mit der Aldehyd- 
gruppe COH gesagt ist, gilt auch für die durch gelinde Oxydation daraus ent- 
stehenden Glyconsüuren, bei welchen COH in COOH umgewandelt ist, 
denn auch für diese Säuren, welche an einer Seite CH,OH, an der anderen 
COOH enthalten, sind, bei 6 At. C, 16 Isomere móglich. 
Erheblich reducirt sich diese Zahl, wenn die endstándigen Gruppen 
gleich sind, wenn sie also entweder beide CH,4OH (Mannite) oder aber beide 
COOH (Zuckersáuren) sind (s. u. pag. 638, 639):