r ohne 
lanzen) 
IT ge- 
ycosen 
werden 
Iso die 
= 
ibt. 
‘st ent- 
ührung 
er Um- 
R (53)]. 
nóthig, 
führten 
näher 
pe, 
durch 
e. 
sáure 
t und 
(su) 
srsäure 
| Oxy- 
gehen 
h Re- 
weiter 
le ein- 
]ucon- 
durch 
sung, 
sung, 
| oder 
Theil 
Zucker. 647 
So entsteht z. B. aus 
Gluconsäurelacton Glucose (Traubenzucker) 
d aus 
un Zuckersáurelacton Glucuronsäure 
C,H40; 4- 2H == C5H, 007 
Wird dann die Reduction in alkalischer Lösung fortgesetzt, so entsteht 
aus der Aldehydgruppe COH die Gruppe CH,OH, und so aus 
Glucuronsäure Gulonsäure 
C,H,,0,+2H = — CoH4,0, 
und aus dem aus dieser in saurer Lösung entstehenden Gulonsäurelacton 
entsteht mit Natriumamalgam in saurer Lósung Gulose 
Gulonsáurelacton Gulose 
C,H,,0,2-2H =  C,H,440, 
ferner in alkalischer Lósung aus 
Gulose Mannit 
C,H,,0,2-2H -—  C4H,,0, etc. 
Ausserordentlich werden diese Reductionon mit Natriumamalgam durch bestündiges 
Schütteln, sowie auch durch grosse Reinheit des Quecksilbers, welches zur Bereitung des 
Natriumamalgams diente, befórdert (55, 56). 
II. Phenylhydrazin-Reactionen. 
Weiter ist erforderlich, die Reactionen mit Phenylhydrazin, welche zur 
Isolirung, Charakterisirung und auch Synthese der Kohlenhydrate in Betracht 
kommen, hier ausführlicher darzulegen. 
Wie früher (Handwörterb. VI, pag. 47) angegeben, liefern die Glycosen mit 
1 Mol. Phenylhydrazin in der Kälte Glycosephenylhydrazon, mit 
9 Mol. Phenylhydrazin in dér Wärme Phenylglycosazon. 
L C,H,,0, 4- H,N,-. C,H, geben C,H,,0, — HN,C,H; 4- H,O 
Phenylhydrazon. 
d — HN,C,H, 
H.C.H.0,-r2HNC.H, sebem C.H, 40, 77 EN + 2H,0 + 2H. 
Phenylosazon. 
Das Phenylhydrazon (kurz gesagt Hydrazon) und das Phenylosazon 
(kurz Osazon) werden durch concentrirte Salzsäure zersetzt. Indem beim 
Hydrazon H,O und beim Osazon 2H,;O in Action treten, wird mittelst der 
H, derselben aus dem Rest HN;C,H; Phenylhydrazin zurückgebildet, 
welches sich mit der Salzsáure als schwerlósliches salzsaures Phenylhydrazin 
abscheidet. Der Sauerstoff des Wassers geht an den Glycoserest und bildet im 
Falle des Hydrazons aus C,H,,0; die Glycose, C,H,,0,, zurück, im Falle 
des Osazons dagegen entsteht nicht die Glycose wieder, denn es treten zwar 
die beiden Sauerstoffatome, aber nicht der bei der Osazonbildung abgespaltene 
Wasserstoff an den Rest C,H,,0,: So entsteht C;H,,0,, d. h. Glycose 
— 9H, und somit eine Serie bis jetzt nicht krystallisirt erhaltener Stoffe, welche 
FiscHER. »Oson« nennt (zuerst hatte er sie »Oxyglycose« genannt, weil 
C,H,,O0, unter Zurechnung von Wasser zu C,H,,0, wird). 
Die Osone sind den Glycosen ähnlich, sie reduciren FEHLING'sche Lôsung 
und geben sehr leicht die betr. Osazone. Mit Zinkstaub und Essigsáure nehmen 
sie 9 At. Wasserstoff auf und werden zu Glycose. 
———2