Handwörterbuch der Chemie.
Nachtrag!).
Octylalkohole*), C,H,,O.
1. Primdrer (Normaler) Octylalkohol, CH,(CH,);CH,OH, findet
sich in Form von Octylacetat im ätherischen Oel der Früchte des gemeinen
Bärenklaus, Heracleum spondylium (1), desgleichen im Oel der Friichte von
Heracleum giganteum neben Hexylbutyrat (2) und bildet den hauptsáchlichsten
Bestandtheil der reifen Friichte von Fastinaca sativa (3). Nach SCHORLEMMER (4)
soll er auch aus Petroleumoctan zu gewinnen sein. Zur Darstellung erhitzt
man die Oele mit Kalilauge bezw. alkoholischem Kali, scheidet mit Wasser ab,
trocknet über frisch gebranntem Katk und fractionirt.
Farblose, ólige, stark aromatisch riechende Flüssigkeit, welche bei 195:5?
(corr.) siedet. Spec. Gew. 08875 bei 09, 0:830 be: 16°. Vol. bei t? (bei 09 e 1)
— ] -- 0:00075268 t -i- 0:0000013293 t? + 0'00000000 34642 t3- (5). Chromsäure-
gemisch oxydirt zu Octylsáure.
9. Secundárer Octylalkohol, Methylhexylcarbinol, Caprylalkohol,
CH,(CH,), CH(OH)CH,, entsteht bei der Destillation von Ricinusól [wofür
auch Purgureiaól aus den Früchten von Cuwreas purgans dienen kann (6)] oder
Ricinólsáure mit Aetzalkalien (7). Daneben entstehen Heptylalkohol und andere
Produkte, je nach der Beschaffenheit der Ricinusólseife (8). Der Alkohol kann
ferner aus Petroleumoctan erhalten werden (9).
Darstellung: 100 Thle, Ricinusól werden mit 120 Thln. reiner 15 proc. Kalilauge unter
bestindigem Umrühren eine halbe Stunde erhitzt, und zu der Masse dann nach und nach 200 Thle
Wasser hinzugefügt. Nach längerem Stehen erstarrt das Gemisch zu einer festen Masse. 1:5 Kilo
dieser Seife werden mit 510 Grm. fein gepulverten Kalihydrats vermischt und aus einer
Kupferretorte schnell destillirt. Das Oel des Destillats wird getrocknet und fractionirt (10).
Farblose, aromatisch, wenig angenehm riechende Flüssigkeit. Siedep. 179:5
(11); spec. Gew. 0:823 bei 16? (NzrsoN). Siedep. 179 bis 179:2 unter 762 Millim.;
spec. Gew. 0:67815 bei 1797/4? (12). Siedep. 1776 bis 1778 unter 745:4 Millim.;
spec. Gew. 0:8193 bei 20?/4? (13). Siedep. 75:5 unter 10:1 Millim.; 83:7? unter
23:02 Millim.; 93:5? unter 47:64 Millim.; 103:3? unter 78 Millim.; 108:2? unter
118:92 Millim.; 178:5? unter 760 Millim. (KanrBaUM, Siedetemperatur und Druck,
92). — Der secundáre Octylalkohol ist in Wasser gar nicht, in Alkohol, Aether,
Essigsäure leicht löslich. Auf Papier hinterlässt er einen óligen Fleck.
Bei der Oxydation mit Chromsäuregemisch entsteht Methylhexylketon,
dann Essigsáure und Normalcapronsáure (14) Wird er mit wenig Jod-
methyl erhitzt, so entsteht Octylen und Wasser (15).
SCHORLEMMER (16) erhielt aus dem aus Caprylalkohol dargestellten Octan
durch Chlorirung und Verwandlung des Monochlorides in den Alkohol ein
Aethylamylcarbinol, C,H,(C,H,,) CHOH vom Siedep. ca. 180°, welches bei
der Oxydation ein Keton und dann Propionsäure und Valeriansäure gab.
1) Durch ein Versehen sind im I. Bd. Art. »Alkohole« die Octylalkohole nicht behandelt
worden, die deshalb hier ihren Platz finden sollen.
*) 1) ZINCKE, Ann. Chem. 152, pag. 1; MOsLINGER, Ann. Chem, 185, pag. 26. 2) FRAN-
CHIMONT uU. ZINCKE, Ann. Chem. 163, pag. 193. 3) RENESSE, Ann. Chem. 166, pag. 80.
4) SCHORLEMMER, Ann. Chem. 152, pag. 155. 5) ZANDER, Ann. Chem. 224, pag. 84. 6) SILVA,
Compt. rend. 67, pag. 1216. 7) Bouis, Ann. 80, pag. 304; 92, pag. 395; 97, pag. 34;
Compt. rend. 41, pag. 603; RaiLTON, Journ. Chem. Soc. 6, pag. 205; WILLS, Journ. Chem.
Soc. 6, pag. 307; MOSCHNIN, Ann, Chem. 87, pag. 111; SQUIRA, Ann. Chem. 92, pag. 400;
~
LIMPRICHT, Ann. Chem. 93, pag. 242; STADELER, Journ. f. pr. Chem. 72, pag. 241; DACHAUER,
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